N-(2,3-dichlorophenyl)hydroxylamine | 43192-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dichlorophenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 2,3-dichlorophenylhydroxylamine；2,3-Dichlorphenylhydroxylamin
• CAS: 43192-06-9
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO
• 分子量: 178.018
• InChiKey: IARNXGGKYDPYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dichlorophenyl)hydroxylamine 在 亚硝酸丁酯 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND SPECTRAL DATA OF SOME NEW N-NITROSO-N-PHENYLHYDROXYLAMINE (CUPFERRON) DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355306
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 铂 氢气 作用下， 以 N-甲基吗啉 、 环己烷 为溶剂， 以93.3%的产率得到N-(2,3-dichlorophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of n-aryl- and n-hetarylhydroxylamines

  摘要：

  一种制备通式I的芳香族或杂芳烃羟胺的方法##STR1##其中R.sup.1是未取代或取代的芳基基团或未取代或取代的吡啶或喹啉基团，通过在活性炭载体上的铂催化剂的存在下或在硫或硒掺杂的活性炭载体上的钯催化剂的存在下，通过在通式II R.sup.1--NO.sub.2(II)的硝基化合物的氢化反应中进行反应，在通式III的氮取代吗啉化合物的存在下进行反应描述了其中R.sup.2为具有1至5个碳原子的烷基基团，R.sup.3到R.sup.10为氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团。

  公开号：

  US05831093A1

文献信息

• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Preparation of n-aryl- and n-hetarylhydroxylamines
  申请人：BASF Aktiengeseschaft

  公开号：US05831093A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  A process for preparing aromatic or heteroaromatic hydroxylamines of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 is an unsubstituted or substituted aryl radical or an unsubstituted or substituted hetaryl radical from the pyridine or quinoline groups, by hydrogenation of nitro compounds of the general formula II R.sup.1 --NO.sub.2 (II) where R.sup.1 has the meaning indicated above, in the presence of a platinum catalyst on an activated carbon support or in the presence of a palladium catalyst doped with sulfur or selenium on an activated carbon support, by carrying out the reaction in the presence of a nitrogen-substituted morpholine compound of the general formula III ##STR2## R.sup.2 being alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms and R.sup.3 to R.sup.10 being hydrogen atoms or alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms is described.

  一种制备通式I的芳香族或杂芳烃羟胺的方法##STR1##其中R.sup.1是未取代或取代的芳基基团或未取代或取代的吡啶或喹啉基团，通过在活性炭载体上的铂催化剂的存在下或在硫或硒掺杂的活性炭载体上的钯催化剂的存在下，通过在通式II R.sup.1--NO.sub.2(II)的硝基化合物的氢化反应中进行反应，在通式III的氮取代吗啉化合物的存在下进行反应描述了其中R.sup.2为具有1至5个碳原子的烷基基团，R.sup.3到R.sup.10为氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ARYL- UND N-HETARYLHYDROXYLAMINEN<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING N-ARYLHYDROXYLAMINES AND N-HETARYLHYDROXYLAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE N-ARYLHYDROXYLAMINES ET DE N-HETARYLHYDROXYLAMINES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996022967A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (DE) Verfahren zur Herstellung von aromatischen oder heteroaromatischen Hydroxylaminen der allgemeinen Formel (I), in der R1 einen unsubstituierten oder substituierten Arylrest oder einen unsubstituierten oder substituierten Hetarylrest aus der Gruppe der Pyridine oder Chinoline darstellt, durch Hydrierung von Nitroverbindungen der allgemeinen Formel (II) R1-NO2, in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Platinkatalysators auf einem Aktivkohleträger oder in Gegenwart eines mit Schwefel oder Selen dotierten Palladiumkatalysators auf einem Aktivkohleträger, indem die Reaktion in Gegenwart einer am Stickstoffatom substituierten Morpholinverbindung der allgemeinen Formel (III) durchgeführt wird, wobei R2 Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R3 bis R10 Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.(EN) A process for producing aromatic or heteroaromatic hydroxylamines of the general formula (I) in which R1 is an unsubstituted or substituted aryl radical or an unsubstituted or substituted hetaryl radical from the pyridine or quinoline group, by hydration of nitro compounds of the general formula (II) R1-NO2 in which R1 has the above meaning, in the presence of a platinum catalyst on an active carbon carrier or in the presence of a sulphur or selenium-doped palladium catalyst on an active carbon carrier, process in which the reaction is conducted in the presence of a morpholine compound substituted at the nitrogen atom of the general formula (III) in which R2 are alkyl radicals with 1 to 5 carbon atoms and R3 to R10 are hydrogen atoms or alkyl radicals with 1 to 5 carbon atoms.(FR) Procédé de production d'hydroxylamines aromatiques ou hétéroaromatiques, de formule générale (I), dans laquelle R1 représente un reste aryle non substitué ou substitué ou un reste hétaryle non substitué ou substitué provenant du groupe de la pyridine ou de la quinoléine, par hydrogénation de composés nitro de formule générale (II) R1-NO2, dans laquelle R1 a la signification donnée ci-dessus, en présence d'un catalyseur au platine sur support de charbon actif, ou en présence d'un catalyseur au palladium dopé au soufre ou au sélénium, sur support de charbon actif, procédé selon lequel la réaction est réalisée en présence d'un composé morpholine substitué à l'atome d'azote, de formule générale (III), où R2 désigne des restes alkyle de 1 à 5 atomes de carbone et R3 à R10 désignent des atomes d'hydrogène ou des restes alkyle de 1 à 5 atomes de carbone.

  一种产生芳香族或杂环芳香族氧化胺的方法，该氧化胺为一般式(I)，其中R1表示来自piridine或quinoline组的无取代或取代的 aryldiole 或 aryldiole (从piridine或quinoline组)的无取代或取代的 aryldiole 或 aryldiole，该氧化胺通过将R1-NO2类型的硝基化合物的水合物在铂或[Rh]具有硫或硒的活性碳载体上进行水合反应来生产，其中催化过程中引入MorpholineⅢ，其中R2为1-5个碳原子的烷基，R3至R10为氢原子或1-5个碳原子的烷基。
• Rondestvedt,C.S.; Johnson,T.A., Synthesis, 1977, p. 850 - 851
  作者：Rondestvedt,C.S.、Johnson,T.A.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ARYL- UND N-HETARYLHYDROXYLAMINEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0805797B1

  公开（公告）日：1999-04-07