2,3,4,6-四-O-苯甲酰-D-吡喃甘露糖 | 627466-98-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苯甲酰-D-吡喃甘露糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 627466-98-2
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: FCDYAJBVISGNLC-FUDYUEBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184°C
• 沸点：
  744.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯甲酰-D-吡喃甘露糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用正交保护基策略合成绿原苷糖苷文库。

  摘要：

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.04.022
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-苯甲酰-D-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on Monosaccharide Scaffolds: Stereochemistry and Lipophilicity

  摘要：

  我们合成了八种基于四种不同单糖支架的G8分子转运体（MTs），并研究了它们的生物特性，特别关注可能的线粒体靶向性和组织选择性。这些MT的线粒体亲和力明显与支架的立体化学相关，也与疏水性有一定联系。可以建议，在针对大脑和线粒体疾病的药物实际递送策略中，应将血脑屏障渗透性和线粒体亲和力视为关键参数，并且通过进一步研究富含胍的分子转运体的结构—性质关系，增强线粒体亲和力是可行的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2286

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl Ynenoates as Donors
  作者：Xiaona Li、Chenyu Li、Rongkun Liu、Jiazhe Wang、Zixuan Wang、Yan Chen、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03851

  日期：2019.12.6

  A simple and versatile glycosylation method with both armed and disarmed glycosyl ynenoates as donors is developed. Employing a gold(I) complex as catalyst with or without the assistance of TfOH, the scope of the present glycosylation protocol is very wide. The utility of the present ynenoate donors is demonstrated in the efficient synthesis of oligosaccharides via the latent-active strategy and the

  开发了一种简单且通用的糖基化方法，其中武装和解除武装的糖基炔诺酸酯都作为供体。在有或没有TfOH的辅助下采用金（I）配合物作为催化剂，本糖基化方案的范围非常宽。通过潜在的活性策略和多重正交一锅策略在低聚糖的有效合成中证明了本发明的炔酸供体的实用性。最后，该方法能够正式合成肺炎链球菌血清型3的四糖半抗原和32mer聚甘露糖苷的高度收敛合成。
• β-Stereoselective Phosphorylations Applied to the Synthesis of ADP- and Polyprenyl-β-Mannopyranosides
  作者：Tianlei Li、Abdellatif Tikad、Weidong Pan、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/ol5026876

  日期：2014.11.7

  An efficient and convenient synthetic route to glycosyl 1-β-phosphates has been developed using diallyl chlorophosphate as a phosphorylating agent with 4-N,N-dimethylaminopyridine under mild conditions. Diallyl-glycosyl 1-β-phosphate triesters of d-manno, l-glycero-d-manno-hepto-, d-gluco-, d-galacto-, and l-fuco-pyranose as well as lactose have been obtained by this strategy in good yields and excellent

  已经开发了使用二烯丙基氯磷酸酯作为磷酸化剂与4- N，N-二甲基氨基吡啶在温和条件下的合成糖基1-β-磷酸的有效且方便的途径。的二烯丙基糖基1-β-磷酸三酯d -manno，升-甘油基- d -甘露-hepto-，d -gluco-，d -galacto-，和升-fuco吡喃糖以及乳糖已经通过此获得的高收率和出色的β选择性的最佳策略。此外，二烯丙基6-叠氮基-甘露糖基1-β-磷酸酯2在温和的条件下脱保护，并转化为可能的可点击的β-甘露糖基磷酸异戊二烯I和ADP-庚糖II类似物。
• A Mild Glycosylation Protocol with Glycosyl 1‐Methylimidazole‐2‐carboxylates as Donors
  作者：Jianpeng Chen、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202100677

  日期：2021.8.13

  A mild glycosylation protocol is developed by using glycosyl 1-methylimidazole-2-carboxylates as donors. Such a glycosylation can be promoted by a series of metal triflates and triflimides, especially Cu(OTf)2.

  通过使用糖基 1-methylimidazole-2-carboxylates 作为供体开发了温和的糖基化协议。这种糖基化可以通过一系列金属三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯，尤其是 Cu(OTf) 2来促进。
• Triflic Imide‐Catalyzed Glycosylation of Disarmed Glycosyl <i>ortho</i> ‐Isopropenylphenylacetates and <i>ortho</i> ‐Isopropenylbenzyl Thioglycosides
  作者：Zhi Qiao、Peng Wang、Jingxuan Ni、Dongwei Li、Yao Sun、Tiantian Li、Ming Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101367

  日期：2022.1.17

  ortho-isopropenylphenylacetates and ortho-isopropenylbenzyl thioglycosides has been established. Mechanistically, the reaction involves the preferential protonation of the isopropenyl group, the generation of reactive glycosylating species by the cation-triggering intramolecular cyclization, and the ensuing glycosylation event.

  已经建立了 Tf 2 NH 催化去武装糖基邻-异丙烯基苯乙酸酯和邻-异丙烯基苄基硫苷的糖基化的有效方案。从机理上讲，该反应涉及异丙烯基的优先质子化，通过阳离子触发的分子内环化产生反应性糖基化物质，以及随后的糖基化事件。
• Glycosyl N-Tosyl Benzimidate as a New Building Block for Chemical Glycosylation
  作者：Ming Li、Shaojing Liu、Yannan Peng、Peng Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290920

  日期：2012.6

  Seven novel glycosyl N -tosyl benzimidates were prepared by the reactions of the corresponding hemiacetals with imidoyl chloride in 55–88% yields, which were smoothly converted to glycosides, upon treatment with alcohols and catalytic TMSOTf, in 57–99% yields.

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。