2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 934492-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-(phenylcarbonyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate；[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 934492-05-4
• 化学式: C₃₆H₂₈Cl₃NO₁₀
• 分子量: 740.978
• InChiKey: KTHFOWIANASXOK-FUDYUEBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的糖基壬二酸酯作为供体的糖基化

  摘要：

  开发了一种简单且通用的糖基化方法，其中武装和解除武装的糖基炔诺酸酯都作为供体。在有或没有TfOH的辅助下采用金（I）配合物作为催化剂，本糖基化方案的范围非常宽。通过潜在的活性策略和多重正交一锅策略在低聚糖的有效合成中证明了本发明的炔酸供体的实用性。最后，该方法能够正式合成肺炎链球菌血清型3的四糖半抗原和32mer聚甘露糖苷的高度收敛合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03851
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用正交保护基策略合成绿原苷糖苷文库。

  摘要：

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.04.022

文献信息

• On-Chip Screening of a Glycomimetic Library with C-Type Lectins Reveals Structural Features Responsible for Preferential Binding of Dectin-2 over DC-SIGN/R and Langerin
  作者：Laura Medve、Silvia Achilli、Sonia Serna、Fabio Zuccotto、Norbert Varga、Michel Thépaut、Monica Civera、Corinne Vivès、Franck Fieschi、Niels Reichardt、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201802577

  日期：2018.9.25

  A library of mannose‐ and fucose‐based glycomimetics was synthesized and screened in a microarray format against a set of C‐type lectin receptors (CLRs) that included DC‐SIGN, DC‐SIGNR, langerin, and dectin‐2. Glycomimetic ligands able to interact with dectin‐2 were identified for the first time. Comparative analysis of binding profiles allowed their selectivity against other CLRs to be probed.

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。
• [EN] CONJUGATE BASED SYSTEMS FOR CONTROLLED INSULIN DELIVERY<br/>[FR] SYSTÈMES À BASE DE CONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION CONTRÔLÉE D'INSULINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019125878A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure provides conjugates that comprise an insulin molecule conjugated via a conjugate framework to two or more separate ligands that each include a saccharide, wherein the framework, ligand, saccharide and insulin molecule optionally comprise a fatty chain (e.g., a C8-30 fatty chain), wherein when said insulin molecule is conjugated both to a C8-30 fatty chain and one or more separate ligands that each include a saccharide, said C8-30 fatty chain is linked to insulin molecule only, and wherein when the framework or ligand comprises a fatty chain the insulin molecule is conjugated to two or more separate ligands. In certain embodiments, a conjugate is characterized in that, when the conjugate is administered to a mammal, at least one pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) property of the conjugate is sensitive to serum concentration of a second saccharide. In certain embodiments, a conjugate is also characterized by having a protracted PK profile. Exemplary conjugates and sustained release formulations are provided in addition to methods of use and preparation.

  本公开提供了包含胰岛素分子通过一个共轭框架与两个或更多个单独的配体结合的共轭物，每个配体都包括一个糖苷的共轭物，其中该框架、配体、糖苷和胰岛素分子可选择包括一个脂肪链（例如，一个C8-30脂肪链），当所述胰岛素分子既与一个C8-30脂肪链结合又与一个或多个包括糖苷的单独的配体结合时，所述C8-30脂肪链仅与胰岛素分子连接，当该框架或配体包括一个脂肪链时，胰岛素分子与两个或更多个单独的配体结合。在某些实施例中，一个共轭物的特征在于，当将该共轭物注射给哺乳动物时，该共轭物的至少一个药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性对第二糖苷的血清浓度敏感。在某些实施例中，一个共轭物还具有持续的PK特性。除了使用和制备方法外，还提供了示例共轭物和缓释制剂。
• β-Arabinofuranosylation Using 5-<i>O</i>-(2-Quinolinecarbonyl) Substituted Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol401755e

  日期：2013.8.2

  A new β-stereoselective d- and l-arabinofuranosylation method has been developed employing 5-O-(2-quinolinecarbonyl) substituted arabinosyl ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of acceptor substrates to be used; the β-selectivity is good-to-excellent. Stereoselective synthesis of a mannose-capped octasaccharide portion from a mycobacterial cell wall polysaccharide

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。
• Glycosylation of a Ketone with an <i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidate Provides an Enol Glycoside
  作者：Xianglai Liu、Sumei Ren、Qi Gao、Chun Hu、Yingxia Li、Ning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02126

  日期：2018.9.7

  An enol-type glycosylation reaction has been investigated. Enol glycosides can be obtained from the reaction between O-glycosyl trichloroacetimidates and the corresponding ketones promoted by an acid. The enol glycosides derived from cyclic ketones can be afforded efficiently and isolated in good yield, while those from acyclic ketones are prepared in low conversion or are too labile for isolation

  已经研究了烯醇型糖基化反应。烯醇糖苷可以从O-糖基三氯乙亚氨酸酯与相应的由酸促进的酮之间的反应中获得。可以有效地提供衍生自环状酮的烯醇糖苷并以高收率分离，而衍生自无环酮的烯醇糖苷转化率低或太不稳定而无法分离。对不同糖基供体类型的进一步研究表明，只有O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯可以很好地用作烯醇糖基化的供体。
• 单糖单元为D-甘露糖的皂苷及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105669820A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明属于药物技术领域。提供了单糖单元为D-甘露糖的皂苷及其制备方法和在制药中的用途，具体涉及单糖单元为D-甘露糖的齐墩果酸皂苷和白桦脂酸皂苷及其制备方法和在制备抗流感病毒药物中的用途。本发明以天然产物齐墩果酸和白桦脂酸为原料，通过结构修饰首先在C-28位引入酯基，然后在C-3位引入α-构型的D-甘露糖得到具有抑制高致病流感病毒H5N1感染宿主细胞的单糖单元为D-甘露糖的皂苷，本发明进行了药理实验，结果表明，所述的皂苷类化合物对H5N1高致病流感病毒的侵入宿主细胞过程有明显的抑制作用，可进一步用于制备预防或治疗流感病毒的药物，以及制备与其它抗病毒药的联合用药以及包含它的药物组合物。