2,3-二溴丁二酸 | 526-78-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-二溴丁二酸
• 中文别名: 内消旋-2,3-二溴丁二酸；2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯；2,3-二溴代琥珀酸；二溴丁二酸；Α,Β-二溴代琥珀酸；α,β-二溴丁二酸；2,3-二溴琥珀酸；2,3二溴丁二酸
• 英文名称: 2,3-dibromosuccinic acid
• 英文别名: α, α'-Di-brom-bernsteinsaeure；2,3-dibromobutanedioic acid
• CAS: 526-78-3
• 化学式: C₄H₄Br₂O₄
• mdl: MFCD00004209
• 分子量: 275.881
• InChiKey: FJWGRXKOBIVTFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C (subl.)
• 沸点：
  275℃(subl.)
• 密度：
  2.2950 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 海关编码：
  29171990
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  存储条件：室温且干燥环境下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-二溴丁二酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H4Br2O4
分子式
: 275.88 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3-Dibromosuccinic acid
-
CAS 号 526-78-3
EC-编号 208-396-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 274 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 还原剂, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2,3-Dibromosuccinic acid)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2,3-Dibromosuccinic acid)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (2,3-Dibromosuccinic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2,3-二溴丁二酸用于有机合成，其中一个主要用途是作为生物素合成的中间体。此外，它也是合成维生素H的重要原料。

制备方法

一种2,3-二溴丁二酸的制备方法包括以下步骤：

1. 将100kg富马酸加入到含有200L 10% 氢溴酸溶液中，并进行高剪切混合1小时，使其均匀分布，得到混合液；
2. 将步骤1中的混合液置于真空度为-0.07MPa、温度为50℃的条件下。以每小时30L的速度滴加137.7kg溴素。在滴加溴素的同时，打开釜底阀和循环泵进出口料阀，并启动循环泵使混合料液通过装置在反应釜上的喷头进行循环雾化，吸收反应釜中气化的溴素蒸汽；
3. 当反应体系达到微压力为0.02MPa时，停止滴加溴素。随后将温度升至75～80℃并保温2小时；再按每小时6～10℃的速度梯度降温至0℃结晶2小时后分离、烘干，即得产物2,3-二溴丁二酸针状晶体。最终获得产品226kg，纯度为99.54%，收率为95.1%。

化学性质

2,3-二溴丁二酸是一种无色的针状结晶体，熔点为255-256℃（内消旋）。该物质溶于醇、醚。较易溶于热水，微溶于冷水和氯仿。

用途

2,3-二溴丁二酸用作有机合成原料，并作为解毒药二巯基丁二酸钠的中间体。此外，它还用于生物素的合成过程。

生产方法

2,3-二溴丁二酸由糠醛经氧化和加成反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丁二酸 在 铜 、 copper(II) perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到富马酸
  参考文献：
  名称：

  铜（II）促进的铜对选择性邻位二溴化物的脱溴作用

  摘要：

  通过使用铜金属粉末和高氯酸铜（II）的混合物，温和的方法将邻位二溴化物转化为烯烃的方法，并进行了描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93995-9
• 作为产物：
  描述：

  fumaric acid 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二溴丁二酸
  参考文献：
  名称：

  一种丁炔二酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种丁炔二酸的制备方法。该方法包括:（1）首先对密闭反应釜进行无水无氧处理；（2）将碳化钙、溶剂、催化剂以及助剂装入反应釜中，在反应釜中充入二氧化碳，加热加压进行反应；（3）步骤（2）所得反应后混合物经分离得到液体混合物，向液体混合物中加入KOH溶液；搅拌，析出白色沉淀；将白色沉淀加入热水中溶解，然后用浓硫酸酸化，冷却，析出白色沉淀，经过滤，获得产物。本发明的合成方法对环境相对友好，生产成本低。

  公开号：

  CN111377812B
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,3-二溴丁二酸 、 溴 、 sodium bromide 作用下， 生成 meso-2,3-dibromosuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Eichelberger, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• 新規な連結体及び生体分子と薬物との特異的共役におけるその使用
  申请人：ハンジョウ ディーエーシー バイオテック シーオー．，エルティディ．ＨＡＮＧＺＨＯＵ ＤＡＣ ＢＩＯＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ．

  公开号：JP2021073185A

  公开（公告）日：2021-05-13

  【課題】連結体の製造方法及び均一な共役体の製造におけるそのような連結体の使用方法、並びに癌、感染症、及び自己免疫疾患の治療における共役体の適用方法に関する。【解決手段】細胞結合分子上のチオールの対に特異的に架橋連結することにより、連結体あたり２以上の化合物／細胞毒性剤を細胞結合分子と共役させるための、２，３−ジ置換コハク酸基又は２−モノ置換若しくは２，３−ジ置換フマル酸又はマレイン酸（トランス（Ｅ）−又はシス（Ｚ）−ブテン二酸）基を含む新規な連結体。上記連結体は下記一般式で例示される。【選択図】なし

  在这个文本中，描述了一种用于制造连接体和制造均一的共轭体的方法，以及在癌症、感染症和自身免疫性疾病治疗中应用共轭体的方法。通过特异性地交联连接到细胞结合分子上的巯基对，使得每个连接体能够与两个或两个以上的化合物/细胞毒性剂共轭，其中连接体包含2,3-二取代琥珀酸基或2-单取代或2,3-二取代富马酸基或马来酸基（反式（E）-或顺式（Z）-丁烯二酸）基。这些连接体可以用以下通用式来表示。【选择图】无
• Double chain peptide compounds having hemoregulatory activity
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05610141A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  Dipeptide compounds are disclosed, the two peptide chains being joined together at a C.alpha.-atom of a non-terminal amino acid by a divalent bridging group --A--. The C.alpha.-atoms joined to group --A-- are located in equivalent positions in each peptide and each lack their native .alpha.-side chain. The bridged dipeptide compounds disclosed have a stimulating activity on cell division, especially for myelopoietic and bone marrow cells.

  披露了二肽化合物，两个肽链通过一个二价桥接基团--A--在非末端氨基酸的C.alpha.-原子上连接在一起。连接到基团--A--的C.alpha.-原子在每个肽中位于等效位置，并且每个都缺少其原始的.alpha.-侧链。所披露的桥接二肽化合物对细胞分裂具有刺激作用，特别是对于髓系和骨髓细胞。
• Eleven adducts from 4-methylbenzo[d]thiazol-2-amineand Carboxylic Acids via Classical H-bonds and Noncovalent Associations
  作者：Yuting Zhang、Kaikai Hu、Jiayan Chen、Lijun Zhang、Weiqiang Xu、Shouwen Jin、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129819

  日期：2021.4

  with an array of carboxylic acids got a total of 11 crystalline adducts. The 11 adducts have been examined by XRD, IR and EA, the melting points of all adducts were also gauged.Their structural and supramolecular aspects are fully analyzed. The result reveals that among the investigated crystalline solids1-4, 6-7 and 9-10 the aryl N in thiazole cores are protonated when the organic acids are deprotonated

  4-甲基苯并[d]噻唑-2-胺与一系列羧酸的共结晶得到总共11种结晶加合物。通过XRD，IR和EA检测了11种加合物，并测量了所有加合物的熔点，并对其结构和超分子方面进行了全面分析。结果表明，在被调查的结晶固体1 - 4,6 - 7和9 - 10当有机酸去质子化在噻唑核的芳基N被质子化和晶体堆积由强充电辅助NH⋯öħ解释NH +和羧酸盐键合。5、8和11是通过中性NH = O / OH = N H键维持的共晶体。除NH⋯øH-债券，OH ... OH-键也出席3，6，7和9 - 11 1具有附加的NH ...中文-bonds.The OH···小号在10中创建了H键。1和5中包含NH···N H键。图4显示了NH···Cl H键。对加合物的晶体堆积的进一步分析表明，另外一组不同的OH···C，CC，OC，OO，OS，Cl-O，Cl-Cl， Cl-S，Br-Br，CH 3 -N，CH-O /
• Sulfone derivatives, process for their production and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187023A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A compound represented by the formula: 1 wherein R is a cyclic hydrocarbon group, or the like; W is a bond, or the like; X is a divalent hydrocarbon group, or the like; Y and Z are each independently —N(R 6 )— or the like; ring A is a nitrogen-containing heterocyclic ring, or the like; R5 and R6 are independently hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like; Z′ is imidoyl group, or the like; a is 0, 1 or 2; and b is 0 or 1, or a salt thereof.

  一个由以下式表示的化合物： 其中R是一个环烃基团，或类似物；W是一个键，或类似物；X是一个二价碳氢基团，或类似物；Y和Z分别独立地为—N(R6)—或类似物；环A是一个含氮杂环环，或类似物；R5和R6独立地为氢原子、一个碳氢基团，或类似物；Z′是亚胺基团，或类似物；a为0、1或2；b为0或1，或其盐。

表征谱图