2,3-二氢-1H-吲哚-1-乙腈 | 50781-87-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-吲哚-1-乙腈
• 英文名称: 2-(indolin-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indol-1-ylacetonitrile；2-(2,3-dihydroindol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 50781-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD09863343
• 分子量: 158.203
• InChiKey: BRGHGUOTLPIBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.125

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-基乙腈 在 bis(trifluoroacetoxy)borane-tetrahydrofuran 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 以73%的产率得到2,3-二氢-1H-吲哚-1-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Properties of bis(trifluoroacetoxy)borane as a reducing agent of organic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a025

文献信息

• CURE ACCELERATORS FOR ANAEROBIC CURABLE COMPOSITIONS
  申请人：Henkel IP & Holding GmbH

  公开号：US20170174630A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Cure accelerators for anaerobic curable compositions, such as adhesives and sealants, are provided, and which are defined with reference to the compounds shown in structure I where A is CH 2 or benzyl, R is C 1-10 alkyl, R′ is H or C 1-10 alkyl, or R and R′ taken together may form a four to seven membered ring fused to the benzene ring, R″ is optional, but when R″ is present, R″ is halogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkenyl, alkoxy, amino, alkylene- or alkenylene-ether, alkylene (meth)acrylate, carbonyl, carboxyl, nitroso, sulfonate, hydroxyl or haloalkyl, and EWG is as shown, an electron withdrawing group, such as nitro, nitrile, carboxylate or trihaloalkyl.

  为氧化还原固化组合物（如胶粘剂和密封剂）提供了用于加速固化的固化催化剂，其定义参考结构I中显示的化合物，其中A为CH2或苄基，R为C1-10烷基，R′为H或C1-10烷基，或者R和R′一起可以形成与苯环融合的四至七元环，R″是可选的，但当R″存在时，R″是卤素、烷基、烯基、环烷基、羟基烷基、羟基烯基、烷氧基、氨基、烷基-或烯基-醚、烷基（甲基）丙烯酸酯、羰基、羧基、亚硝基、磺酸酯、羟基或卤代烷基，以及EWG如所示，是一种电子吸引基团，如硝基、腈基、羧酸盐或三卤代烷基。
• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。
• Iron-catalysed sequential reaction towards α-aminonitriles from secondary amines, primary alcohols and trimethylsilyl cyanide
  作者：Hang Shen、Liangzhen Hu、Qing Liu、Muhammad Ijaz Hussain、Jing Pan、Mingming Huang、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c5cc10346k

  日期：——

  An iron-catalyzed sequential reaction of secondary amines with primary alcohols, trimethylsilyl cyanide and TBHP under mild reaction conditions to afford corresponding [small alpha]-aminonitriles in one-pot was developed for the first time

  首次开发了铁胺催化的仲胺与伯醇，三甲基甲硅烷基氰化物和TBHP在温和的反应条件下进行的顺序反应，一次即可得到相应的α-氨基腈
• Reduction of indole compounds to indoline compounds
  申请人：McNeil Laboratories, Incorporated

  公开号：US04210590A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  A method for reducing indole compounds to the corresponding indoline compounds substantially free of undesirable side reactions is described. The method involves contacting an indole compound with a borane complex reagent in the presence of trifluoroacetic acid. The method is rapidly and readily carried out and provides an excellent method for preparing certain indoline compounds from the corresponding indole compounds. A novel dioxyborane useful as a borane reagent is also disclosed.

  本文描述了一种将吲哚化合物还原为相应的吲哚啉化合物的方法，基本上不会产生不良副反应。该方法涉及在三氟乙酸存在下，将吲哚化合物与硼烷复合物试剂接触。该方法快速且容易实施，并提供了一种从相应的吲哚化合物制备某些吲哚啉化合物的优秀方法。还公开了一种有用的硼烷试剂的新型二氧化硼烷。
• Two part curable composition
  申请人：Henkel IP & Holding GmbH

  公开号：US10689504B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Two part curable compositions are provided, which include a cure accelerator defined with reference to compounds shown in structure I where A is CH2 or benzyl, R is C1-10 alkyl, R′ is H or C1-10 alkyl, or R and R′ taken together may form a four to seven membered ring fused to the benzene ring, R″ is optional, but when R″ is present, R″ is halogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkenyl, alkoxy, amino, alkylene- or alkenylene-ether, alkylene (meth)acrylate, carbonyl, carboxyl, nitroso, sulfonate, hydroxyl or haloalkyl, and EWG is as shown, an electron withdrawing group, such as nitro, nitrile, carboxylate or trihaloalkyl.

  提供了双组分固化组合物，其中包括一种固化促进剂，其定义参考了结构 I 所示的化合物 其中 A 是 CH2 或苄基，R 是 C1-10 烷基，R′ 是 H 或 C1-10 烷基，或 R 和 R′合在一起可形成一个与苯环熔合的四至七个成员的环，R″ 是任选的，但当 R″ 存在时，R″ 是卤素、烷基、烯基、环烷基、羟基烷基、烷氧基、氨基、亚烷基或亚烷基醚、亚烷基（烷基）或亚烷基（烷基）醚、烷氧基、氨基、亚烷基或亚烯基醚、亚烷基（甲基）丙烯酸酯、羰基、羧基、亚硝基、磺酸基、羟基或卤代烷基，而 EWG 如图所示，是一个取电子基团，如硝基、腈基、羧基或三卤代烷基。