methyl 4-[3-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]prop-1-ynyl]benzoate | 482582-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[3-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]prop-1-ynyl]benzoate
• CAS: 482582-69-4
• 化学式: C₃₈H₃₆O₈
• 分子量: 620.699
• InChiKey: HRUVAJMAZKQCML-OASMCWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[3-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]prop-1-ynyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-二邻苄基-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  使用新型炔型接头固相合成寡糖：通过 Sonogashira 反应选择载体上的反应位点

  摘要：

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33605
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 TEA 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-[3-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]prop-1-ynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用新型炔型接头固相合成寡糖：通过 Sonogashira 反应选择载体上的反应位点

  摘要：

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33605

文献信息

• Solid-phase Synthesis of Oligosaccharides Using Novel Alkyne-type Linkers: Selection of Reactive Sites on the Support by Sonogashira Reaction
  作者：Koichi Fukase、Minoru Izumi、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-2002-33605

  日期：——

  Two new alkyne-type linkers having alkynylmethyloxy moieties were elaborated for solid-phase synthesis of oligosaccharides. A propargyl glycoside-type linker between a sugar residue and a solid support was formed by the Sonogashira reaction of a propargyl glycoside with polymer-supported iodobenzene. A propargyl ester-type linker was also constructed by the same reaction of a 4-(proparygyloxycarbonyl)benzyl

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。