2,2,6-三甲基环己烷甲醛 | 13155-57-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 2,2,6-三甲基环己烷甲醛
• 英文名称: dihydro-cyclocitral
• 英文别名: (1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl carbaldehyde；Cyclohexanecarboxaldehyde, 2,2,6-trimethyl-；2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 13155-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MPLGIGIOVUTMJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9087 g/cm3(Temp: 24 °C)
• 保留指数：
  1238

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己烷甲醛 在 cerium(IV) oxide 、 金 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以64.4%的产率得到2,2,6-trimethyl-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gold supported on a mesoporous CeO2 matrix as an efficient catalyst in the selective aerobic oxidation of aldehydes in the liquid phase

  摘要：

  金支持在CeO2上催化了脂肪族和芳香族醛的选择性好氧氧化，效果优于其他已报道的催化剂，如Pt/C/Bi材料；该催化活性归因于金和CeO2的纳米颗粒尺寸。

  DOI：

  10.1039/b506685a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 碘甲烷 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,6-三甲基环己烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  1-二苯基膦基-1-甲氧基甲基锂，一种用于从受阻酮合成醛的有用试剂

  摘要：

  已发现一种新的试剂1-二苯基膦基-1-甲氧基甲基锂对于通过位阻可烯化的酮转化R 2 CO→R 2 CHCHO非常有效。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80227-9

文献信息

• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Expedient Synthesis of Chromene and Benzoxacyclic Derivatives
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00629

  日期：2019.12.23

  4-disubstituted chromene derivatives, whereas the analogous coupling with cyclic enones yielded 9-hydroxybenzoxazole products. The reaction of 3,5-dimethoxyphenol with PhCH═CHCDO resulted in the chromene product with a significant H/D exchange to both benzylic and vinyl positions. The most significant carbon isotope effect from the coupling of 3,5-dimethoxyphenol with 4-methoxycinnamaldehyde was observed

  ne烯和苯并氧杂环衍生物是通过苯酚与α，β-不饱和羰基化合物的钌催化脱水CH-H偶联反应有效合成的。发现阳离子钌氢化物络合物是有效的催化剂，可用于苯酚与烯类的偶联和环化，形成苯并二氢萘产品。苯酚与线性烯酮的偶合得到2，4-二取代的色烯衍生物，而与环烯酮的类似偶合产生9-羟基苯并恶唑产物。3,5-二甲氧基苯酚与PhCH = CHCDO的反应生成的苯并二氢萘产物在苯甲基和乙烯基位置均具有显着的H / D交换。3的偶合最显着的碳同位素效应 在色烯产物的α-烯烃碳上观察到5-二甲氧基苯酚与4-甲氧基肉桂醛（C（2）= 1.067）。3,5-二甲氧基苯酚与对位取代的p -XC 6 H 4 CH = CHCHO表现出线性相关性，并具有吸电子基团（ρ= +1.5; X = OCH 3，CH 3，H，F，Cl）的强促进作用。通过催化偶合法合成了几种具有生物活性的色酮衍生物。该催化方法提供了一种方便的合成方
• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À L'OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010147653A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds and compositions of said compounds along with methods of use of compounds are disclosed for treating ophthalmic conditions related to mislocalization of opsin proteins, the misfolding of mutant opsin proteins and the production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye. Compounds and compositions useful in the these methods, either alone or in combination with other therapeutic agents, are also described.

  本文披露了用于治疗与视蛋白蛋白质错位、突变视蛋白蛋白质的错误折叠以及在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病的化合物及该化合物的组合物，以及使用该化合物的方法。还描述了在这些方法中有用的化合物和组合物，无论是单独使用还是与其他治疗剂联合使用。
• Trimethylcylohexane derivatives and melanin-formation inhibitors and perfumeholding agents with the use of the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06440400B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The present invention is a trimethylcyclohexane derivative represented by Formula (1): wherein A represents C═O or CH—OH, n represents 2, R1 represents hydrogen or a methyl group, R2 represents a straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms, and a dotted line represents a saturated or unsaturated carbon-carbon bond, a melanin production inhibitor and a fragrance fixative comprising one or more of the trimethylcyclohexane derivatives, and a dermal formulation comprising one or more of the melanin production inhibitors and/or fragrance fixatives.

  本发明是一种由式（1）表示的三甲基环己烷衍生物：其中A代表C═O或CH—OH，n代表2，R1代表氢或甲基基团，R2代表具有3至10个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基，虚线代表饱和或不饱和的碳-碳键，一种或多种三甲基环己烷衍生物组成的黑色素生成抑制剂和香料固定剂，以及一种或多种黑色素生成抑制剂和/或香料固定剂组成的皮肤制剂。
• General and Highly Efficient Iron‐Catalyzed Hydrogenation of Aldehydes, Ketones, and α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301239

  日期：2013.5.3

  EnvIRONmentally friendly: The title hydrogenation of aldehydes, ketones, and α,β‐unsaturated aldehydes is reported. In the presence of the catalyst 1, primary, secondary, and allylic alcohols were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The catalyst is easily and inexpensively prepared, and is also stable to air, water, and column chromatography.

  环境友好：据报道标题为醛，酮和α，β-不饱和醛的氢化反应。在催化剂1的存在下，在温和的反应条件下以良好至优异的产率获得伯，仲和烯丙基醇。该催化剂容易且廉价地制备，并且对空气，水和柱色谱法也是稳定的。
• Expansion of First-in-Class Drug Candidates That Sequester Toxic All-<i>Trans</i>-Retinal and Prevent Light-Induced Retinal Degeneration
  作者：Jianye Zhang、Zhiqian Dong、Sreenivasa Reddy Mundla、X. Eric Hu、William Seibel、Ruben Papoian、Krzysztof Palczewski、Marcin Golczak

  DOI：10.1124/mol.114.096560

  日期：2015.3

  All- trans -retinal, a retinoid metabolite naturally produced upon photoreceptor light activation, is cytotoxic when present at elevated levels in the retina. To lower its toxicity, two experimentally validated methods have been developed involving inhibition of the retinoid cycle and sequestration of excess of all- trans -retinal by drugs containing a primary amine group. We identified the first-in-class drug candidates that transiently sequester this metabolite or slow down its production by inhibiting regeneration of the visual chromophore, 11- cis -retinal. Two enzymes are critical for retinoid recycling in the eye. Lecithin:retinol acyltransferase (LRAT) is the enzyme that traps vitamin A (all- trans -retinol) from the circulation and photoreceptor cells to produce the esterified substrate for retinoid isomerase (RPE65), which converts all- trans -retinyl ester into 11- cis -retinol. Here we investigated retinylamine and its derivatives to assess their inhibitor/substrate specificities for RPE65 and LRAT, mechanisms of action, potency, retention in the eye, and protection against acute light-induced retinal degeneration in mice. We correlated levels of visual cycle inhibition with retinal protective effects and outlined chemical boundaries for LRAT substrates and RPE65 inhibitors to obtain critical insights into therapeutic properties needed for retinal preservation.

  全反视黄醛是一种视黄酸代谢物，在光感受器光激活后自然产生，当其在视网膜中含量升高时具有细胞毒性。为了降低其毒性，人们已开发出两种实验验证的方法，包括抑制视黄酸循环和通过含有伯胺基团的药物捕获过量的全反视黄醛。我们鉴定了首批候选药物，这些药物通过暂时捕获该代谢物或通过抑制视觉色素11-顺式视黄醛的再生来减缓其产生。在眼睛中，有两种酶对视黄酸的循环至关重要。卵磷脂：视黄醇酰基转移酶（LRAT）是将从循环和光感受器细胞中捕获的维生素A（全反视黄醇）转化为酯化底物的酶，该底物供视黄酸异构酶（RPE65）使用，后者将全反视黄醇酯转化为11-顺式视黄醇。在此，我们研究了视黄胺及其衍生物，以评估它们对RPE65和LRAT的抑制剂/底物特异性、作用机制、效力、在眼睛中的保留能力以及对小鼠急性光诱导视网膜变性的保护作用。我们将视觉循环抑制水平与视网膜保护效应相关联，并概述了LRAT底物和RPE65抑制剂的化学边界，以获得对视网膜保持所需治疗特性的关键洞察。