2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol | 65729-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol
• 英文别名: 1'-deoxy-1'-hydroxymethyl-1,2'-O-isopropylidene-beta-D-arabinofuranose；(4aS,6R,7R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 65729-81-9
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: DDMZQNFDFIECBA-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-Hydroxymethyl-5-octadecyloxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Koell, Peter; Oelting, Michael, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 362 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 生成 2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homo-C-D4T and Homo-C-Thymidine

  摘要：

  beta-C-Vinyl glycoside of D-arabinofuranose was converted to the beta-C-hydroxymethyl glycoside 12 which was condensed with N-3-benzoyl thymine under Mitsunobu conditions to furnish homo-C-analog 14 of the 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine (D4T). Synthesis of the homo-C-thymidine 18 was accomplished by the same procedure from compound 15.

  DOI：

  10.1080/07328319708006130

文献信息

• Easy Access to 2,5-Anhydro-1,3-<i>O</i>-isopropylidene-<scp>D</scp>-glucitol
  作者：Bogdan Doboszewski、Edmilson Clarindo de Siqueira

  DOI：10.1080/00397910903013739

  日期：2010.2.12

  Acid-catalyzed cyclization of D-mannitol followed by isopropylidenation furnished 2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol, conveniently isolated by dry column vacuum chromatography.

  D-甘露醇的酸催化环化，然后异丙基化提供 2,5-脱水-1,3-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇，可通过干柱真空色谱法方便地分离。
• The Use of a Mannitol-Derived Fused Oxacycle as a Combinatorial Scaffold
  作者：Mattie S. M. Timmer、Martijn Verdoes、Leo A. J. M. Sliedregt、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jo0349429

  日期：2003.11.1

  high-yielding solid-phase synthesis of a small library of compounds containing a cis-fused pyranofuran structural motive is described. With use of the cheap and readily available D-(+)-mannitol, a highly functionalized sugar template was synthesized and immobilized on a solid support via an olefinic linker. Modification of this two-point molecular scaffold and subsequent ring-closing metathesis/cleavage

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。
• D-Arbinose-Based Synthesis of homo-<i>C</i>-d4T and homo-<i>C</i>-thymidine
  作者：Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1080/15257770903306518

  日期：2009.10.28

  2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribo-hexitol, which were coupled with N-3-benzoylthymine under the Mitsunobu conditions to furnish two analogs of nucleosides with a -CH2- insert between sugar moieties and thymine. D-Arbinose-Based Synthesis of homo-C-d4T and homo-C-thymidineAll authorsBogdan Doboszewskihttps://doi.org/10.1080/15257770903306518 Published online:20 October 2009

  使2,3,5-Tri- O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物（氯化物，溴化物）与AllMgBr，MeMgBr和VinMgBr反应，以提供C-糖基产物的异头混合物。讨论了影响β/α比的因素。将α，β- C-乙烯基衍生物转化为1-脱氧-1- C-羟甲基-β-和-α-D-阿拉伯呋喃糖酶（分别为2,5-脱水-D-葡萄糖醇和-甘露醇），可在分离后分离异丙基化步骤。2,5-脱水-1,3- O-异亚丙基-D-葡萄糖醇被转化为2,5-脱水-6- O-三苯甲基-D-赤型-hex-3,4-烯醇和2,5-脱水- 4,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-D-核糖-己糖醇，在Mitsunobu条件下与N-3-苯甲酰胸腺嘧啶偶联，以提供两个在糖基团和胸腺嘧啶之间插入-CH 2-的核苷类似物。 的d-Arbinose基于合成均聚物Ç -d4T和均聚Ç -胸苷所有作者Bogdan Doboszewski https://doi
• Intermediate compounds in the synthesis of the A ring moiety of 2-substituted vitamin D derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06335458B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The object of the present invention is to provide novel compounds corresponding to the A ring part of vitamin D derivatives having a substituent at the 2-position. According to the present invention, there are provided compounds of the general formula (1): (wherein R1, R2 and R3, which may be the same or different, represent a hydrogen atom or a protecting group and R4 represents a lower alkyl group), intermediates for synthesizing them and a process for preparing them.

  本发明的目的是提供一种新型化合物，其对应于具有2-位置取代基的维生素D衍生物的A环部分。根据本发明，提供了通式（1）的化合物：（其中R1、R2和R3，可以相同也可以不同，表示氢原子或保护基，而R4表示较低的烷基），用于合成它们的中间体以及制备它们的方法。
• Analysis of the linkage positions in d-fructofuranosyl residues by the reductive-cleavage method
  作者：David Rolf、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85399-9

  日期：1984.8

  The suitability of the reductive-cleavage method for analysis of the linkage positions in D-fructofuranosyl residues of D-fructans was examined by using sucrose, chicory-root inulin, and Aerobacter levanicum levan as models. Permethylation, and reductive cleavage with triethylsilane in the presence of either boron trifluoride etherate or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, gave the expected methylated

  通过使用蔗糖，菊苣根菊粉和左旋杆菌（Aerobacter levanicum levan）作为模型，研究了还原裂解法对D-果聚糖D-果糖呋喃糖基残基中的连接位置进行分析的适用性。在三氟化硼醚化物或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下，进行全甲基化和三乙基硅烷的还原裂解，得到预期的2,5-脱水-D-甘露糖醇和2,5-脱水-D-葡萄糖醇的甲基化衍生物。无论使用哪种催化剂，在O-1处连接的非还原性（末端）D-果呋喃糖基和D-果呋喃糖基残基均以甘露聚糖构型为主要产物，而在O-6和O-1处均连接的D-果呋喃糖基残基为主要产物。和O-6，得到具有葡萄糖构型的衍生物作为主要产物。独立合成，与nMR