dihydroflindersine | 6391-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dihydroflindersine
• 英文别名: dihydro-flindersin；2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-one；2,2-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydro-5H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one；2,2-dimethyl-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 6391-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: VXYKYULZMGGKJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroflindersine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2,2-二甲基-2,6-二氢-吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  (4+2)环加成反应合成吡喃喹啉生物碱

  摘要：

  通过生成邻醌甲基化物中间体和多聚甲醛，分别从 4-羟基喹啉 2 (l//)-酮、二甲基丙烯酸和多聚甲醛合成吡喃喹啉类生物碱，如弗林德辛、单丙胺、1-V-甲基弗林德辛及其衍生物。进行 (4+2) 环加成。此外，二氢中间体被 DDQ 氧化。简介 吡喃喹啉是芸香科植物许多生物碱的主要组成单位，因其有趣的药理特性而倍受重视”。Flindersine 4a 是吡喃喹啉生物碱家族的成员，是从弗林德西亚的木材中分离出来的australis 于 1984 年。 O-Quinone methide 是有机合成中的重要中间体，它们的作用是 1, 3-氧杂丁二烯单元在逆电子需求 Diels-Alder 反应中得到了广泛的研究”。然而，一般杂环醌甲基化物，特别是喹诺酮醌甲基化物的 Diels-Alder 反应很少受到关注”。在本文中，我们编写了一种新的直接方法，用于合成吡喃喹啉类生物碱，如 Findersine、

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.1.79
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 PPA 作用下， 生成 dihydroflindersine
  参考文献：
  名称：

  Beyerman; Rooda, Proceedings of the Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, Series B: Physical Sciences, 1959, vol. 62, p. 187,197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eine einfache Darstellung von Khaplofolin, Dihydroflindersin und verwandten Alkaloiden [1] / Synthesis of Khaplofoline, Dihydroflindersine and Related Alkaloids [1]
  作者：J. Reisch、M. Müller、I. Mester

  DOI：10.1515/znb-1981-0924

  日期：1981.9.1

  A simple synthesis of khaplofoline (lb) and dihydroflindersine (4) has been reported. PTC-prenylation of 4-hydroxy-2-quinolone (8 a) gave a mixture of C-, O-and C/O-prenylated compounds (2a, 8b, 8c, 3d, 3e and 8f), 2a being the major product. N-prenylation of 8h gave 3i which yielded 8k after following treatment with aqueous HCl. Acid catalysed cyclisation of 2 a gave a mixture of 4 and 1 b in a ratio of 3:1.

  一个简单的合成khaplofoline（lb）和dihydroflindersine（4）的方法已经报道。对4-羟基-2-喹啉酮（8a）进行PTC-异戊烯基化反应得到了一系列C-、O-和C/O-异戊烯基化化合物（2a、8b、8c、3d、3e和8f），其中2a是主要产物。对8h进行N-异戊烯基化反应得到3i，随后经过水合HCl处理得到8k。对2a进行酸催化环化反应得到了4和1b的混合物，比例为3:1。
• Synthesis of Pyranoquinoline alkaloids via (4+2) cycloaddition reaction
  作者：T. Suresh、T. Dhanabal、R. Nandha Kumar、P. S. Mohan

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.79

  日期：2005.1

  alkaloids were Preparedfrom o-quinone methide intermediates Results and Discussion As a first step, 4-hydroxy-2( 1 //)-quinoline and its derivatives (la-d) was prepared from reported procedure [12,13]. Generation of the required 3-methylene-quinolin-2,4 (1H, 3^T)-diones (2a-d) was made by refluxing a solution of la-d with para formaldehyde in 1,4 dioxane. To the refluxing solution, 3,3-dimethylacrylic

  通过生成邻醌甲基化物中间体和多聚甲醛，分别从 4-羟基喹啉 2 (l//)-酮、二甲基丙烯酸和多聚甲醛合成吡喃喹啉类生物碱，如弗林德辛、单丙胺、1-V-甲基弗林德辛及其衍生物。进行 (4+2) 环加成。此外，二氢中间体被 DDQ 氧化。简介 吡喃喹啉是芸香科植物许多生物碱的主要组成单位，因其有趣的药理特性而倍受重视”。Flindersine 4a 是吡喃喹啉生物碱家族的成员，是从弗林德西亚的木材中分离出来的australis 于 1984 年。 O-Quinone methide 是有机合成中的重要中间体，它们的作用是 1, 3-氧杂丁二烯单元在逆电子需求 Diels-Alder 反应中得到了广泛的研究”。然而，一般杂环醌甲基化物，特别是喹诺酮醌甲基化物的 Diels-Alder 反应很少受到关注”。在本文中，我们编写了一种新的直接方法，用于合成吡喃喹啉类生物碱，如 Findersine、
• A Chiral Phenanthroline Ligand with a Hydrogen-Bonding Site: Application to the Enantioselective Amination of Methylene Groups
  作者：Rajasekar Reddy Annapureddy、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.0c02803

  日期：2020.4.22

  of various quinolones and pyridones. The C-H activation reaction proceeded with high site- and enantioselectivity (14 examples, 83-97% ee). Key to its success is the use of a chiral phenanthroline ligand that is attached via an ethynyl linker to the 8-position of octahy-dro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one. AgPF6 (10 mol%) served as the silver source, PhI=NNs as the nitrene precursor and 1,10- phenanthroline

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。
• Acid-Catalyzed Regiodivergent Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Isoprene: Entry to Pyranocoumarins and Pyranochromones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Ding-Wei Ji、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901154

  日期：2019.10.17

  An acid‐catalyzed regiodivergent annulation of biomass‐derived 4‐hydroxycoumarins with isoprene is developed, providing a facile access to pyranocoumarins and pyranochromones.

  开发了一种酸催化的生物质衍生的4-羟基香豆素与异戊二烯的区域发散环化反应，可轻松获得吡喃香豆素和吡喃色酮。
• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 1. Use of a putative quinolone-quinone-methide in the synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Janet L. Asherson、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800000512

  日期：——

  A general and straightforward new synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds has been developed. In the synthesis a putative quinolone-quinone-methide is generated in the presence of an aniline. The ensuing reaction results in a polycyclic heteroaromatic product. In the most useful approach, a hemiacetal (25) is prepared in one step from the parent quinolone and this is heated in the presence

  已经开发了多环杂芳族化合物的一般直接的新合成方法。在合成中，在苯胺的存在下会生成假定的喹诺酮-醌-甲基化物。随后的反应产生多环杂芳族产物。在最有用的方法中，一步法由母体喹诺酮制备半缩醛（25），并将其在芳族胺存在下加热，以高收率生产多环杂芳族化合物。该反应的区域特异性与Skraup合成中关于醌-甲基化物组分所预期的区域特异性相反。但是，就苯胺成分而言，区域特异性与Skraup合成中的区域特异性相同。