2',3,4,4',5-五羟基查耳酮 | 2679-65-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2',3,4,4',5-五羟基查耳酮
• 英文名称: robtein
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 2679-65-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: NLAXFZHJXUCLDR-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2',3,4,4',5-五羟基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  异甘草素衍生物通过调节 RAW 264.7 细胞中的 p38 和 NF-κB 激活来抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成

  摘要：

  骨骼疾病可能不会立即危及生命，也不会成为心脏病或癌症等主要死亡原因。然而，随着世界几乎每个地区的人口老龄化，他们肯定会给社会带来巨大的社会经济负担，更不用说患者及其家人了。骨质疏松症是最常见的骨病类型，常发生于老年人，尤其是绝经后妇女。虽然目前有几种旨在抑制过度破骨细胞活化（骨质疏松症的主要原因）的抗破骨细胞药物可在市场上买到，但也有报道称伴随着从轻微到严重的不良反应。天然产品因其有效性和较少的副作用而变得越来越受欢迎。异甘草素 (ILG)，一种来自甘草的天然黄酮类化合物，已报道抑制破骨细胞分化和活化。在本研究中，筛选了新合成的 ILG 衍生物作为更有效的 ILG 替代候选物的抗骨质疏松活性。在测试的 12 种 ILG 衍生物中，两种化合物在体外通过抑制破骨细胞生成和破骨细胞活性显着改善了骨质流失。本研究的结果表明，这些化合物可作为治疗骨质疏松症的潜在药物，值得进一步研究以评估其体内功效。

  DOI：

  10.3390/molecules25173908

文献信息

• Remedies
  申请人：——

  公开号：US20030144316A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides a therapeutic agent or prophylactic agent for a disease that requires enhancement of nerve growth factor production, an enhancer for nerve growth factor production, or a food, beverage or feed for enhancing nerve growth factor production, each comprising as an effective ingredient a specified compound or a salt thereof having enhancing activity for nerve growth factor production; a method for enhancing nerve growth factor production, comprising administering to a mammal the above-mentioned compound or a salt thereof; and use of the above-mentioned compound or a salt thereof in the preparation of a therapeutic agent or prophylactic agent for a disease that requires enhancement of nerve growth factor production, an enhancer for nerve growth factor production, or a food, beverage or feed for enhancing nerve growth factor production. In addition, the present invention provides novel compounds having enhancing activity for nerve growth factor production.

  本发明提供了一种治疗剂或预防剂，用于需要增强神经生长因子产生的疾病，用于增强神经生长因子产生的增强剂，或用作增强神经生长因子产生的食品、饮料或饲料，每种包含一种有效成分，即具有增强神经生长因子产生活性的指定化合物或其盐；一种增强神经生长因子产生的方法，包括向哺乳动物投与上述化合物或其盐；以及使用上述化合物或其盐制备需要增强神经生长因子产生的疾病的治疗剂或预防剂，增强神经生长因子产生的增强剂，或用于增强神经生长因子产生的食品、饮料或饲料。此外，本发明提供了具有增强神经生长因子产生活性的新化合物。
• 一种Robtein的合成方法
  申请人：陕西理工大学

  公开号：CN109651121B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种Robtein的合成方法，是以丁香醛和丹皮酚为原料，在碱性催化剂的作用下通过克莱森‑施密特缩合反应直接合成2’,4‑二羟基‑3,4’,5‑三甲氧基查尔酮，再在氢溴酸作用下使其分子中的醚键断裂，转化为2’,3,4,4’,5‑五羟基查尔酮即为Robtein，重结晶后可获得较高纯度的Robtein。丁香醛和丹皮酚的投料比为：丁香醛(mol):丹皮酚(mol)＝1:1。本发明中，Robtein的合成是在常温、常压下进行，步骤少，反应时间短，不需要复杂的分离可连续进行，适合工厂化生产；总产率超过78％，产品纯度在95％以上。合成工艺绿色环保。
• REMEDIES
  申请人：TAKARA BIO INC.

  公开号：EP1254658A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  The present invention provides a therapeutic agent or prophylactic agent for a disease that requires enhancement of nerve growth factor production, an enhancer for nerve growth factor production, or a food, beverage or feed for enhancing nerve growth factor production, each comprising as an effective ingredient a specified compound or a salt thereof having enhancing activity for nerve growth factor production; a method for enhancing nerve growth factor production, comprising administering to a mammal the above-mentioned compound or a salt thereof; and use of the above-mentioned compound or a salt thereof in the preparation of a therapeutic agent or prophylactic agent for a disease that requires enhancement of nerve growth factor production, an enhancer for nerve growth factor production, or a food, beverage or feed for enhancing nerve growth factor production. In addition, the present invention provides novel compounds having enhancing activity for nerve growth factor production.

  本发明提供了一种用于需要增强神经生长因子产生的疾病的治疗剂或预防剂，一种用于增强神经生长因子产生的增强剂，或一种用于增强神经生长因子产生的食品、饮料或饲料，每一种都包含作为有效成分的具有增强神经生长因子产生活性的特定化合物或其盐；一种增强神经生长因子生成的方法，包括向哺乳动物施用上述化合物或其盐；以及上述化合物或其盐在制备需要增强神经生长因子生成的疾病的治疗剂或预防剂、神经生长因子生成增强剂或增强神经生长因子生成的食品、饮料或饲料中的用途。此外，本发明还提供了具有增强神经生长因子生成活性的新型化合物。
• Selective inhibition of C4-PEP carboxylases
  申请人：Heinrich Heine Universität Düsseldorf

  公开号：US10188107B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to the use of a compound, a salt or solvate thereof as C4 plant selective herbicide wherein said compound has a structure according to formula (I) wherein A is a cyclic alkyl, aryl, heterocycloalkyl, or heteroaryl group, and B is a cyclic alkyl, aryl, heterocycloalkyl, or heteroaryl group, and wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are, independently of each other H or an alkyl group, and wherein integer i is 0 or 1, preferably 1, and the bond (a) is a single or double bond, and wherein in case (a) is a double bond, n is 0 and X is O or S, and wherein in case (a) is a single bond n is 1, and X is H or an alkyl group, and wherein the bond (b) is a single or double bond, and wherein in case (b) is a double bond, m and p are 0, and wherein in case (b) is a single bond m and p are both 1, and/or according to formula (II) including tautomeric structures thereof, wherein R01 and R02 are independently of each other selected from the group consisting of H, OH, carboxylic acid, ester, alkyl, alkoxy and halogen, wherein Y1 is selected from the group consisting of (S(═O)2), S(═O)) and (C(═O)), and wherein Y2 is O, and wherein r is 0 or 1 and wherein in case r is 0, q and s are 1, and wherein in case r is 1, q and s are 0, and wherein R01, R02, R04, R05, R06, R07, R04#, R05#, R06#, R07#, R09, R010, R011 and R012 are independently of each other selected from the group consisting of H, OH, —SO3H, carboxylic acid, ester, alkyl, alkoxy and halogen, said compound being capable of binding to the malate binding site comprised by a phosphoenolpyruvate carboxylase from a C4 plant, thereby inhibiting said phosphoenolpyruvate carboxylase.

  本发明涉及一种化合物、其盐或溶液作为 C4 植物选择性除草剂的用途，其中所述化合物具有符合式 (I) 的结构，其中 A 是环烷基、芳基、杂环烷基或杂芳基，B 是环烷基、芳基、杂环烷基或杂芳基，R1、R2、R3、R4 和 R5 相互独立地为 H 或烷基、其中整数 i 为 0 或 1，优选 1，键（a）为单键或双键，在（a）为双键的情况下，n 为 0，X 为 O 或 S，在（a）为单键的情况下，n 为 1，X 为 H 或烷基，键（b）为单键或双键，在（b）为双键的情况下，m 和 p 为 0，在（b）为单键的情况下，m 和 p 均为 1、和/或根据式（II），包括其同分异构体结构，其中 R01 和 R02 各自独立地选自 H、OH、羧酸、酯、烷基、烷氧基和卤素组成的组、其中 Y1 选自（S(═O)2）、S(═O)）和（C(═O)）组成的组，Y2 为 O，r 为 0 或 1，在 r 为 0 的情况下，q 和 s 为 1，在 r 为 1 的情况下、其中 R01、R02、R04、R05、R06、R07、R04#、R05#、R06#、R07#、R09、R010、R011 和 R012 相互独立地选自 H、OH、-SO3H、羧酸、酯、烷基、烷氧基和卤素组成的组、烷基、烷氧基和卤素，所述化合物能够与来自 C4 植物的磷酸烯醇丙酮酸羧化酶所包含的苹果酸结合位点结合，从而抑制所述磷酸烯醇丙酮酸羧化酶。
• Structural Aspects of the Color Reaction of Lignin with Phenols¹
  作者：John C. Pew

  DOI：10.1021/ja01148a078

  日期：1951.4