2,5-二氧代吡咯烷-1-基庚酸酯 | 104943-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,5-二氧代吡咯烷-1-基庚酸酯
• 英文名称: n-heptanoyl 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl heptanoate；heptanoyl-NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) heptanoate
• CAS: 104943-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: TZOPRUAVCWAPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代吡咯烷-1-基庚酸酯 在 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以478 mg的产率得到庚烷氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  由醛和羟胺一锅法合成异羟肟酸

  摘要：

  AbstractA one‐pot oxidative transformation of aldehydes into hydroxamic acids by the use of an aqueous solution of hydroxylamine is reported. The methodology gives high yields and makes use of cheap, abundant and easily available reagents.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400188
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 庚酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到2,5-二氧代吡咯烷-1-基庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  瞬态金属类脂组装体增强水性和非水性反应的共价催化

  摘要：

  利用配体L1和四配位螯合剂 NTA-R 构建了瞬态金属类脂超分子组装体。自组装的囊泡结构上调水性和非水性化学反应的催化。金属离子促进组件的瞬时激活，从而实现催化化学反应的时间控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202400348

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• A copper-catalysed amidation of aldehydes via N-hydroxysuccinimide ester formation
  作者：Monica Pilo、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c3ob41440j

  日期：——

  A copper-catalysed oxidative amidation of aldehydes via N-hydroxysuccinimide ester formation is reported. The methodology employed to prepare amides directly from aldehydes has a very wide scope, is high yielding, and does not need dry conditions. This cross-coupling reaction appears to be simple and makes use of cheap, abundant and easily available reagents.

  据报道通过N-羟基琥珀酰亚胺酯形成的铜催化的醛的氧化酰胺化。直接从醛制备酰胺的方法学范围很广，产率高，并且不需要干燥条件。这种交叉偶联反应看起来很简单，并利用了廉价，丰富和容易获得的试剂。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TRANS-MEMBRANE DELIVERY OF MOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'ADMINISTRATION TRANSMEMBRANAIRE DE MOLÉCULES
  申请人：APOSENSE LTD

  公开号：WO2018127927A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  A system for delivery of drugs, and especially genetic drugs such as siRNA or antisense oligonucleotides (ASO) across biological membranes is provided. It comprises a trans- membrane delivery moiety, energized by the membrane internal electrical field, and a redox-sensitive disulfide moiety, designed to be reduced at the cytoplasm, thus releasing the cargo drug to exert its pharmaceutical effects at its target sites.

  提供了一种用于传递药物的系统，特别是用于传递基因药物如siRNA或反义寡核苷酸（ASO）穿越生物膜的系统。该系统包括一个跨膜传递基团，由膜内电场提供能量，并且一个氧化还原敏感的二硫键基团，设计成在细胞质中被还原，从而释放药物载体以发挥其在目标部位的药效。
• Biosynthetic Studies of Telomycin Reveal New Lipopeptides with Enhanced Activity
  作者：Chengzhang Fu、Lena Keller、Armin Bauer、Mark Brönstrup、Alexandre Froidbise、Peter Hammann、Jennifer Herrmann、Guillaume Mondesert、Michael Kurz、Matthias Schiell、Dietmar Schummer、Luigi Toti、Joachim Wink、Rolf Müller

  DOI：10.1021/jacs.5b01794

  日期：2015.6.24

  80.5 kb and consists of 34 genes encoding fatty acid ligase, nonribosomal peptide synthetases (NRPSs), regulators, transporters, and tailoring enzymes. The gene cluster was heterologously expressed in Streptomyces albus J1074 setting the stage for convenient biosynthetic engineering, mutasynthesis, and production optimization. Moreover, in-frame deletions of one hydroxylase and two P450 monooxygenase

  Telomycin (TEM) 是一种环状缩肽抗生素，对革兰氏阳性菌有活性。在这项研究中，鉴定了由 Streptomyces canus ATCC 12646 产生的五种新的天然端霉素类似物。为了了解端霉素的生物合成机制并通过途径工程产生更多类似物，TEM 生物合成基因簇已从 S. canus ATCC 12646 中表征：它跨越约 80.5 kb，由 34 个编码脂肪酸连接酶、非核糖体肽合成酶的基因组成（ NRPS)、调节剂、转运蛋白和定制酶。该基因簇在 Streptomyces albus J1074 中异源表达，为方便的生物合成工程、突变合成和生产优化奠定了基础。而且，一个羟化酶和两个 P450 单加氧酶基因的框内缺失导致产生新的端霉素衍生物，揭示这些基因负责通过羟基化在 TEM 主链中发现的三个氨基酸的特定修饰。令人惊讶的是，在表征端来霉素成熟过程中不寻常的前体脱酰机制时，发现了天然脂肽端来霉素前体。通过重组酶
• [EN] CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ
  申请人：GLYKOS BIOMEDICAL OY

  公开号：WO2019243672A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  A conjugate is disclosed. The conjugate may comprise a targeting unit for delivery to a tumour, and a glycosylation inhibitor for inhibiting glycosylation in the tumour, thereby decreasing the immunosuppressive activity of the tumour. The glycosylation inhibitor may be conjugated to the targeting unit.

  揭示了一种共轭物。该共轭物可能包括用于传递至肿瘤的靶向单元，以及用于抑制肿瘤中的糖基化的糖基化抑制剂，从而降低肿瘤的免疫抑制活性。糖基化抑制剂可以与靶向单元结合。