2,5-二氧代吡咯烷-1-基4-氰基-4-(((乙硫基)羰基)硫基)戊酸 | 1195771-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,5-二氧代吡咯烷-1-基4-氰基-4-(((乙硫基)羰基)硫基)戊酸
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-cyano-4-(((ethylthio)carbonothioyl)thio)pentanoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-cyano-4-ethylsulfanylcarbothioylsulfanylpentanoate
• CAS: 1195771-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S₃
• 分子量: 360.479
• InChiKey: YNKNGAHVZJLFGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代吡咯烷-1-基4-氰基-4-(((乙硫基)羰基)硫基)戊酸 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1⁴S,3³S,10E,12E,14R)-8⁶-chloro-1⁴-hydroxy-8⁵,1⁴-dimethoxy-3³,2,7,10-tetramethyl-1²,6-dioxo-7-aza-1(6,4)-oxazinana-3(2,3)-oxirana-8(1,3)-benzenacyclotetradecaphane-10,12-dien-4-yl 6-cyano-6,15,15,19,20-pentamethyl-9,18-dioxo-4-thioxo-3,5,13,14-tetrathia-10,19-diazahenicosan-21-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMER DERIVATIVES OF MERTANSINE AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS POLYMÈRES DE MERTANSINE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  The present invention relates to polymer derivatives of mertansine (DM1) or of analogues thereof (e.g., DM4), preferably to polyacrylamide derivatives, of formula (A), or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, wherein m is 0 or 1, L is a linker, M is a hydrophilic polymeric moiety selected from polyacrylamide, polyacrylic acid, poly(N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide), poly(oligo(ethylene glycol)methyl ether methacrylate), poly(2-methacryloxyethyl phosphorylcholine), and copolymers thereof, and RA is a terminal group, as defined in the application. The mertansine polymer derivatives of the invention are useful in the treatment of cancers. The invention also relates to a manufacturing process of the mertansine polymer derivatives.

  公开号：

  WO2022263627A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-氰基-4-(((乙硫基)硫代羰基)硫基)戊酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-二氧代吡咯烷-1-基4-氰基-4-(((乙硫基)羰基)硫基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  用于 siRNA 递送的基质金属蛋白酶响应性、邻近激活聚合物纳米颗粒

  摘要：

  小干扰 RNA (siRNA) 具有演变成一类新型药物抑制剂的巨大潜力，但在实现有效的临床转化之前，必须开发出能够实现稳健的组织特异性细胞内递送的技术。本文描述了具有基质金属蛋白酶 (MMP)-7 依赖性邻近激活靶向 (PAT) 的 pH 响应智能聚合物纳米颗粒 (SPN)。PAT-SPN 旨在触发 siRNA 的细胞摄取和胞质递送，一旦被 MMP-7 激活，MMP-7 是一种酶，其过表达是癌症发生和发展的标志。PAT-SPN 由形成电晕的聚乙二醇 (PEG) 嵌段、MMP-7 可裂解肽、阳离子 siRNA 缩合嵌段和 pH 响应性内体溶解三元共聚物嵌段组成，该嵌段驱动自组装并形成PAT-SPN 核心。通过这种新颖的设计，PEG 电晕可以屏蔽细胞相互作用，直到它在富含 MMP-7 的环境中被裂解，将 SPN ζ 电位从 +5.8 mV 转移到 +14.4 mV，并触发载流子内化增加 2.5

  DOI：

  10.1002/adfm.201202215

文献信息

• ENGINEERED CELLS AND AGENT COMPOSITIONS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY AND TREATMENTS USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20200276318A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided herein are engineered cells and methods for engineering cells to deliver a therapeutic agent, e.g., a small molecule, peptide or other drug, to a cell or tissue to be treated.

  本文提供了经过工程改造的细胞以及用于工程改造细胞以传递治疗剂的方法，例如小分子、肽或其他药物，以传递到待治疗的细胞或组织。
• CELL BASED METHODS AND COMPOSITIONS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY AND TREATMENTS USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20200405881A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  Provided herein are engineered cells and methods for engineering cells to deliver a therapeutic agent, e.g., a small molecule, peptide or other drug, to a cell or tissue to be treated.

  本文提供了经过工程改造的细胞以及用于工程改造细胞以传递治疗剂的方法，例如小分子、肽或其他药物，以治疗细胞或组织。
• Highly efficient polymer-based nanoreactors for selective oxidation of alcohols in water
  作者：Tao Chen、Zhenkai Xu、Lei Zhou、Jiaqi Qiu、Maolin Wang、Jiping Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110422

  日期：2019.9

  application in the catalytic selective oxidation of alcohols as a highly efficient and recoverable catalyst in aqueous media. First, a diblock amphiphilic copolymer NHS-P(MMA25-b-OEGMA75) consisting of poly(methyl methacrylate) (PMMA) and poly[oligo(ethylene glycol) methyl ether methacrylate] (POEGMA300) with a terminal N-hydroxysuccinimide (NHS) activated ester was synthesized utilizing reversible ad

  在这项研究中，我们证明了基于热响应性聚合物的TEMPO纳米反应器的制造及其在醇类催化选择性氧化中的应用，作为在水性介质中的高效可回收催化剂。首先，二嵌段两亲共聚物NHS-P（MMA 25 - b -OEGMA 75）由聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）和聚[低聚（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸酯]（POEGMA 300）与终端Ñ-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化酯是利用可逆加成-断裂链转移聚合（RAFT）技术合成的。然后基于活化酯官能化将自由基2,2,6,6，-四甲基哌啶子基氧基（TEMPO）引入共聚物的末端，以提供温度响应型聚合物负载的催化剂TEMPO-P（MMA 25 - b -OEGMA 75）。接下来，通过两亲嵌段聚合物在去离子水中的自组装形成核-壳TEMPO纳米反应器。纳米反应器的形态通过动态光散射（DLS）和扫描电子显微镜（SEM）得到了很好的表征。然后将纳米反应器成功应用于水中醇的选择性
• Temperature responsive polymer-supported TEMPO: An efficient and recoverable catalyst for the selective oxidation of alcohols
  作者：Tao Chen、Zhenkai Xu、Lei Zhou、Laiyu Hua、Shuo Zhang、Jiping Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.051

  日期：2019.1

  This study aimed to combine the advantages of homogeneous catalysis and heterogeneous catalysis by immobilizing TEMPO into a water-soluble temperature responsive polymer. The supported TEMPO was water soluble and displayed excellent activity in the selective oxidation of alcohols below the LCST and can be easily recovered.

  这项研究旨在通过将TEMPO固定在水溶性温度响应性聚合物中来结合均相催化和非均相催化的优势。负载的TEMPO是水溶性的，并且在LCST以下的醇的选择性氧化中表现出出色的活性，可以轻松回收。
• Matrix Metalloproteinase Responsive, Proximity-Activated Polymeric Nanoparticles for siRNA Delivery
  作者：Hongmei Li、Shann S. Yu、Martina Miteva、Christopher E. Nelson、Thomas Werfel、Todd D. Giorgio、Craig L. Duvall

  DOI：10.1002/adfm.201202215

  日期：2013.6.25

  Small interfering RNA (siRNA) has significant potential to evolve into a new class of pharmaceutical inhibitors, but technologies that enable robust, tissue‐specific intracellular delivery must be developed before effective clinical translation can be achieved. A pH‐responsive, smart polymeric nanoparticle (SPN) with matrix metalloproteinase (MMP)‐7‐dependent proximity‐activated targeting (PAT) is

  小干扰 RNA (siRNA) 具有演变成一类新型药物抑制剂的巨大潜力，但在实现有效的临床转化之前，必须开发出能够实现稳健的组织特异性细胞内递送的技术。本文描述了具有基质金属蛋白酶 (MMP)-7 依赖性邻近激活靶向 (PAT) 的 pH 响应智能聚合物纳米颗粒 (SPN)。PAT-SPN 旨在触发 siRNA 的细胞摄取和胞质递送，一旦被 MMP-7 激活，MMP-7 是一种酶，其过表达是癌症发生和发展的标志。PAT-SPN 由形成电晕的聚乙二醇 (PEG) 嵌段、MMP-7 可裂解肽、阳离子 siRNA 缩合嵌段和 pH 响应性内体溶解三元共聚物嵌段组成，该嵌段驱动自组装并形成PAT-SPN 核心。通过这种新颖的设计，PEG 电晕可以屏蔽细胞相互作用，直到它在富含 MMP-7 的环境中被裂解，将 SPN ζ 电位从 +5.8 mV 转移到 +14.4 mV，并触发载流子内化增加 2.5