2,3-二溴丙醛 | 5221-17-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二溴丙醛
• 中文别名: 3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2,3-dibromopropanal
• 英文别名: 2,3-dibromopropionaldehyde
• CAS: 5221-17-0
• 化学式: C₃H₄Br₂O
• 分子量: 215.872
• InChiKey: ZMDDOWQHSDJXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.1°C (rough estimate)
• 密度：
  2.1920

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

制备方法与用途

化学性质
这是一种浅黄色的发烟液体。其沸点为86℃（2.39 kPa），相对密度为2.20（15/4℃），折光率为1.5082，并且极易溶于水。

用途
这种物质主要用于生产医药抗肿瘤药物甲胺蝶呤，同时也用作其他有机合成的中间体。

生产方法
通过在四氯化碳中溴化的丙烯醛来制备。具体步骤为：将丙烯醛溶解在四氯化碳中，并冷却至0℃。随后，在搅拌下滴加溴和四氯化碳（比例为3:1，体积/质量）的混合溶液，直至反应液呈现淡红色为止。继续搅拌2小时后，减压回收四氯化碳，并收集56-60℃（0.67-0.8 kPa）范围内的馏分以获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丙醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基亚砜介导的选择性脱卤化氢制备α-卤代丙烯酸酯衍生物。

  摘要：

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。

  DOI：

  10.1021/ol7021142
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-二溴丙醛
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基亚砜介导的选择性脱卤化氢制备α-卤代丙烯酸酯衍生物。

  摘要：

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。

  DOI：

  10.1021/ol7021142

文献信息

• Propynal Equivalents and Diazopropyne: Synthesis of All Mono-¹³C Isotopomers
  作者：Randal A. Seburg、Jonathan A. Hodges、Robert J. McMahon

  DOI：10.1002/hlca.200800446

  日期：2009.8

  Mechanistic and spectroscopic investigations of reactive C3H2 hydrocarbons necessitated the preparation of diazopropyne isotopomers bearing mono‐13C substitution at each of the three unique positions. The diazo compounds and their tosylhydrazone precursors were prepared from the mono‐13C isotopomers of propynal (in the form of either the aldehyde or the diethyl acetal). The introduction of 13C‐labeling

  对反应性C 3 H 2烃的力学和光谱研究使得必须制备在三个独特位置均带有单13 C取代基的重氮丙炔异位异构体。重氮化合物及其甲苯磺酰zone前体是由丙炔的单13 C异构体（以醛或二乙缩醛的形式）制得的。在丙炔的任一炔烃位置引入13 C标记，利用Corey - Fuchs程序进行链同源。
• 一种合成双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚的方法
  申请人：滕州市悟通香料有限责任公司

  公开号：CN106749127A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种合成双(2‑甲基‑3‑呋喃基)二硫醚的方法，步骤如下：(1)将丙烯醛与溴反应，制得产物1；(2)向氢氧化钠的无水乙醇溶液中加入产物1，制得丙炔醛缩二乙醇；(3)乙醚与溴乙烷在镁存在的条件下与氯乙烷反应，然后加入丙炔醛缩二乙醇与乙醚的混合液，再加入乙醛与乙醚的混合液反应，水解，制得4‑羟基‑2‑戊炔醛缩二乙醇；(4)向含有硫酸、戊烷和硫氰酸钾的水溶液中加入4‑羟基‑2‑戊炔醛缩二乙醇，制得产物4；(5)向氢氧化钠水溶液中加入产物4，制得双(2‑甲基‑3‑呋喃基)二硫醚。本发明与现有合成方法相比，反应条件易控制，副反应较少，中间产物易于控制，目标产物收率较高，具有广阔的应用前景。
• Reaction of halogens with some α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer、Tom L. Carter、Daphne E. Gipe、Robert K. Gipe、Richard C. Green、John Hordeen、Terry D. Rempel、Dan H. Spaite、Gene E. Heasley

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92934-x

  日期：1981.1

  Mechanisms are proposed to account for evidence indicating that some simple α,β-unsaturated aldehydes and ketones do not react with halogens by the expected attack on the CC bond.

  提出了机制以解释表明某些简单的α，β-不饱和醛和酮不会因预期的对CC键的攻击而与卤素反应的证据。
• An Economical and Convenient Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Yong-Min Liang、Zheng-Hui Guan、Wei Zuo、Lian-Biao Zhao、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1055/s-2007-966039

  日期：——

  A general process for the efficient synthesis of vinyl sulfones has been developed using commercially available sulfinic acid sodium salts and dibromides. A variety of phenyl and methyl vinyl sulfones have been formed in good yields, in the absence of any catalyst.

  已经使用市售的亚磺酸钠盐和二溴化物开发了一种有效合成乙烯基砜的通用方法。在没有任何催化剂的情况下，各种苯基和甲基乙烯基砜都以良好的收率形成。
• Efficient Access to Isoxazoles from Alkenes
  作者：Ashton Hamme II、Jianping Xu

  DOI：10.1055/s-2008-1042906

  日期：2008.4

  The direct regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles was achieved in one reaction vessel through a sequence of reactions involving the net bromination of an electron-deficient alkene, in situ generation of a nitrile oxide, 1,3-dipolar cycloaddition, and loss of HBr from an intermediate 5,5-disubstituted bromoisoxazoline. This one-pot process enables the synthesis of 3,5-disubstituted

  3,5-二取代异恶唑的直接区域选择性合成是在一个反应​​容器中通过一系列反应实现的，包括缺电子烯烃的净溴化、腈氧化物的原位生成、1,3-偶极环加成和损失HBr 来自中间体 5,5-二取代溴异恶唑啉。这种一锅法可以直接从缺电子烯烃合成 3,5-二取代异恶唑，从而消除 1,1-二取代溴烯烃炔替代物的分离。

表征谱图