2,4,6-三硝基苯-1,3-二胺 | 1630-08-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三硝基苯-1,3-二胺
• 英文名称: 1,3,5-trinitrobenzenediamine
• 英文别名: 2,4,6-trinitro-1,3-phenylenediamine；1,3-Benzenediamine, 2,4,6-trinitro-；2,4,6-trinitrobenzene-1,3-diamine
• CAS: 1630-08-6
• 化学式: C₆H₅N₅O₆
• 分子量: 243.136
• InChiKey: FZAZPMLWYUKRAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 沸点：
  547.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  1.1A
• 海关编码：
  2921519090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  1.1A
• 危险品运输编号：
  UN 0473

制备方法与用途

类别：爆炸物品

爆炸物危险特性

• 摩擦、震动、火花、冲击均可能引起灵敏爆炸

可燃性危险特性

• 可燃，燃烧时会分解产生有毒的氮氧化物气体

储运特性

• 库房需保持低温、通风和干燥
• 注意防火，并避免震动、摩擦和冲击

灭火剂

• 水、二氧化碳、干粉及泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯-1,3-二胺 在 alkaline solution 作用下， 生成 2，4，6-三硝基间苯二酚，收敛酸
  参考文献：
  名称：

  Koerner; Contardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1908, vol. <5> 17 I, p. 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,4,6-三硝基苯-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  六氨基苯盐酸盐合成的见解：六氮杂苯并苯的入门

  摘要：

  多环N-杂芳族系统，特别是二吡嗪[2,3- f: 2',3'- h]quinoxaline 也称为 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (HAT)，显示出非常有用的光电特性。它通过官能化的 1,2-二酮和六氨基苯的缩合合成通常用于实验室规模。六氨基苯可以由 4-硝基苯胺制备，但尽管有许多应用，但实验方案并非易事，应在每个步骤中仔细控制。在这项工作中，我们提出了一种高效且可重复的 4 步合成六氨基苯盐酸盐，并全面分析了所有合成步骤中形成的反应条件和产物。作为证据，这种芳香族多胺与 1,2-二(4-溴苯基)-1,2-乙二酮有效缩合，提供了一种用于有机材料设计的多功能 HAT 衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132385

文献信息

• Synthesis and purification of 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB)
  申请人：Mitchell R. Alexander

  公开号：US20050038297A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A method to convert surplus nitroarene explosives (picric acid, ammonium picrate,) into TATB is described. The process comprises three major steps: conversion of picric acid/ammonium picrate into picramide; conversion of picramide to TATB through vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen chemistry; and purification of TATB.

  描述了一种将过剩的硝基芳烃炸药（苦味酸、苦味酸铵）转化为TATB的方法。该过程包括三个主要步骤：将苦味酸/苦味酸铵转化为苦味酰胺；通过偏位亲核取代（VNS）氢化学将苦味酰胺转化为TATB；以及TATB的纯化。
• Vicarious nucleophilic substitution using 4-amino-1,2,4-triazole,
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05633406A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  The present invention relates to a process to produce 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene (DATB) or 1,3,5-triamino-2,4,6,-trinitrobenzene (TATB) by: (a) reacting at ambient pressure and a temperature of between about 0.degree. and 50.degree. C. for between about 0.1 and 24 hr, a trinitroaromatic compound of structure V: ##STR1## wherein X, Y, and Z are each independently selected from the group consisting of --H and --NH.sub.2, with the proviso that at least 1 or 2 of X, Y, and Z are hydrogen; with an effective amount of 1-amino-1,2,4-triazole, hydroxylamine or O-alkylhydroxamine to produce DATB or TATB; in the presence of a strong base selected from sodium butoxide, potassium butoxide, potassium propoxide, sodium propoxide, sodium ethoxide, potassium ethoxide, sodium methoxide, potassium methoxide, and combinations thereof; in a solvent selected from the group consisting of methanol, ethanol, propanol, butanol, dimethylsulphoxide, N-methylpyrrolidone, hexamethylphosphoramide, dimethylformide, dimethylacetamide and mixtures thereof, provided that when alcohols are present or when hydroxylamine or its O-alkyl derivatives replace ATA primarily DATB is formed; and (b) isolating the DATB or TATB produced. DATB and TATB are important and useful specialty explosives and intermediates for other materials.

  本发明涉及一种制备1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯（DATB）或1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的方法，包括以下步骤：(a)在环境压力和温度为0℃至50℃之间，反应式V的三硝基芳香化合物：##STR1## 其中X、Y和Z各自独立地选择自--H和--NH.sub.2的组，但至少有1或2个X、Y和Z是氢；与有效量的1-氨基-1,2,4-三唑，氢氧胺或O-烷基氢氧胺反应，以生成DATB或TATB；在强碱的存在下进行反应，所述强碱选自丁氧钠、丁氧钾、丙氧钾、丙氧钠、乙氧钠、乙氧钾、甲氧钠、甲氧钾及其组合物；在所选溶剂中进行反应，所选溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、六甲基膦酰胺、二甲基甲酰胺和其混合物，但当存在醇类或氢氧胺或其O-烷基衍生物取代ATA时，主要生成DATB；(b)分离所产生的DATB或TATB。DATB和TATB是重要且有用的特种炸药和其他材料的中间体。
• Vicarious nucleophilic substitution to prepare
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05569783A1

  公开（公告）日：1996-10-29

  The present invention relates to a process to produce 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene (DATB) or 1,3,5-triamino-2,4,6,-trinitrobenzene (TATB) by: (a) reacting at ambient pressure and a temperature of between about 0.degree. and 50.degree. C. for between about 0.1 and 24 hr, a trinitroaromatic compound of structure V: ##STR1## wherein X, Y, and Z are each independently selected from --H, or --NH.sub.2, with the proviso that at least 1 or 2 of X, Y, and Z are hydrogen, with an amount effective to produce DATB or TATB of 1,1,1-trialkylhydrazinium halide wherein alkyl is selected from methyl, ethyl, propyl or butyl and halide is selected from chloride, bromide or iodide. in the presence of a strong base selected from sodium butoxide, potassium butoxide, potassium propoxide, sodium propoxide, sodium ethoxide, potassium ethoxide, sodium methoxide, potassium methoxide, and combinations thereof; in a solvent selected from the group consisting of methanol, ethanol, propanol, butanol, dimethylsulphoxide, N-methylpyrrolidone, hexamethylphosphoramide, dimethylformide, dimethylacetamide and mixtures thereof, provided that when alcohols are present primarily DATB and picramide is formed; and (b) isolating the DATB or TATB produced. DATB and TATB are useful specialty explosives. TATB is also used for the preparation of benzenehexamine, a starting material for the synthesis of novel materials (optical imaging devices, liquid crystals, ferromagnetic compounds).

  本发明涉及一种生产1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯（DATB）或1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的方法，包括：（a）在常压下，温度在0℃至50℃之间，反应式V的三硝基芳香化合物： 其中X、Y和Z分别独立地选自--H或--NH2，但至少1或2个X、Y和Z是氢，与一定量的1,1,1-三烷基肼卤化物反应，其中烷基选自甲基、乙基、丙基或丁基，卤化物选自氯化物、溴化物或碘化物，同时存在强碱，所述强碱选自丁氧基钾、丁氧基钠、丙氧基钾、丙氧基钠、乙氧基钠、乙氧基钾、甲氧基钠、甲氧基钾和它们的组合物，在所选溶剂中进行反应，所选溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、六甲基膦酰胺、二甲基甲酰胺和它们的混合物，当存在醇时主要形成DATB和苦味酰胺；（b）分离所生产的DATB或TATB。DATB和TATB是有用的专用炸药。TATB也用于制备苯并六胺，这是合成新材料（光学成像设备、液晶、铁磁性化合物）的起始材料。
• Amination of electrophilic aromatic compounds by vicarious nucleophilic
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06069277A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  The present invention relates to a process to aminate electrophilic aromatic compounds by vicarious nucleophilic substitution of hydrogen using quaternary hydrazinium salts. The use of trialkylhydrazinium halide, e.g., trimethylhydrazinium iodide, as well as hydroxylamine, alkoxylamines, and 4-amino-1,2,4-triazole to produce aminated aromatic structures, such as 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene (DATB), 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB) and 3,5-diamino-2,4,6-trinitrotoluene (DATNT), is described. DATB and TATB are useful insensitive high explosives. TATB is also used for the preparation of benzenehexamine, a starting material for the synthesis of novel materials (optical imaging devices, liquid crystals, ferromagnetic compounds).

  本发明涉及一种使用季铵盐对电子亲和性芳香化合物进行邻位亲核取代氢的胺化过程。使用三烷基肼卤化物（例如碘化三甲基肼）以及羟胺，烷氧肼和4-氨基-1,2,4-三唑来生成胺基芳香结构，例如1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯（DATB），1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）和3,5-二氨基-2,4,6-三硝基甲苯（DATNT）。DATB和TATB是有用的不敏感高爆炸物。TATB也用于制备苯基六胺，这是合成新材料（光学成像设备，液晶，铁磁化合物）的起始材料。
• ENERGETIC COCRYSTALS FOR TREATMENT OF A SUBTERRANEAN FORMATION
  申请人：HALLIBURTON ENERGY SERVICES, INC.

  公开号：US20160177698A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to energetic cocrystals, and to methods for using the same for treatment of a subterranean formation. In various embodiments, the present invention provides a method of treating a subterranean formation, the method including obtaining or providing a composition including energetic cocrystals. Each energetic cocrystal independently includes an energetic compound and a secondary material. The method also includes placing the composition in a subterranean formation.

  本发明涉及具有能量共晶体的相关技术，以及使用这些技术治疗地下地层的方法。在各种实施例中，本发明提供了一种治疗地下地层的方法，该方法包括获得或提供包括能量共晶体的组合物。每个能量共晶体独立地包括一个能量化合物和一个辅助材料。该方法还包括将该组合物放置在地下地层中。

表征谱图