2,4,6-三硝基苄溴 | 7195-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三硝基苄溴
• 英文名称: 2,4,6-trinitrobenzyl bromide
• 英文别名: 2,4,6-trinitro-benzyl bromide；2,4,6-Trinitro-benzylbromid；2-(bromomethyl)-1,3,5-trinitrobenzene
• CAS: 7195-50-8
• 化学式: C₇H₄BrN₃O₆
• 分子量: 306.029
• InChiKey: XLOWWYUYNQRCOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  389.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苄溴 在 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 2,4,5-三硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of reference substances for highly polar metabolites of nitroaromatic compounds

  摘要：

  Transformation processes of nitroaromatic compounds (NAC) lead to polar and highly hydrophilic metabolites. For the unequivocal identification of proposed metabolites reference substances are needed. Since most of them are not commercially available, their synthesis was done in our group. In many cases no satisfying synthesis schemes were found in the literature. In this communication, we therefore describe the preparation, structural elucidation and separation of 17 compounds. Many of the newly synthesized analytes were found in various water samples from a former ammunition plant, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(98)00518-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 溴 作用下， 生成 2,4,6-三硝基苄溴
  参考文献：
  名称：

  Reich; Wetter; Widmer, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Trinitrobenzyl Halides as an Alternative Approach to Hexanitrostilbene
  作者：Inmar Z. Munir、Shanghui Hu、Jonathan S. Dordick

  DOI：10.1002/1615-4169(200212)344:10<1097::aid-adsc1097>3.0.co;2-s

  日期：2002.12

  The selective oxidation and halogenation of nitroaromatics is a difficult task both chemically and enzymatically. We have discovered that vanadium chloroand bromoperoxidases from Curvularia inaequalis and Corralina officinalis, respectively, are capable of catalyzing the hydroxylation, halogenation, and demethylation of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) under alkaline conditions. At pH 8, the conversions

  硝基芳烃的选择性氧化和卤化在化学和酶学上都是一项艰巨的任务。我们发现，来自不等弯弯菌和 Corralina officinalis 的氯钒和溴过氧化物酶分别能够在碱性条件下催化 2,4,6-三硝基甲苯 (TNT) 的羟基化、卤化和去甲基化。在 pH 值为 8 时，羟基化和去甲基化的转化率分别达到 38% 和 45%，而直接卤化作用最小。钒氯过氧化物酶生成三硝基苯甲醇，初始速率为 0.27 M/h-单位酶，而钒溴过氧化物酶的初始速率为 0.11 M/h-单位酶。酶促反应产物易于分离纯化，未反应底物回收。在 PCl5 存在下，钒氯过氧化物酶产生的三硝基苄醇很容易转化为三硝基苄基氯 (TNBCl)。这种化学酶合成可能有助于环境友好地合成六硝基芪，六硝基芪是耐热炸药材料的关键成分。
• Reactions of α-Substituted Polynitrotoluenes. II. The Generation and Reactions of 2,4,6-Trinitrobenzyl Anion
  作者：Kathryn G. Shipp、Lloyd A. Kaplan

  DOI：10.1021/jo01341a050

  日期：1966.3
• Aromatic-Aliphatic Nitro Compounds. III. The Ponzio Reaction; 2,4,6-Trinitrobenzyl Nitrate¹
  作者：Louis F. Fieser、William von E. Doering

  DOI：10.1021/ja01215a040

  日期：1946.11
• Channon; Mills; Williams, Biochemical Journal, 1944, vol. 38, p. 70,74
  作者：Channon、Mills、Williams

  DOI：——

  日期：——
• Ganguly, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 710
  作者：Ganguly

  DOI：——

  日期：——