2,5-二庚氧基-1,4-对苯二甲醛 | 206762-48-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,5-二庚氧基-1,4-对苯二甲醛
• 英文名称: 2,5-di-(n-heptyloxy)terephthaldialdehyde
• 英文别名: 2,5-diheptyloxy-1,4-diformylbenzene；2,5-bis(heptyloxy)terephthalaldehyde；2,5-bis(heptyloxy)benzene-1,4-dialdehyde；2,5-Bis(heptyloxy)terephthalaldehyde；2,5-diheptoxyterephthalaldehyde
• CAS: 206762-48-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: ASYHPQABVPFLJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二庚氧基-1,4-对苯二甲醛 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的苯乙烯基衍生物的光致和电致发光特性以及用于OLED的含烷氧基间隔基的CN-PPV模型化合物的合成

  摘要：

  该系列的氰基取代的模型化合物18 - 20为有机发光二极管（OLED）是通过二醛之间的Knoevenagel缩合反应制备3，6，9和不同取代的乙腈衍生物11，16，17。对所得到的α氰基苯乙烯基的光学性质的不同取代基的影响，化合物18 - 20进行了研究。另一系列的二聚氰基取代苯乙烯基化合物26 – 28制备了其中两个氰基苯乙烯基部分之间存在挠性，非共轭的间隔基的化合物。间隔件隔离的二聚化合物的π共轭部分26 - 28，改善了它们在普通有机溶剂中的溶解度，并降低了它们的结晶倾向。这些特征有利于在OLED器件中生产有效的发光膜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.051
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,5-二庚氧基-1,4-对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Versatility within (4,4) networks assembled from 1,4-bis(n-alkyloxy)-2,5-bis(3,2′:6′,3′'-terpyridin-4′-yl)benzene and [Cu(hfacac)2] (Hhfacac = 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.116005

文献信息

• Efficient Synthesis of Novel Bis(dipyrromethanes) with Versatile Linkers via Indium(III) Chloride-Catalyzed Condensation of Pyrrole and Dialdehydes
  作者：Hongbin Zhao、Junxu Liao、Jingheng Ning、Yujia Xie、Yingjie Cao、Liang Chen、Deliang Yang、Bangying Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000336

  日期：2010.11.22

  series of novel bis(dipyrromethanes) with versatile arylene linkers through an indi- um(III) chloride-catalyzed condensation reaction between various dialdehydes and pyrrole has been developed. This protocol is applicable to constructing a variety of bis(dipyrromethanes) with diverse functional linkers, which provides a powerful route to construct libraries of functionalized porphyrin dimers and even

  已经开发出了一种新的高效温和的方案，该方案可通过氯化二苯（III）催化各种二醛与吡咯之间的缩合反应合成一系列具有多功能亚芳基接头的新型双（双吡咯甲烷）。该协议适用于构建具有各种功能连接子的各种双（二吡咯甲烷），这为构建功能化的卟啉二聚体甚至多卟啉阵列的库提供了一条有力的途径。
• Effect of Aromatic Ring Substitution on the Optical Properties, Emission Dynamics, and Solid-State Behavior of Fluorinated Oligophenylenevinylenes
  作者：Bernd Strehmel、Ananda M. Sarker、John H. Malpert、Veronika Strehmel、Holger Seifert、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ja983308n

  日期：1999.2.1

  Several substituted oligopbenylenevinylenes were synthesized using the Wittig-Horner-Emmons reaction to produce the trans isomers. Optical properties of these compounds were evaluated using absorption and steady-state fluorescence spectroscopy. Fluorescence quantum yields, Phi(f), decrease with increasing solvent polarity and approach unity in nonpolar solvents In the case of substituted trans,trans-1,4-bis[2-(2',5'-difluoro)-phenylethenyl]benzenes and trans,trans-1,4-bis[2-(2',5'-dialkoxy)phenylethenyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzenes. The compounds show a strong solvatochromic shift as a function of solvent polarity, yielding a slope of -13 300 cm(-1) according to the Lippert-Mataga equation and indicating the emission of an additional charge-transfer species. A two-state reaction model was confirmed for trans,trans-1,4-bis[2-(2',5'dialkoxy)phenylethenyl)-2,3,5,6-tetratfluorobenzene (6d) in different solvents by time-correlated single-photon counting using global analysis. A dependence of the kinetic data on solvent polarity was found (global fitted decay times in picoseconds for tau(1) and tau(2): 381/1281 in n-hexane; 101/1590 in toluene; 27/2974 in acetonitrile). Investigations of the solid state showed liquid crystalline behavior for 6d and for trans,trans-1,4-bis[2-(2',5'-difluoro)phenylethenyl] 2,5-diheptyloxybenzene (3b). This was confirmed by polarization microscopy and thermal analysis. Both the long alkoxy chains and fluorine substitution are responsible for the formation of mesophases. Photoluminescence studies of 3b and 6d in the solid state indicated an intense emission that was yellow for 3b.
• Photo- and electroluminescent properties of cyano-substituted styryl derivatives and synthesis of CN–PPV model compounds containing an alkoxy spacer for OLEDs
  作者：Hosuk Ryu、L.R. Subramanian、Michael Hanack

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.051

  日期：2006.6

  substituted acetonitrile derivatives 11,16,17. The influence of the different substituents on the optical properties of the resulting α-cyanostyryl compounds 18–20 was investigated. Another series of dimeric cyano-substituted styryl compounds 26–28 were prepared, in which a flexible, nonconjugated spacer is present between the two cyanostyryl moieties. The spacer isolates the π-conjugated portions of dimeric

  该系列的氰基取代的模型化合物18 - 20为有机发光二极管（OLED）是通过二醛之间的Knoevenagel缩合反应制备3，6，9和不同取代的乙腈衍生物11，16，17。对所得到的α氰基苯乙烯基的光学性质的不同取代基的影响，化合物18 - 20进行了研究。另一系列的二聚氰基取代苯乙烯基化合物26 – 28制备了其中两个氰基苯乙烯基部分之间存在挠性，非共轭的间隔基的化合物。间隔件隔离的二聚化合物的π共轭部分26 - 28，改善了它们在普通有机溶剂中的溶解度，并降低了它们的结晶倾向。这些特征有利于在OLED器件中生产有效的发光膜。
• Versatility within (4,4) networks assembled from 1,4-bis(n-alkyloxy)-2,5-bis(3,2′:6′,3′'-terpyridin-4′-yl)benzene and [Cu(hfacac)2] (Hhfacac = 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione)
  作者：Simona S. Capomolla、Giacomo Manfroni、Alessandro Prescimone、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft

  DOI：10.1016/j.poly.2022.116005

  日期：2022.9