2,3-二羟基-6-甲氧基喹噁啉 | 31910-18-6

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二羟基-6-甲氧基喹噁啉
• 中文别名: 2,3-二羟基-6-甲氧基喹喔啉
• 英文名称: 6-methoxy-1,4-dihydro-quinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 6-methoxyquinoxaline-2,3-diol
• CAS: 31910-18-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00461062
• 分子量: 192.174
• InChiKey: CHTYMWBYHAIEOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-6-甲氧基喹噁啉 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl (4R)-4-[(3-chloro-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy]-L-prolinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  掺有柔性P2喹喔啉的C型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶抑制剂靶向抗药性病毒变体

  摘要：

  据报道，以底物包膜为指导的设计策略可改善HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂的耐药性。5172-mcP1P3的类似物是通过在P2位置掺入各种喹喔啉而设计的，这些喹喔啉主要与蛋白酶的恒定催化三联体相互作用。对结构-活性关系的研究表明，在P2喹喔啉的3位上具有小的疏水取代基的抑制剂可保持更好的抗药性，这可能是由于与S2亚位点残基的相互作用减少了。相反，在该位置具有较大基团的抑制剂对Arg155，Ala156和Asp168处的突变高度敏感。令人兴奋的是，几种抑制剂在EC 50的作用下表现出非凡的效能对于主要的耐药HCV变异株，其值≤5nM。这些发现支持设计成与蛋白酶的进化受限区域相互作用的抑制剂，同时避免了与对底物识别不是必需的残基的相互作用，不太可能对药物耐药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00426
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-二羟基-6-甲氧基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  新型 7-甲氧基-2,3-二取代-喹喔啉衍生物的合成和血管舒张评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 7-甲氧基-2,3-二取代喹喔啉衍生物并检查了它们的潜在抗高血压活性，试图发现具有血管舒张作用的有效小分子。在此探讨了这些化合物对血管张力的血管活性以及潜在机制。结果表明，5 种化合物（7s、7t、7v、7w、7γ）可以诱导高细胞外 K + - 和去氧肾上腺素预收缩 C57 小鼠主动脉环的内皮非依赖性舒张。与其他常用的血管扩张剂不同，这五种化合物可以缓慢但有效地抑制血管收缩。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127785

文献信息

• Inhibitors of nedd8-activating enzyme
  申请人：IP Gesellschaft für Management mbH

  公开号：EP2764866A1

  公开（公告）日：2014-08-13

  The invention relates to an administration unit comprising crystalline form I of (1 S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-chloro-2methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)oxy]-2-hydroxycyclopentyl}methyl sulfamate (I-216) hydrochloride salt and to a packaging comprising the administration unit according to the invention.

  该发明涉及一种包含晶型I的(1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-氯-2甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]氨基}嘧啶-4-基)氧基]-2-羟基环戊基}甲基磺酰胺(I-216)盐酸盐的管理单元，以及包括该管理单元的包装。
• [EN] MACROCYCLIC AND BICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES ET BICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014145095A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of formula (I):or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the various substituents are defined herein, methods of using said compounds, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中各种取代基在此定义，使用所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。
• Process and intermediates for preparing macrolactams
  申请人：Xu Feng

  公开号：US09238604B2

  公开（公告）日：2016-01-19

  The present invention includes compounds useful as intermediates in the preparation of macrolactams, methods for preparing the intermediates, and methods for preparing macrolactams from the intermediates. One use of the methods and intermediates described herein is in the production of macrolactam compounds able to inhibit HCV NS3 protease activity. HCV NS3 inhibitory compounds have therapeutic and research applications.

  本发明包括作为大环内酰胺制备中间体有用的化合物，制备这些中间体的方法，以及从这些中间体制备大环内酰胺的方法。本文描述的方法和中间体的一个用途是生产能够抑制HCV NS3蛋白酶活性的大环内酰胺化合物。HCV NS3抑制化合物具有治疗和研究应用。
• [EN] CRYSTAL FORMS OF A HCV PROTEASE INHIBITOR<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013028465A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to different forms of a HCV inhibitory compound.

  本发明涉及一种HCV抑制化合物的不同形式。
• Macrocyclic Quinoxaline Compounds as HCV NS3 Protease Inhibitors
  申请人：Harper Steven

  公开号：US20100029666A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to macrocyclic a compound of formula (I) and its use as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, and in treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及一种具有化学式(I)的大环化合物，以及其作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂的用途，用于治疗或预防HCV感染。