2,2-二甲基丙酸 3-[(1S,2R)-2-羟基-3-(苄氧基)-1-[(苄氧基)甲基]丙氧基]丙基酯 | 200636-22-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基丙酸 3-[(1S,2R)-2-羟基-3-(苄氧基)-1-[(苄氧基)甲基]丙氧基]丙基酯
• 中文别名: 2,2-二甲基丙酸3-[(1S,2R)-2-羟基-3-(苄氧基)-1-[(苄氧基)甲基]丙氧基]丙基酯
• 英文名称: (2R,3S)-1,4-dibenzyloxy-3-(3-pivaloyloxypropoxy)butan-2-ol
• 英文别名: 3-[(2S,3R)-3-hydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxypropyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 200636-22-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆
• 分子量: 444.568
• InChiKey: IUASFWWMQWFQDB-RPWUZVMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丙酸 3-[(1S,2R)-2-羟基-3-(苄氧基)-1-[(苄氧基)甲基]丙氧基]丙基酯 在 盐酸 、 palladium dihydroxide 、 水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 (2R,3S,4RS)-1,2-epoxy-4-pivaloyloxy-3-(3-pivaloyloxypropoxy)-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  1alpha，24,25-三羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）（24-羟基化ED-71）的合成和生物学表征。

  摘要：

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00149-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2,3-bis((benzyloxy)methyl)oxirane 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,2-二甲基丙酸 3-[(1S,2R)-2-羟基-3-(苄氧基)-1-[(苄氧基)甲基]丙氧基]丙基酯
  参考文献：
  名称：

  1alpha，24,25-三羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）（24-羟基化ED-71）的合成和生物学表征。

  摘要：

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00149-5

文献信息

• Synthesis of 20-Epi-eldecalcitol [20-Epi-1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3: 20-Epi-ED-71]
  作者：Noboru Kubodera、Madoka Yoshino、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama、Yoshiyuki Ono、Hitoshi Saito

  DOI：10.3987/com-09-11871

  日期：——

  A convergent synthesis of biologically interesting 20-epi-eldecalcitol which possesses an inverted C-21 methyl substituent at the 20-position of the side chain of 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 (eldecalcitol) is described.
• Convergent synthesis of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71)
  作者：Susumi Hatakeyama、Tatsuhiko Ikeda、Junji Maeyama、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Akira Kawase、Noboru Kubodera

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10095-6

  日期：1997.11

  A convergent and versatile synthesis of the potent vitamin D analog, 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 [1] (ED-71) is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Maeyama, Junji; Hiyamizu, Hiroko; Takahashi, Keisuke, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 295 - 307
  作者：Maeyama, Junji、Hiyamizu, Hiroko、Takahashi, Keisuke、Ishihara, Jun、Hatakeyama, Susumi、Kubodera, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of a 3-position diastereomer of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71)
  作者：Susumi Hatakeyama、Satoshi Nagashima、Naoko Imai、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Atsuko Sugita、Takeshi Nihei、Hitoshi Saito、Fumiaki Takahashi、Noboru Kubodera

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.039

  日期：2006.12

  A 3-position diastereomer of 1alpha,25-dihydroxy-2beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71, 2), 3-epi-ED-71 (4), was synthesized by the convergent method coupling the A-ring fragment (5) with the C/D-ring fragment (6). As the results of preliminary in vitro biological evaluation of 3-epi-ED-71 (4), the inhibition of parathyroid hormone secretion in bovine parathyroid cells and binding affinity to human recombinant vitamin D receptor and to human vitamin D binding protein in comparison with ED-71 (2), 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1,25(OH)2D3, 1), and 3-epi-1,25(OH)2D3 (3) are described.
• Anticance. Res. 2009, 29, 3571-3578
  作者：

  DOI：——

  日期：——