2,5-脱水-D-葡萄糖醇 | 27826-73-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-脱水-D-葡萄糖醇
• 英文名称: 2,5-anhydro-D-glucitol
• 英文别名: 2,5-sorbitan；2,5-anhydro-D-sorbitol；(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 27826-73-9
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MCHWWJLLPNDHGL-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  **Refrigerator**

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-脱水-D-葡萄糖醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 1-amino-2,5:3,6-dianhydro-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇的合成及其一些衍生物

  摘要：

  摘要以d-甘露醇为原料，合成了6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇（44）及其衍生物。将3，4-二-O-烯丙基-1，2：5，6-二脱水-d-甘露糖醇转化为2，5-脱水-6-溴化合物8，其溴原子被叠氮化物代替。通过在乙醇-乙酸-水中用PdC处理除去烯丙基，并用硫化氢-吡啶还原叠氮基。通过使用甲醛-甲酸将形成的氨基甲基化，得到1-N-6-O-亚甲基化合物为主要产物，其对硼氢化物的还原具有抗性。用乙酸中的活化锌处理8，而不是预期的6-脱氧衍生物，得到（无环）5-烯醛醇。44的合成是通过2,5-脱水-1,6-二-O-甲苯磺酰基-d-甘露醇（36）进行的，由1，6-二-O-苯甲酰基-3，4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇以令人满意的产率获得。将二甲苯磺酸酯36转化为2,5：3,6-二脱水单甲苯磺酸酯，将其用氢化铝锂还原后得到1-脱氧衍生物。用氢溴酸打开3,6-脱水环导致生

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88478-x
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 盐酸 作用下， 生成 2,5-脱水-D-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从D-甘露糖醇的同手性四环KLMN环中间体的对映选择性构建

  摘要：

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73673-2

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Easy Access to 2,5-Anhydro-1,3-<i>O</i>-isopropylidene-<scp>D</scp>-glucitol
  作者：Bogdan Doboszewski、Edmilson Clarindo de Siqueira

  DOI：10.1080/00397910903013739

  日期：2010.2.12

  Acid-catalyzed cyclization of D-mannitol followed by isopropylidenation furnished 2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol, conveniently isolated by dry column vacuum chromatography.

  D-甘露醇的酸催化环化，然后异丙基化提供 2,5-脱水-1,3-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇，可通过干柱真空色谱法方便地分离。
• [EN] RAPAMYCIN CARBOHYDRATE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE RAPAMYCINE CARBOHYDRATE
  申请人：ISOTECHNIKA INTERNAT INC

  公开号：WO2004101583A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  This invention provides modified rapamycins that have specific monosaccharide(s), oligosaccharide(s), pseudosugar(s) or derivatives thereof attached through a linker to create rapamycin carbohydrate derivatives having enhanced pharmacokinetic and/or pharmacodynamic profiles. For example, administration of the rapamycin carbohydrate derivative results in altered pharmacokinetic profiles and reduced toxicities. Thus, the present invention provides compounds with characteristics that are distinct from other drugs in its class such as rapamycin.

  这项发明提供了经过改良的雷帕霉素，其具有通过连接剂连接的特定单糖，寡糖，伪糖或其衍生物，从而创造出具有增强药代动力学和/或药效动力学特性的雷帕霉素糖衍生物。例如，给予雷帕霉素糖衍生物的治疗导致了改变的药代动力学特性和降低的毒性。因此，本发明提供了具有与其他同类药物（如雷帕霉素）不同特性的化合物。
• Modulators of Hypoxia Inducible Factor-1 and Related Uses
  申请人：Gardiner Gregory

  公开号：US20090023666A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention features compounds of formulas I or II: and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, as well methods for modulating the effects of local and systemic hypoxic events using the compounds.

  这项发明涉及公式I或II的化合物：以及这些化合物的药用盐和前药，以及使用这些化合物调节局部和全身缺氧事件效应的方法。
• [EN] PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY<br/>[FR] DISACCHARIDES HEPTASULFATÉS PURS À BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉE
  申请人：OPKO PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2018035050A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Hypersulfated disaccharides with utility in asthma or asthma related disorders are disclosed. The heptasulfated disaccharides administered orally have comparable bioavailability to the intravenous administered dosage form.

  披露了具有用于哮喘或哮喘相关障碍的用途的过硫酸盐双糖。经口服给药的七硫酸盐双糖与静脉给药剂型的生物利用度相当。