2,3-二氯苯胺 | 608-27-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯苯胺
• 中文别名: 苯酚,3-(2-氨基-4,5-二氢-1H-咪唑-5-基)-；二氯苯胺异构体混合物；2.4-二氯苯胺2,4-DICHLOROANILINE；2.3-二氯苯胺
• 英文名称: 2,3-Dichloroaniline
• 英文别名: 2,3-dichloro-phenylamine；o,m-dichloroaniline；1-amino-2,3-dichlorobenzene
• CAS: 608-27-5；27134-27-6
• 化学式: C₆H₅Cl₂N
• mdl: MFCD00007657
• 分子量: 162.018
• InChiKey: BRPSAOUFIJSKOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-25 °C (lit.)
• 沸点：
  252 °C (lit.)
• 密度：
  1.37 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Dichloroanilines appears as an amber to brown crystalline solid. Shipped as a solid or in a liquid carrier. Insoluble in water. It is toxic by skin absorption and by inhalation. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Used in the manufacture of dyes and pesticides.
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM PETROLEUM ETHER
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.6
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 25 °C:
• 分解：
  When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of /hydrogen chloride/ and nitrogen oxides. /2,5-Dichloroaniline/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5969 at 20 °C
• 保留指数：
  1312.7;1301;1302;1306;1306

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

敌草隆在植物中的代谢命运得到了研究。这种化合物在土壤中转化为3,3',4,4'-四氯偶氮苯的过程是由土壤过氧化物酶催化的。在存在结晶状辣根过氧化物酶的情况下，这种反应也会发生。在一些植物中，敌草隆会迅速水解生成3,4-二氯苯胺。准备了茅草根、新鲜辣根、水稻以及商业上纯化的结晶状辣根酶的粗提物。推测过氧化物酶之间底物特异性的差异可能是某些植物未能将苯胺转化为偶氮化合物（如将二氯苯胺转化为四氯偶氮苯）的原因。通过将茅草上清液或辣根过氧化物酶与醋酸缓冲液、过氧化氢和各种苯胺底物混合并反应30分钟，制得了单氯和二氯苯胺的酶催化产物。从新鲜辣根和辣根过氧化物酶制备的样品与除2,5-和2,6-二氯苯胺外的所有苯胺底物都生成了产物。茅草和水稻植物只与研究的二氯苯胺底物中的2,3-二氯苯胺生成了产物。

The metabolic fate of propanil in plants was studied. The conversion of this compound in soil to 3,3',4,4'-tetrachloroazobenzene is catalyzed by soil peroxidases. This reaction also occurs in the presence of crystalline horseradish peroxidase. In some plants propanil is rapidly hydrolyzed to give 3,4-dichloroaniline. Crude extracts of barnyard grass, fresh horseradish root, rice, & commercially purified crystalline horseradish enzyme were prepared. It was inferred that the differences in substrate specificity among peroxidases may account for the failure of some plants to convert the aniline to azo compounds such as in the conversion to dichloroaniline to tetrachloroazobenzene. ... Enzymatically catalyzed products of mono- & dichloroanilines were prepared by mixing barnyard grass supernatants or horseradish peroxidase with an acetic buffer, hydrogen peroxide & various aniline substrates & allowed to react for 30 min. Preparations made from fresh horseradish & from horseradish peroxidase gave products with all anilines except 2,5- & 2,6-dichloroanilines. Barnyard grass & rice plants gave products only with 2,3-dichloroaniline of the dichloroaniline substrates studied.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。眩晕。头痛。恶心。呼吸急促。混乱。抽搐。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Headache. Nausea. Shortness of breath. Confusion. Convulsions. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！更多信息请见吸入部分。

MAY BE ABSORBED! Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。详见吸入部分。

Abdominal pain. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN 3442 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  CX9862625
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

简介

2,3-二氯苯胺是重要的有机原料中间体，在农药、医药、染料和感光材料等精细化工行业中有着广泛的应用。其合成路线主要以2,3-二氯硝基苯为原料，有研究报道使用碳化钨作为催化剂进行加氢还原制备，但该方法存在两个主要问题：一是加氢过程对设备材质要求较高，并且存在一定安全隐患；二是由于2,3-二氯硝基苯的制备和提纯较为复杂，导致原料成本偏高。

制备方法

以1,2,3-三氯苯和氨水为原料，在金属铜离子作为催化剂、季铵盐类和聚醚类作为相转移催化剂的作用下，于特定温度和压力条件下进行氨解反应，可以一步制得2,3-二氯苯胺/2,6-二氯苯胺。相比于传统的合成工艺，该方法具有显著优点：利用了在二氯苯生产过程中产生的副产物1,2,3-三氯苯作为原料，通过一步氨解直接获得目标产物。

化学性质

2,3-二氯苯胺是一种水白色至浅黄色的液体或结晶。其熔点为24℃，沸点为252℃。

用途

主要用作医药和农药中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,5-二氯苯胺	2,5 dichloroaniline	95-82-9	C6H5Cl2N	162.018
  3,4,5-三氯苯胺	3,4,5-trichloroaniline	634-91-3	C6H4Cl3N	196.463
  ——	1-azido-2,3-dichlorobenzene	62416-02-8	C6H3Cl2N3	188.016
  3-氯苯基羟胺	N-(3-chlorophenyl)hydroxylamine	10468-17-4	C6H6ClNO	143.573

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(2,3-dichlorophenyl)hydroxylamine	43192-06-9	C6H5Cl2NO	178.018
  N-(2,3-二氯苯基)-N-甲胺	2,3-dichloro-N-methylaniline	42265-79-2	C7H7Cl2N	176.045
  (2,3-二氯苯基)肼	2,3-dichloro-phenylhydrazine	13147-14-3	C6H6Cl2N2	177.033
  3-氯苯胺	3-chloro-aniline	108-42-9	C6H6ClN	127.573
  ——	1-azido-2,3-dichlorobenzene	62416-02-8	C6H3Cl2N3	188.016
  ——	1,2-Dichloro-3-[(oxo-lambda~4~-sulfanylidene)amino]benzene	63170-21-8	C6H3Cl2NOS	208.068
  ——	2,3-dichloroformanilide	6327-47-5	C7H5Cl2NO	190.029
  (2,3-二氯苯基)-乙胺	2,3-dichloro-N-ethylaniline	49850-15-9	C8H9Cl2N	190.072
  2,3-二氯苯基异氰酸酯	1,2-dichloro-3-isocyanatobenzene	41195-90-8	C7H3Cl2NO	188.013
  ——	2,3-dichloro-4-iodoaniline	329926-85-4	C6H4Cl2IN	287.915

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-二氯碘苯
  参考文献：
  名称：

  无配体铜(0)催化的C−S乌尔曼型交叉偶联反应：5,4-二取代的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-芳基化

  摘要：

  在无配体 Cu(0) 催化的 Ullmann 型反应条件下研究了 5,4-二取代 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的芳基化反应，结果表明该反应以化学选择性进行并形成S-芳基化产物。在一些情况下，当芳基化剂中存在吸电子基团时，反应可以在没有催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400199
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 生成 2,3-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of halogen-substituted aromatic nitro compounds

  摘要：

  这项发明涉及卤素取代芳香亚硝基化合物的氢化，特别提供了一种新型催化剂用于此类过程。更详细地说，用于卤素取代芳香亚硝基化合物的氢化而基本上不伴随脱卤反应的催化剂包括铂、钯、铑、铱、钌和锇等金属中的一个或多个，这些金属负载于或浸渍到由磷酸活化的碳或其盐组成的载体材料中。

  公开号：

  US04375550A1

文献信息

• CHROMENONE DERIVATIVES
  申请人：BARLAAM Bernard Christophe

  公开号：US20110098271A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention concerns chromenone derivatives of Formula I or a pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , n and R 9 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  这项发明涉及公式I的香豆素衍生物或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、n和R9中的每一个具有在描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱的药物的药物中的使用。
• Method of treatment
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04200648A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  This invention describes a method of treating inflammation in warm-blooded animals by topically administering an effective amount of a benzylideneaniline derivative, and the compositions therefore.

  这项发明描述了一种通过局部施用苯基亚胺衍生物的有效量来治疗温血动物炎症的方法，以及相应的组合物。
• Synthesis and biological activity of 2-[2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)-4-methylthiazol-5-yl]-<i>N</i>-phenylacetamide derivatives as antimalarial and cytotoxic agents
  作者：Hegira Rámirez、Juan R Rodrigues、Michael R Mijares、Juan B De Sanctis、Jaime E Charris

  DOI：10.1177/1747519819899073

  日期：2020.5

  A novel series of 2-[2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)-4-methylthiazol-5-yl]-N-phenylacetamide derivatives is synthesized via substitution with 2-mercapto-4-methyl-5-thiazoleacetic acid at position 4 of 4,7-dichloroquinoline to obtain an intermediate acetic acid derivative. The chemical behavior of these reactants was investigated using different reaction conditions to optimize the nucleophilic substitution

  通过用 2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸取代合成了一系列新型 2-[2-(7-氯喹啉-4-基硫基)-4-甲基噻唑-5-基]-N-苯基乙酰胺衍生物4,7-二氯喹啉的4位得到中间体乙酸衍生物。使用不同的反应条件研究这些反应物的化学行为，以优化 4 位的亲核取代。最终的化合物是使用乙酸中间体 3 和不同苯胺之间的 Steglich 酯化反应的改进版本制备的。这些结构通过红外、1H、13C、135°偏振转移无失真增强、相关光谱、异核相关光谱和（使用三个 BIRD 脉冲的长距离 HETCOR）FLOCK-NMR 光谱研究和元素分析得到证实。
• Microwave-Assisted Rapid and efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines with Propan-2-ol over Nanosized Perovskite-type SmFeO₃ powder as a New Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Saeid Farhadi、Firouzeh Siadatnasab、Maryam Kazem

  DOI：10.3184/174751911x12964930076647

  日期：2011.2

  Nanosized perovskite-type SmFeO₃ powder, prepared through the thermal decomposition of Sm[Fe(CN)₆].4H₂O with an average particle diameter of 28 nm and a specific surface area of 42 m² g⁻¹, was used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds into the corresponding amines by using propan-2-ol as a hydrogen donor (reducing agent) and KOH as a promoter under microwave irradiation. This highly regio- and chemoselective catalytic method is fast, clean, inexpensive, high yielding and also compatible with the substrates containing easily reducible functional groups. In addition, the nanosized SmFeO₃ catalyst can be reused without loss of activity.

  通过热分解 Sm[Fe(CN)6].4H2O（平均颗粒直径为 28 nm，比表面积为 42 m2 g-1）制备的纳米级透辉石型 SmFeO3 粉末被用作一种可回收的异相催化剂，在微波辐照下，以丙烷-2-醇为氢供体（还原剂），以 KOH 为促进剂，将芳香族硝基化合物高效、选择性地还原成相应的胺。这种高度区域和化学选择性的催化方法快速、清洁、廉价、收率高，而且与含有易还原官能团的基质兼容。此外，纳米级 SmFeO3 催化剂可重复使用，且不会失去活性。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Florjancic S. Alan

  公开号：US20080058335A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L 1 are defined in the specfication, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The present invention also relates to compounds of formula (II), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1a , R 2a and (Rx)n are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和L 1 在规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。本发明还涉及式(II)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1a ，R 2a 和(Rx)n如规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

表征谱图