(3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 162808-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: C-phenyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranoside
• CAS: 162808-23-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: DSSNGAFLDHZJBK-JKJDWNRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (-)-7-epi-altholactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯及其三种立体异构体的对映体合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85344-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2,3-5,6-di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-mannitol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Gonibutenolides A and B: serendipitous syntheses, relative and absolute configuration

  摘要：

  通过简短合成天然高尼丁内酯 A 和 B 及其 8-表聚物，确定它们的相对和绝对立体化学结构分别为 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/c39940001293

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of flexible and conformationally constrained LpxC inhibitors
  作者：Marius Löppenberg、Hannes Müller、Carla Pulina、Alberto Oddo、Mark Teese、Joachim Jose、Ralph Holl

  DOI：10.1039/c3ob41082j

  日期：——

  unexploited mechanism of action. In a chiral pool synthesis, starting from the D-mannose derived mannonolactone 4, conformationally constrained C-glycosidic as well as open chained hydroxamic acids with a defined stereochemistry were prepared. Diversity was introduced by performing C–C coupling reactions like the Sonogashira and Suzuki cross-coupling reactions. The biological evaluation of the synthesized

  UDP-3- O -[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰基葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）的抑制剂代表了具有迄今尚未开发的作用机制的抗生素的开发的有希望的候选者。在手性库合成中，从D-甘露糖衍生的甘露酸内酯4开始，制备了构象受限的C-糖苷酸以及具有确定的立体化学的开链异羟肟酸。通过进行C–C偶联反应（如Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应）引入了多样性。对合成化合物的生物学评估表明，在C的情况下-糖苷需要较长，线性和刚性的疏水性侧链，才能发挥针对大肠杆菌的抗生素活性。开链衍生物显示出比构象约束的C-糖苷更高的生物活性。所述吗啉代取代的开链衍生物43，是在本文所提出的最有效的化合物，具有抑制LpxC与ķ我0.35μM的值和代表有希望的引线结构。
• Stereocontrolled synthesis of four diastereomeric C-aryl manno- and talofuranosides
  作者：Elisa Ravarino、Sunit Kumar Jana、Roland Fröhlich、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.023

  日期：2012.11

  the desired C-glycosides was achieved by a Mitsunobu reaction or by preparing the 1-O-benzoyl-4-O-methylsulfonyl derivative 7 which was then treated with sodium methoxide. Final hydrolysis of the 5,6-O-isopropylidene protecting group led to the diastereomeric diols (1S,4R)-4a, (1S,4S)-4b, (1R,4R)-4c, and (1R,4S)-4d, representing versatile building blocks for further synthetic transformations.

  在从D-甘露聚糖-1,4-内酯1a开始的手性池合成中，四个非对映体C-芳基呋喃糖苷（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c，和（1R，4S）-4d以立体控制的方式获得。合成途径的关键步骤包括非对映异构半缩酮（4R）-2a和（4S）-2b的立体选择性还原，以及所得二醇（1R，4R）-5a，（1S，4R）-的立体特异性环醚化5c和（1S，4S）-5d。通过Mitsunobu反应或通过制备1-O-苯甲酰基-4-O-甲基磺酰基衍生物7来实现导致所需的C-糖苷的这种闭环，然后将其用甲醇钠处理。5,6-O-异亚丙基保护基的最终水解导致生成非对映体二醇（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c和（1R，4S）-4d ，
• Triphenylphosphine: a catalyst for the synthesis of C-aryl furanosides from furanosyl halides
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.035

  日期：2014.1

  An array of C-aryl furanosides was prepared in good yields from furanosyl halides and aryl Grignard reagents in Et2O using PPh3 as a catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.