2,2-二甲基-2,6-二氢-吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮 | 523-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-2,6-二氢-吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮
• 英文名称: flindersine
• 英文别名: flindersin；2,2-dimethylpyrano[3,2-c]quinolin-5-ol
• CAS: 523-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: PXNMNABLQWUMCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,6-二氢-吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到dihydroflindersine
  参考文献：
  名称：

  具有氢键位点的手性菲咯啉配体：在亚甲基的对映选择性胺化中的应用

  摘要：

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02803
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苯基)丙二酰胺 在 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2,2-二甲基-2,6-二氢-吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃基喹啉生物碱的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80106-1

文献信息

• Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products
  作者：Ene Jin Jung、Byung Ho Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c0gc00265h

  日期：——

  In water medium, environmentally benign, facile, and efficient synthesis of pyrans was achieved in good yields by the reactions of a variety of cyclic 1,3-dicarbonyls with several α,β-unsaturated aldehydes. The key strategy was a formal [3+3] cycloaddition by domino Knoevenagel/6π- electrocyclization. This methodology was applied to the synthesis of biologically interesting pyranocoumarin, pyranoquinolinone, and pyranonaphthoquinone derivatives along with selected natural and non-natural products.

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。
• Synthesis of Pyranoquinoline alkaloids via (4+2) cycloaddition reaction
  作者：T. Suresh、T. Dhanabal、R. Nandha Kumar、P. S. Mohan

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.79

  日期：2005.1

  alkaloids were Preparedfrom o-quinone methide intermediates Results and Discussion As a first step, 4-hydroxy-2( 1 //)-quinoline and its derivatives (la-d) was prepared from reported procedure [12,13]. Generation of the required 3-methylene-quinolin-2,4 (1H, 3^T)-diones (2a-d) was made by refluxing a solution of la-d with para formaldehyde in 1,4 dioxane. To the refluxing solution, 3,3-dimethylacrylic

  通过生成邻醌甲基化物中间体和多聚甲醛，分别从 4-羟基喹啉 2 (l//)-酮、二甲基丙烯酸和多聚甲醛合成吡喃喹啉类生物碱，如弗林德辛、单丙胺、1-V-甲基弗林德辛及其衍生物。进行 (4+2) 环加成。此外，二氢中间体被 DDQ 氧化。简介 吡喃喹啉是芸香科植物许多生物碱的主要组成单位，因其有趣的药理特性而倍受重视”。Flindersine 4a 是吡喃喹啉生物碱家族的成员，是从弗林德西亚的木材中分离出来的australis 于 1984 年。 O-Quinone methide 是有机合成中的重要中间体，它们的作用是 1, 3-氧杂丁二烯单元在逆电子需求 Diels-Alder 反应中得到了广泛的研究”。然而，一般杂环醌甲基化物，特别是喹诺酮醌甲基化物的 Diels-Alder 反应很少受到关注”。在本文中，我们编写了一种新的直接方法，用于合成吡喃喹啉类生物碱，如 Findersine、
• One-Pot Preparation of Pyranoquinolinones by Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Reactions: Efficient Synthesis of Flindersine, N-Methylflindersine, and Zanthosimuline Natural Products
  作者：Yong Rok Lee、Hyuk Il Kweon、Wha Soo Koh、Kyung Rak Min、Youngsoo Kim、Seung Ho Lee

  DOI：10.1055/s-2001-17516

  日期：——

  An efficient synthesis of pyranoquinolinones is achieved by ytterbium(III) triflate-catalyzed reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in moderate yields. This new method has been applied to the synthesis of pyranoquinolinone alkaloids.

  通过铒(III)三氟乙酸盐催化4-羟基-2-吡啶酮与多种α,β-不饱和醛反应，成功合成了吡喃喹啉酮，产率适中。这种新方法已应用于吡喃喹啉酮生物碱的合成。
• Efficient Synthesis of Substituted Pyranoquinolinones from 2,4-Dihydroxy­quinoline: Total Synthesis of Zanthosimuline, <b><i>cis</i></b>-3<b>′</b>,4<b>′</b>-Dihydroxy-3<b>′</b>,4<b>′</b>-di­hydroflindersine, and Orixalone D
  作者：Yong Lee、Xue Wang

  DOI：10.1055/s-2007-983893

  日期：2007.10

  A convenient and efficient synthesis of pyranoquinoli-nones was achieved using the ethylenediamine diacetate catalyzed reactions of 2,4-dihydroxyquinoline and a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good yield. The key feature of these reactions is the formal [3+3] cycloaddition. This new methodology was applied successfully to the total synthesis of naturally occurring pyranoquinolinone alkaloids

  使用乙二胺二乙酸酯催化的 2,4-二羟基喹啉和多种 α,β-不饱和醛的反应以良好的收率实现了一种方便高效的吡喃喹啉酮合成。这些反应的关键特征是正式的 [3+3] 环加成。这种新方法成功地应用于天然存在的吡喃喹啉酮生物碱、zanthosimuline、CIS-3',4'-dihydroxy-3',4'-dihydroflindersine 和 orixalone D 的全合成。
• Pyranyl quinoline calcium channel blockers
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05070088A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  Novel calcium channel blockers having the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulfur and wherein R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 are as defined herein, are disclosed. These compounds are useful, for example, as anti-ischemic agents.

  新型的钙通道阻滞剂具有以下公式##STR1##其中X是氧或硫，R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6如本文所定义，这些化合物被披露。例如，这些化合物可用作抗缺血药物。

表征谱图