2,3-二溴苯甲醚 | 95970-22-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,3-二溴苯甲醚
• 英文名称: 1,2-dibromo-3-methoxybenzene
• 英文别名: 2,3-dibromoanisole
• CAS: 95970-22-2
• 化学式: C₇H₆Br₂O
• 分子量: 265.932
• InChiKey: KMUOJHYDIKYRQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  258.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴苯甲醚 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-Bromo-2-[(2-bromo-6-methoxyphenyl)ditellanyl]-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Piette,J.L.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1970, vol. 79, p. 353 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-二溴苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  提供获得具有合成价值的 1,2-二溴苯的高效互补方法

  摘要：

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001217

文献信息

• Process for generating electrophiles from anions by reaction with electrophilic fluorinating agent
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1138657A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  A process includes substituting a substituent on a substrate. The process includes reacting a salt of an anionic form of the substituent with an electrophilic fluorination agent to provide an electrophile containing a cationic form of the substituent. The electrophile is then electrophilically substituted on the substrate. In some aspects of the process, the substrate can be an aromatic or a non-aromatic. The process can be used for a variety of reactions having electrophilic mechanisms, including halogenation, thiocyanation and nitration.

  一个过程包括在底物上替换一个取代基。该过程包括将取代基的阴离子形式的盐与亲电氟化剂反应，以提供含有取代基阳离子形式的亲电体。然后，将亲电体在底物上进行亲电取代。在该过程的某些方面，底物可以是芳香族或非芳香族。该过程可用于具有亲电机制的各种反应，包括卤代反应、硫氰化反应和硝化反应。
• Regioselectivity in the Aryne Cross-Coupling of Aryllithiums with Functionalized 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Manon Begaud、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001283

  日期：2011.1

  Tri- and tetrasubstituted ortho-bromobiaryls have been synthesized in good-to-excellent yields by aryne cross-coupling reactions starting from 1,3-dimethoxybenzene and functionalized 1,2-dibromobenzenes. This study outlines the influence of the 1,2-dibromobenzene precursor as well as the reaction temperature on the outcome of the aryl-aryl bond formation and indicates, in the case of dissymmetrical

  通过以 1,3-二甲氧基苯和功能化的 1,2-二溴苯为起始原料的芳炔交叉偶联反应，已经合成了三和四取代的邻溴联芳基化合物，产率非常好。本研究概述了 1,2-二溴苯前体以及反应温度对芳基-芳基键形成结果的影响，并指出了在不对称苄前体的情况下，结构参数（电子效应、空间位阻、温度等）控制芳炔交叉偶联反应的区域选择性。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls using Biaryl 2,5‐Diphenylphospholanes as Ligands for Palladium‐Catalysed Suzuki‐Miyaura Reactions
  作者：Liam Byrne、Christian Sköld、Per‐Ola Norrby、Rachel H. Munday、Andrew R. Turner、Peter D. Smith

  DOI：10.1002/adsc.202001211

  日期：2021.1.5

  describe the development of biaryl 2,5‐diphenylphospholanes as a new class of C2‐symmetric, monodentate ligands for asymmetric Suzuki‐Miyaura (ASM) reactions. Screening of a series of exemplary phospholanes led to the identification of two ligands that were used to prepare a range of atropisomeric biaryl and heterobiaryl products with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 97:3 e.r.) under

  在这里，我们将联芳基2,5-二苯基膦酸酯的开发描述为用于不对称铃木-宫浦（ASM）反应的一类新的C 2对称单齿配体。一系列示例性膦酸酯的筛选导致鉴定了两个配体，这些配体用于在温和条件下制备对映异构性联芳基和杂联二芳基产品，对映选择性好至极好（至高97：3 er）。DFT研究表明，约束配位体的形成以及优化配体中的联芳基甲氧基中的一个与金属中心的配位对于限制键形成步骤中的构象自由度至关重要。
• Substitution électrophile aromatique dans l'anhydride sulfureux liquide. Etude cinétique de la réaction de bromation d'anisoles monosubstitués. Transmission des effets électroniques et caractéristiques de l'état de transition
  作者：Paul Castellonèse、Pierre Villa

  DOI：10.1002/hlca.19830660410

  日期：1983.6.15

  Reactivity-structure correlations for anisole and eleven of its substituted derivatives established from bromination rate constants in liquid SO2, unlike observations in water, show the reaction to be highly sensitive to substituent effects, (ρ = −7.1; ρ = −10.51). This result is ascribed to the solvation of the methoxy group which decreases the conjugation of para-substituted (ρ = −9.70) compared

  由苯胺在液体SO 2中的溴化速率常数确定的十一种取代衍生物的反应结构相关性，与在水中观察到的不同，表明该反应对取代基效应高度敏感（ρ= −7.1；ρ= −10.51）。该结果归因于甲氧基的溶剂化，与邻位取代的衍生物（ρ= -8.86）相比，其降低了对位取代的共轭（ρ= -9.70 ）。高度溶剂化的过渡态在反应坐标上与反应物相距甚远，在此状态下产生的正电荷几乎为1。
• Regioselective Halogen-Metal Exchange Reaction of 3-Substituted 1,2-Dibromo Arenes: The Synthesis of 2-Substituted 5-Bromobenzoic Acids
  作者：Karsten Menzel、Lisa Dimichele、Paul Mills、Doug Frantz、Todd Nelson、Michael Kress

  DOI：10.1055/s-2006-947362

  日期：2006.8

  Regioselective halogen-metal exchange reactions using isopropylmagnesium chloride were carried out on 3-substituted 1,2-dibromo arenes. Eleven examples are given.

  使用异丙基氯化镁对 3-取代的 1,2-二溴芳烃进行区域选择性卤素-金属交换反应。给出了十一个例子。