2,3-二邻苄基-d-吡喃葡萄糖 | 18933-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二邻苄基-d-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: O²,O³-dibenzyl-D-glucose；(3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2,5-diol
• CAS: 18933-71-6；145350-27-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: SEJPLCXOYKLKOZ-QUIYGKKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二邻苄基-d-吡喃葡萄糖 生成 O⁴,O⁶-disulfo-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Sulphates of monosaccharides and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80024-5
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 TEA 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 2,3-二邻苄基-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  使用新型炔型接头固相合成寡糖：通过 Sonogashira 反应选择载体上的反应位点

  摘要：

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33605

文献信息

• The Synthesis and Antitumor Activity of Twelve Galloyl Glucosides
  作者：Chang-Wei Li、Hua-Jin Dong、Cheng-Bin Cui

  DOI：10.3390/molecules20022034

  日期：——

  Twelve galloyl glucosides 1–12, showing diverse substitution patterns with two or three galloyl groups, were synthesized using commercially available, low-cost D-glucose and gallic acid as starting materials. Among them, three compounds, methyl 3,6-di-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (9), ethyl 2,3-di-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (11) and ethyl 2,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranoside (12), are new compounds and other six, 1,6-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (1), 1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose (2), 1,2-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (3), 1,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (4), 1,2,3-tri-O-galloyl-α-D-glucopyranose (6) and methyl 3,4,6-tri-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (10), were synthesized for the first time in the present study. In in vitro MTT assay, 1–12 inhibited human cancer K562, HL-60 and HeLa cells with inhibition rates ranging from 64.2% to 92.9% at 100 μg/mL, and their IC50 values were determined to be varied in 17.2–124.7 μM on the tested three human cancer cell lines. In addition, compounds 1–12 inhibited murine sarcoma S180 cells with inhibition rates ranging from 38.7% to 52.8% at 100 μg/mL in the in vitro MTT assay, and in vivo antitumor activity of 1 and 2 was also detected in murine sarcoma S180 tumor-bearing Kunming mice using taxol as positive control.

  合成了十二种不同取代模式的鞣酸葡萄糖苷1–12，这些化合物含有两个或三个鞣酸基团，起始材料为商业可得的低成本D-葡萄糖和鞣酸。其中，三种化合物，即甲基3,6-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（9）、乙基2,3-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（11）和乙基2,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖吡喃苷（12）为新化合物，其余六种化合物，1,6-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（1）、1,4,6-三-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（2）、1,2-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（3）、1,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（4）、1,2,3-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖（6）和甲基3,4,6-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（10），在本研究中首次合成。在体外MTT实验中，化合物1–12对人类癌细胞K562、HL-60和HeLa的抑制率在100 μg/mL时范围为64.2%至92.9%，其IC50值在测试的三种人类癌细胞系中变动为17.2–124.7 μM。此外，化合物1–12在体外MTT实验中对小鼠肉瘤S180细胞的抑制率在100 μg/mL时范围为38.7%至52.8%，并且在使用紫杉醇作为阳性对照的情况下，检测到化合物1和2在小鼠肉瘤S180肿瘤-bearing昆明小鼠中的体内抗肿瘤活性。
• Hydrogenolysis of the isomeric 1,2:4,6-di-O-benzylidene-α-d-glucopyranose derivatives with the LiAlH4AlCl3 reagent
  作者：András Lipták、János Imre、János Harangi、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88111-7

  日期：1983.6

  Abstract Both isomers of 1,2:4,6-di- O -benzylidene-α- d -glucopyranose (and their 3- O -acetyl and 3- O -benzyl derivatives) have been prepared and their 1 H- and 13 C-n.m.r. spectra assigned. The mode of hydrogenolysis of the dioxolane ring in these isomers by the LiAlH 4 AlCl 3 reagent is determined by the configuration at the acetal carbon and is independent of the electronic character of the

  摘要制备了1,2：4,6-二-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖的两个异构体（及其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物），并确定了它们的1 H-和13 Cn .mr光谱已分配。LiAlH 4 ＝ AlCl 3试剂在这些异构体中二氧戊环的氢解方式由乙缩醛碳上的构型决定，并且与两个氧原子的电子特性无关。
• Discovery of a novel tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylic acid derivative as a potent and selective heparanase-1 inhibitor utilizing an improved synthetic approach
  作者：Yudai Imai、Ryo Suzuki、Daisuke Matsuda、Nozomi Tanaka-Yamamoto、Yuta Ohki、Ryotaro Tabata、Sota Kato、Mami Sugisaki、Natsuko Fujimoto、Takuya Fukunaga、Sayaka Kato、Teisuke Takahashi、Hiroyuki Kakinuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129543

  日期：2024.1

  the 6-methoxyl group in 2 were designed and synthesized using the improved cyclization conditions, so that the synthetic route of 16 and 17 was shortened by five steps as compared with that of 2. The inhibitory activities of 16 and 17 against GUSβ and GBA were reduced as compared with those of 2, that is, the compounds showed improved selectivity for HPSE1 over GUSβ and GBA. In addition, 16 showed enhanced

  乙酰肝素酶-1 （HPSE1） 是一种内切 β-d-葡萄糖醛酸酶，可催化硫酸乙酰肝素蛋白聚糖的降解。抑制 HPSE1 似乎是针对癌症和蛋白尿性肾病的有用治疗靶点。我们之前报道了四氢咪唑[1,2-a]吡啶 2 在合成反应优化后作为有效的 HPSE1 抑制剂。然而，2 的合成总共涉及 19 个步骤，包括由于使用 Lawesson 试剂和差向异构化反应而伴随着强烈气味的环化过程;此外，2 个对 HPSE1 的选择性低于外β-d-葡萄糖醛酸酶 （GUSβ） 和葡糖脑苷脂酶 （GBA），这也需要解决。首先，参考以前的报道，优化环化反应以合成四氢咪唑并[1,2-a]吡啶，而无需使用 Lawesson 试剂或差向异构化。接下来，设计并在 6 位包含比 2 中的 6-甲氧基更庞大的取代基的 16 和 17 使用改进的环化条件合成，使 16 和 17 的合成路线与 2 的合成路线相比缩短了 5 个步骤。与 2
• Solid-phase Synthesis of Oligosaccharides Using Novel Alkyne-type Linkers: Selection of Reactive Sites on the Support by Sonogashira Reaction
  作者：Koichi Fukase、Minoru Izumi、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-2002-33605

  日期：——

  Two new alkyne-type linkers having alkynylmethyloxy moieties were elaborated for solid-phase synthesis of oligosaccharides. A propargyl glycoside-type linker between a sugar residue and a solid support was formed by the Sonogashira reaction of a propargyl glycoside with polymer-supported iodobenzene. A propargyl ester-type linker was also constructed by the same reaction of a 4-(proparygyloxycarbonyl)benzyl

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。
• Sulphates of monosaccharides and derivatives
  作者：M.J. Harris、J.R. Turvey

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80024-5

  日期：1969.4