2,3-di-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-O-propynyl-α-D-glucopyranoside | 482582-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-O-propynyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: propargyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-ynoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 482582-68-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: FVSISHMLMDBEHM-APTUCROKSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-O-propynyl-α-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-二邻苄基-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  使用新型炔型接头固相合成寡糖：通过 Sonogashira 反应选择载体上的反应位点

  摘要：

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33605
• 作为产物：
  描述：

  propargyl D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-O-propynyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用新型炔型接头固相合成寡糖：通过 Sonogashira 反应选择载体上的反应位点

  摘要：

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33605

文献信息

• Gold mediated glycosylations: selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of aglycones containing a propargyl moiety
  作者：Gopalsamy Sureshkumar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/b806707d

  日期：——

  Selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of propargyl glycosides and propargyl ethers was studied; a catalytic amount of AuBr3 activated the propargyloxy group of the 1,2-orthoester thereby giving access to disaccharides with the propargyl group at the reducing end; furthermore, propargyl ethers were unaffected under the reaction conditions.

  在存在炔丙基糖苷和炔丙基醚的情况下，对炔丙基1,2-邻酯的选择性活化进行了研究；少量AuBr3催化剂可活化1,2-邻酯的炔丙氧基团，从而获得在还原端具有炔丙基团的双糖；此外，在反应条件下炔丙基醚不受影响。
• New class of alkynyl glycoside analogues as tyrosinase inhibitors
  作者：Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127276

  日期：2020.8

  while 2b exhibited potent activities (IC50 34.3 μM) against L-DOPA higher than kojic acid (IC50 0.11 mM) and arbutin (IC50 13.3 mM). Kinetic studies revealed that compound 2d was a non-competitive inhibitor with the best Ki value of 21 μM and formed an irreversible receptor complex with mushroom tyrosinase. The SARs results showed that the type of alkyne and alkyl groups at position C-6 on sugar and

  通过在糖环的C-1和C-6位置引入各种炔基和烷基，从便宜的可商购糖中设计和合成了一系列新的炔基糖苷类似物。炔基糖苷的抑制能力进行了研究在体外对蘑菇酪氨酸酶为催化升-酪氨酸和升-DOPA作为底物，并与熊果苷和曲酸比较。非末端炔烃化合物2d对1-酪氨酸的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 54.0μM）与熊果苷相当（IC 50 1.46 mM），而2b则显示强效活性（IC 50相对于曲酸（IC 50 0.11 mM）和熊果苷（IC 50 13.3 mM），抗L-DOPA的抗药性为34.3μM 。动力学研究表明，化合物2d是一种非竞争性抑制剂，其最佳Ki值为21μM，并与蘑菇酪氨酸酶形成了不可逆的受体复合物。SAR结果表明，糖和立体异构体上C-6位的炔基和烷基类型在确定其抑制活性方面起着重要作用。在这项研究中确定的炔基糖苷的有效活性突出了该支架的重要性，并且这些化合物对于开发新型酪氨酸酶抑制剂非常适度。
• Solid-phase Synthesis of Oligosaccharides Using Novel Alkyne-type Linkers: Selection of Reactive Sites on the Support by Sonogashira Reaction
  作者：Koichi Fukase、Minoru Izumi、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-2002-33605

  日期：——

  Two new alkyne-type linkers having alkynylmethyloxy moieties were elaborated for solid-phase synthesis of oligosaccharides. A propargyl glycoside-type linker between a sugar residue and a solid support was formed by the Sonogashira reaction of a propargyl glycoside with polymer-supported iodobenzene. A propargyl ester-type linker was also constructed by the same reaction of a 4-(proparygyloxycarbonyl)benzyl

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。