2,3-二氯-1-丙醇 | 616-23-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2,3-二氯-1-丙醇
• 中文别名: 二氯化烯丙醇；2,3-二氯丙醇
• 英文名称: 2,3-Dichloro-1-propanol
• 英文别名: 2,3-dichloropropan-1-ol；1,2-dichloropropanol；1,2-DCH
• CAS: 616-23-9
• 化学式: C₃H₆Cl₂O
• mdl: MFCD00040446
• 分子量: 128.986
• InChiKey: ZXCYIJGIGSDJQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29.15°C
• 沸点：
  182 °C
• 密度：
  1.360 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  93 °C
• 溶解度：
  1-10克/升
• 物理描述：
  2,3-dichloro-1-propanol is a viscous colorless to amber liquid with an ethereal odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  VISCOUS LIQ
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4819 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  959
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，不会发生分解反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 主要肝毒素：化学物质对肝脏的毒性作用是其主要的不良影响。

Occupational hepatotoxin - Primary hepatotoxins: the toxic effect to the liver is the principal adverse effect of the chemical.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 500 ppm/4小时

LCLo (rat) = 500 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

两名中年男子在清理生产二氯丙醇的工厂中的一个二氯丙醇罐后不久就发生了严重的肝脏损伤。他们在完成工作后分别于4天和11天死于肝衰竭。从其中一名死者的尸检中取出的肝脏标本显示为亚大量肝坏死。/二氯丙醇/

Two middle aged men developed severe hepatic injury just after cleaning a dichloropropanol tank at a plant producing dichloropropanol. They died from hepatic failure 4 and 11 days respectively, after carrying out the work. Liver specimens taken at autopsy from one of the cases showed submassive hepatic necrosis. /Dichloropropanol/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经口吞食和皮肤接触有害。通过吸入则有中等毒性。

Poison by ingestion and skin contact. Moderately toxic by inhalation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

2,3-二氯丙醇-1 在兔眼上的评级为5。...在兔子的眼睛外部进行了测试...特别关注角膜的状况。最严重的伤害被评级为10。

2,3-DICHLOROPROPANOL-1 RATED 5 ON RABBIT EYES. ...TESTED EXTERNALLY ON EYES OF RABBITS...PAYING PARTICULAR ATTENTION TO CONDITION OF CORNEA. MOST SEVERE INJURIES HAVE BEEN RATED 10.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R24/25,R41,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29051990
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 2
• RTECS号：
  UB1225000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  将密器密封，储存在密封的主藏器中，并放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-二氯-1-丙醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Glycerol-α,β-dichlorohydrin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H310 皮肤接触致命。
H318 造成严重眼损伤。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P262 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P350 如果在皮肤上: 仔细地用大量肥皂和水洗。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Glycerol-α,β-dichlorohydrin
别名
: C3H6Cl2O
分子式
: 128.99 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3-Dichloropropan-1-ol
-
CAS 号 616-23-9
EC-编号 210-470-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Butoject® ( Z677647, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 氯丁二烯
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Camapren® ( Z677493, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.36 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 90 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 开放刺激测试
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤被吸收了可能会致死。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UB1225000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (2,3-Dichloropropan-1-ol)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (2,3-Dichloropropan-1-ol)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (2,3-Dichloropropan-1-ol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

用作硝基喷漆、涂料、清漆的溶剂，以及赛璐珞黏合剂。还用于制备离子交换树脂等。

用途简介 用途

用作硝基喷漆、涂料、清漆的溶剂，以及赛璐珞黏合剂。也用于制备离子交换树脂等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1-丙醇 在 甲醇 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 生成 2,3-二巯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Ing, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘油 在 盐酸 、 己二酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以88.2%的产率得到2,3-二氯-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种甘油合成环氧氯丙烷的方法

  摘要：

  本发明公开了一种甘油法合成环氧氯丙烷工艺，该工艺包括甘油氯化反应和二氯丙醇皂化反应两个单元。本发明步骤：选己二酸为催化剂，催化剂与甘油的摩尔比为1:23，反应温度105℃，在此条件下获得最高收率二氯丙醇，接着将三口烧瓶放入油浴锅中，向烧瓶中加入二氯丙醇和氢氧化钠进行环化反应，氢氧化钠和二氯丙醇的摩尔比为1:1～1.4:1，温度控制40～65℃，反应时间20～40min，反应产物用盐酸中和后经水蒸气蒸馏，混合蒸汽冷凝分层，下层液用无水氯化钠干燥过夜，减压蒸馏收集83～85℃/34000Pa馏分。本发明提供了一种耗时短、收益高的环氧氯丙烷的合成方法。该方法步骤少，对催化剂要求简单，生产成本低，能源可循环利用，同时该工艺可降低能耗和物耗，提高产品质量。

  公开号：

  CN105566253A

文献信息

• Indirect Electrooxidation of Halohydrins by a Double Mediatory System of Ru(VIII)/Ru(IV) and [Cl⁺]/Cl⁻. Optimization for the Oxidation of 1,3-Dichloro-2-propanol to 1,3-Dichloroacetone
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sigeaki Matsumoto、Takeaki Saeki、Tsunehei Oki

  DOI：10.1246/bcsj.63.852

  日期：1990.3

  Optimum conditions for the electrooxidation of 1,3-dichloro-2-propanol (1) to 1,3-dichloroacetone (2) by using a double redox system of Ru(VIII)/Ru(IV) and [Cl+]/Cl− are elucidated. The electrolysis of 1 in an AcOEt–aqueous NaCl (2:3 v/v) system buffered at pH 2–4 in a divided cell at 0–5°C gives 2 in 98% selectivity toward 1,1,3-trichloroacetone (3) under the current efficiency of 92%.

  使用Ru(VIII)/Ru(IV)和[Cl+]/Cl−双氧化还原系统，对1,3-二氯-2-丙醇（1）进行电氧化生成1,3-二氯丙酮（2）的最佳条件已被阐明。在分隔电池中，将1在乙酸乙酯-水相NaCl（2:3 v/v）体系中于0-5°C、pH 2-4条件下进行电解，1以98%的选择性转化为1,1,3-三氯丙酮（3），电流效率为92%。
• [EN] METHOD OF PREPARING DICHLOROPROPANOL FROM GLYCEROL USING HETEROPOLYACID CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DICHLOROPROPANOL À PARTIR DE GLYCÉROL METTANT EN OEVRE DES CATALYSEURS À BASE D'HÉTÉROPOLYACIDES
  申请人：SAMSUNG FINE CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2009075402A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Provided is a method of preparing dichloropropanol from glycerol. According to the method, glycerol is reacted with a chlorinating agent using a heteropolyacid catalyst to prepare dichloropropanol. Accordingly, dichloropropanol can be directly prepared from glycerol by using heteropolyacid catalysts, and conventional problems such as recovery of the catalyst and separation of an azeotropic mixture including the catalyst and the products can be overcome. In addition, since the catalyst can be easily recovered and reused, the manufacturing process can be simplified and expensive dichloropropanol can be produced at high yield from inexpensive glycerol.

  提供了一种从甘油制备二氯丙醇的方法。根据该方法，甘油与氯化剂在异多酸催化剂的作用下反应，制备二氯丙醇。因此，可以通过使用异多酸催化剂直接从甘油制备二氯丙醇，并且可以克服传统问题，如催化剂的回收和包括催化剂和产物的共沸混合物的分离。此外，由于催化剂可以轻松回收和重复使用，制造过程可以简化，并且可以从廉价的甘油高产率地生产昂贵的二氯丙醇。
• Process for making 2,3-dihalopropanols
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US06008419A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  A 2,3-dihalopropanol is made by reacting 2,3-dihalopropanal with molecular hydrogen in the presence of a transition metal-containing catalyst, under conditions such that 2,3-dihalopropanol is formed. The reaction is particularly useful, for example, as Step (3) in a process to make epihalohydrin which may be generally prepared by: (1) reacting a 3-carbon hydrocarbon with an oxidizing agent to form acrolein; (2) reacting acrolein with a molecular halogen to form 2,3-dihalopropanal; (3) reducing 2,3-dihalopropanal with molecular hydrogen to form 2,3-dihalopropanol; and (4) cyclizing 2,3-dihalopropanol to make epihalohydrin. The process produces epihalohydrin using only about one mole of halogen per mole of epihalohydrin. It also uses substantially less water than existing processes.

  2,3-二卤代丙醇是通过在含有过渡金属催化剂的条件下，将2,3-二卤代丙醛与分子氢反应制得的。该反应特别有用，例如，作为制备环氧卤代环氧丙烷的过程中的第三步，该过程通常可通过以下步骤制备：(1)将3碳烃与氧化剂反应以形成丙烯醛；(2)将丙烯醛与分子卤素反应以形成2,3-二卤代丙醛；(3)将2,3-二卤代丙醛与分子氢还原以形成2,3-二卤代丙醇；(4)将2,3-二卤代丙醇环化以制备环氧卤代环氧丙烷。该过程每摩尔环氧卤代环氧丙烷仅使用约一摩尔卤素。它还比现有工艺使用的水量大大减少。
• Process to make 2,3-dihalopropanols
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05744655A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  A 2,3-dihalopropanol is made by reacting 2,3-dihalopropanal with a hydrogenating agent in the presence of a transition metal-containing catalyst, under conditions such that 2,3-dihalopropanol is formed. The reaction is particularly useful as Step (3) in a process to make epihalohydrin by: (1) reacting a 3-carbon hydrocarbon with an oxidizing agent to form acrolein; (2) reacting acrolein with a molecular halogen to form 2,3-dihalopropanal; (3) reducing 2,3-dihalopropanal to form 2,3-dihalopropanol; and (4) cyclizing 2,3-dihalopropanol to make epihalohydrin. The process produces epihalohydrin using only about one mole of halogen per mole of epihalohydrin. It also uses substantially less water than existing processes.

  一种2,3-二卤代丙醇是通过在含有过渡金属催化剂的条件下，将2,3-二卤代丙醛与氢化剂反应制得的。该反应在制备环氧卤代环氧丙烷的过程中特别有用，包括：(1)将3碳烃与氧化剂反应制得丙烯醛；(2)将丙烯醛与分子卤素反应制得2,3-二卤代丙醛；(3)还原2,3-二卤代丙醛制得2,3-二卤代丙醇；(4)将2,3-二卤代丙醇环化制得环氧卤代环氧丙烷。该过程每摩尔环氧卤代环氧丙烷仅使用约一摩尔卤素。同时，该过程使用的水量明显少于现有工艺。
• Formation of Phosphate Derivatives by the Reaction of Propyl and Allyl Halides with Phosphorus Trichloride and Oxygen
  作者：Yoshiki Okamoto、Toshihiro Okada、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.48.484

  日期：1975.2

  In addition to phosphonyl dichlorides, a significant amount of phosphoryl dichlorides was obtained by the reaction of propyl and allyl halides with phosphorus trichloride in oxygen atmosphere. Formation of the P–O–C bond can be explained by a scheme involving a preferential reaction of the bridged intermediate radical with oxygen.

  除了磷酰二氯，大量的磷酰二氯是通过丙基和烯丙基卤与三氯化磷在氧气氛中反应获得的。P-O-C 键的形成可以通过一个涉及桥接中间自由基与氧的优先反应的方案来解释。

表征谱图