2,3-二溴丁二酸二甲酯 | 51575-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-二溴丁二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2,3-dibromobutane-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,3-dibromosuccinate；dimethyl dibromosuccinate；2,3-dibromosuccinic acid dimethyl ester；dimethyl 2,3-dibromobutanedioate
• CAS: 51575-86-1
• 化学式: C₆H₈Br₂O₄
• 分子量: 303.935
• InChiKey: XQBOXCHKENCESQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  256.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丁二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到dimethyl 2-bromofumarate
  参考文献：
  名称：

  大鼠选择性有毒诺硼胺类似物的合成和活性研究。

  摘要：

  Norbormide [5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄叉基）-5-降冰片烯-2,3-二苯甲酰亚胺]（NRB，1），一种已存在但不常用的灭鼠剂，已知其对大鼠具有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。制备了一系列与NRB相关的类似物，以研究造成大鼠亲本分子体内杀伤力的结构特征和指示其体外致死性的体外生物学标记。描述了它们的合成和生物学评估（血管收缩，血管舒张，线粒体功能障碍，心脏毒性和致死性）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.012
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3-二溴丁二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  光流条件下富马酸二甲酯溴化合成3-羟基异恶唑-5-甲酸甲酯及其安全同系化为3-(3-甲氧基异恶唑-5-基)丙酸

  摘要：

  本文概述了 3-(3-甲氧基异恶唑-5-基)丙酸安全且可扩展的生产路线的探索和开发活动。第一步，通过富马酸二甲酯在光流条件下溴化，然后与羟基脲缩合，制备公斤级的 3-羟基-5-异恶唑甲酸甲酯（CAS：10068-07-2）。然后通过一系列酯还原、氯化和用市售的甲烷三甲酸三乙酯进行亲核取代，将该中间体进行二碳同系化。随后，双重脱羧事件揭示了所需的结构单元 3-(3-甲氧基异恶唑-5-基)丙酸。在我们的开发活动中，通过差示扫描量热法对中间体进行的初步安全评估表明，异恶唑杂环记录了高热分解能。因此，我们的路线探索活动和隔离策略需要在氧平衡/6规则/爆炸功能组/起始温度/规模（OREOS）安全评估的指导下仔细评估。最后，为了突出我们的开发活动，公斤级的活动展示了新路线的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00334

文献信息

• Chemoselective and Stereoselective Debromination of Vicinal-Dibromides with Sodium Dithionite
  作者：Jitender M. Khurana、Arti Sehgal

  DOI：10.1080/00397919608003795

  日期：1996.10

  Abstract A simple and effcient procedure for the quantitative debromination of vic-dibromides has been reported with sodium dithionite at ambient temperature. These eliminations are chemoselective and also stereoselective.

  摘要 已经报道了一种在环境温度下用连二亚硫酸钠定量脱溴的简单有效的方法。这些消除是化学选择性的，也是立体选择性的。
• Electron deficient cyclopentadienolate in the synthesis of chromophores with mono- and poly-cyclic hydrazonocyclopentadiene acceptor moieties
  作者：Konstantin P. Trainov、Olga G. Chechekina、Rinat F. Salikov、Dmitry N. Platonov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109132

  日期：2021.3

  stabilized exocyclic cyclopentadienone enolate, containing three ester groups and a dicyanomethylene fragment, allowed the replacement of unstable cyclopentadienones in the synthesis of arylhydrazonopentadiene chromophores. The presence of reaction centers in the resulting chromophores allowed three additional series of compounds to be obtained. Two series of compounds lost coplanarity in conjugated systems

  使用具有三个酯基和一个二氰基亚甲基片段的稳定的环外环戊二烯酮烯酸酯，可以取代不稳定的环戊二烯酮，合成芳基肼基戊二烯发色团。所得生色团中反应中心的存在允许获得另外三个系列的化合物。两个系列的化合物在共轭体系中失去了共平面性，并且消光系数降低，但是吸收最大值发生了红移。在一系列发色团之一中，酰亚胺化周期的形成导致吸收最大值的记录红移达到160 nm，而消光系数仅略有降低。
• Stereoselective Debromination of<i>vic</i>-Dibromides to<i>E</i>-Alkenes with Dimethylformamide
  作者：Jitender M. Khurana、Golak C. Maikap、Prabhat K. Sahoo

  DOI：10.1055/s-1991-26582

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the quantitative debromination of vic-dibromides to E-alkenes in refluxing dimethylformamide has been described.

  已经描述了一种简单且高效的程序，用于在回流的二甲基甲酰胺中将vic-二溴化物定量去溴化为E-烯烃。
• A New Simple Procedure for the Synthesis of Heptamethyl Cyclohepta-1,3,5-triene-1,2,3,4,5,6,7-heptacarboxylate
  作者：Alexander Belyy、Dmitry Platonov、Rinat Salikov、Anastasiya Levina、Yury Tomilov

  DOI：10.1055/s-0036-1591962

  日期：2018.6

  A new and simple procedure for the synthesis of heptamethyl cyclohepta-1,3,5-triene-1,2,3,4,5,6,7-heptacarboxylate in a 51% yield is presented. An optimization of the reaction conditions was performed, and a convenient protocol for the isolation of the reaction product was developed. The structure of the key electrophilic intermediate was determined by means of NMR spectroscopy, and a plausible reaction

  介绍了一种以 51% 产率合成七甲基环庚烷-1,3,5-triene-1,2,3,4,5,6,7-heptacarboxylate 的新的简单程序。对反应条件进行了优化，并开发了一种方便的反应产物分离方案。通过核磁共振光谱确定了关键亲电子中间体的结构，并提出了合理的反应机理。
• Functional Derivatives of Sterically Hindered Amines. Polyalkylpiperidine Diesters
  作者：František Vašš、Jozef Lustoň

  DOI：10.1135/cccc19951529

  日期：——

  Several diesters of dicarboxylic acids with pendant polyalkylpiperidine structural units were prepared from α-bromo and α,α'-dibromo substituted aliphatic dicarboxylic acid diesters by a nucleophilic replacement reaction with 2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidine, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-hydroxypiperidine, and 2,2,6,6-tetramethyl-4-aminopiperidine, by a nucleophilic addition of amino derivative to the α,β-unsaturated dicarboxylic acid diester and by an acid catalyzed condensation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine with diethyl bis(hydroxymethyl)malonate.

  使用α-溴代和α,α'-二溴代脂肪族二羧酸二酯，通过亲核取代反应与2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶，1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶和2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶制备了带有侧链聚烷基哌啶结构单元的多个二酯。通过氨基衍生物的亲核加成到α,β-不饱和二羧酸二酯和2,2,6,6-四氧代哌啶与双(羟甲基)丙二酸二乙酯的酸催化缩聚反应来实现。

表征谱图