2,3-二酮-L-古洛糖酸 | 3445-22-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二酮-L-古洛糖酸
• 英文名称: 2.3-Diketo-gulonsaeure
• 英文别名: 2,3-Diketogulonic acid；(4R,5S)-4,5,6-trihydroxy-2,3-dioxohexanoic acid
• CAS: 3445-22-5
• 化学式: C₆H₈O₇
• 分子量: 192.125
• InChiKey: GJQWCDSAOUMKSE-STHAYSLISA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  脱氢抗坏血酸	L-dehydroascorbic acid	490-83-5	C6H6O6	174.11

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  脱氢抗坏血酸	L-dehydroascorbic acid	490-83-5	C6H6O6	174.11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二酮-L-古洛糖酸 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 维生素 C
  参考文献：
  名称：

  一种维生素C的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种维生素C的制备方法。所述制备方法具体为：以古龙酸无机盐或古龙酸为原料，向其中加入质量浓度为0‑38％盐酸溶液，搅拌，冷却并通入HCl气体，加热保温至反应终止，得到维生素C。本发明所述制备方法具有工艺简单，反应时间短，生产环境更加环保，且明显提升维生素C品质，适于大力推广。

  公开号：

  CN104693160B
• 作为产物：
  描述：

  脱氢抗坏血酸 生成 2,3-二酮-L-古洛糖酸
  参考文献：
  名称：

  Ricca; Faraone, 1955, vol. 30, p. 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Mediated Cleavage of CC Bonds in Vicinal Tricarbonyl Compounds in Water
  作者：Jasmin Mecinović、Refaat B. Hamed、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/anie.200806296

  日期：2009.3.30

  Three of a kind: Vicinal tricarbonyl compounds undergo CC cleavage mediated by ferric ions (see scheme). The observed cleavage of ninhydrin and dehydroascorbic acid has relevance for amino acid detection and the metabolism of vitamin C.

  一种三邻位三羰基化合物经历C： Ç裂解通过三价铁离子（参见方案）介导的。观察到的茚三酮和脱氢抗坏血酸的裂解与氨基酸检测和维生素C的代谢有关。
• Generation of hydrogen peroxide and hydroxyl radical resulting from oxygen-dependent oxidation of <scp>l</scp>-ascorbic acid via copper redox-catalyzed reactions
  作者：Peng Zhou、Jing Zhang、Yongli Zhang、Ya Liu、Juan Liang、Bei Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c6ra02843h

  日期：——

  degradation of BA. Dehydroascorbic acid, 2,3-diketogulonic acid, and L-xylosone were the predominant detected products of the oxidation of L-AA. However, the generation of H2O2 and degradation of BA were regulated by variations in pH, which results from the contradiction between protonated L-AA that is difficult to chelate with Cu(II) via electron transfer and hydrogen ions (H+), which are indispensable

  过氧化氢（H的生成2 Ô 2的氧化过程中）和羟基自由基（HO）大号抗坏血酸（大号-AA）通过氧与铜作为催化剂进行了研究，以建立将O 2 /铜/大号-AA工艺，使用苯甲酸（BA）作为探针试剂。产生的高浓度H 2 O 2经历了分子内的两电子转移，并进一步被中间的亚铜[Cu（I）]活化，生成HO 3作为产物，导致BA的显着降解。脱氢抗坏血酸，2,3-二酮古洛糖酸和L-木酮是L -AA氧化的主要检测产物。然而，H 2 O 2的产生和BA的降解受pH值的调节，这是由于质子化的L -AA难以通过电子转移与Cu（II）螯合而与氢离子（H +）之间存在矛盾。，这对于生成H 2 O 2是必不可少的。此外，H 2 O 2的浓度和BA的降解随着L -AA剂量的增加而增加。痕量Cu（II）可有效催化L -AA的氧化，而H 2 O 2的生成和BA的降解随Cu（II）剂量的增加而增加。由于铜（形成我）氯化物络合物或C
• Possible Formation of Dehydro-<scp>L</scp>-ascorbic Acid from 2,3-Diketo-<scp>L</scp>-gulonic Acid in an Aqueous Solution
  作者：Noriko MIYAKE、Tadao KURATA

  DOI：10.1271/bbb.62.1419

  日期：1998.1

  The reaction of 2,3-diketo-L-gulonic acid (DKG), which is one of the important intermediate products in the degradation of L-ascorbic acid (ASA) in both food and biological systems, in an aqueous solution was studied. The formation of a small amount of the γ-lactone, dehydro-L-ascorbic acid (DASA), from DKG was observed. This strongly suggests the chemical possibility of a reverse reaction in DASA

  研究了食品和生物系统中L-抗坏血酸（ASA）降解中重要的中间产物之一2,3-二酮-L-古洛糖酸（DKG）在水溶液中的反应。观察到由DKG形成了少量的γ-内酯，脱氢L-抗坏血酸（DASA）。这强烈暗示了在DASA水解中发生逆反应的化学可能性，长期以来人们一直认为这种化学反应是不可逆的。
• Identification of 3,4-Dihydroxy-2-oxo-butanal (L-threosone) as an Intermediate Compound in Oxidative Degradation of Dehydro-L-ascorbic Acid and 2,3-Diketo-L-gulonic Acid in a Deuterium Oxide Phosphate Buffer
  作者：Yoko NISHIKAWA、Yuka TOYOSHIMA、Tadao KURATA

  DOI：10.1271/bbb.65.1707

  日期：2001.1

  Dehydro-L-ascorbic acid (DAA), an oxidation product of L-ascorbic acid (vitamin C), is unstable in the neutral and basic pH regions. When DAA was incubated in a phosphate buffer with deuterium oxide (pH 7.4), it was degraded to form the main degradation compound, which was identified as 3,4-dihydroxy-2-oxobutanal (L-threosone). This compound was also formed from diketo-L-gulonic acid (DKG) in a phosphate

  L-抗坏血酸（维生素C）的氧化产物脱氢-L-抗坏血酸（DAA）在中性和碱性pH区域不稳定。当DAA在磷酸缓冲液中与氧化氘（pH 7.4）一起孵育时，它被降解形成主要的降解化合物，该化合物被鉴定为3,4-二羟基-2-氧杂双酚（L-苏氨酸）。该化合物也是由二酮-L-古洛糖酸（DKG）在磷酸盐缓冲液中与氘化氧化物形成的。L-苏糖精具有还原活性，可能是由于其烯醇化作用，并且可能参与了在DAA和DKG水溶液中观察到的还原活性的形成。作为一种反应性二羰基化合物，L-苏糖精还可能在美拉德反应中体内形成的组织蛋白的交联中发挥某些作用。
• Structure and mutarotation of ascorbic acid osazones
  作者：J.M. Rao、P.M. Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92962-x

  日期：1970.1

  A study of ascorbic acid osazones by spectrosocopic methods shows that they are γ-lactones, not δ-lactones as claimed recently. It is found that they mutarotate in solution. Mutarotation involves geometric isomerization of the hydrazone moieties and replacement of one chelate system by another. The path for isomerization is discussed.

  通过分光镜方法对抗坏血酸小zone的研究表明，它们是γ-内酯，而不是最近声称的δ-内酯。发现它们在溶液中发生旋转。诱变涉及hydr部分的几何异构化和一种螯合体系被另一种螯合体系取代。讨论了异构化的途径。