2,6-二氨基嘌呤 | 1904-98-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2,6-二氨基嘌呤
• 中文别名: 2,6-氨基嘌呤；6-二氨基嘌呤；2,6-氨基嘌呤水合物；2,6-嘌呤二胺；2,4-己二酮
• 英文名称: 2,6-diaminopurine
• 英文别名: 2-aminoadenine；9H-purine-2,6-diamine；2,6-diamino-9H-purine；DAP；7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 1904-98-9
• 化学式: C₅H₆N₆
• mdl: MFCD00071537
• 分子量: 150.143
• InChiKey: MSSXOMSJDRHRMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  285 °C(lit.)
• 密度：
  1.2562 (rough estimate)
• 闪点：
  155 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  US7570000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332,H315,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，储存在阴凉、干燥的地方，并确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

2,6-二氨基嘌呤水合物 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Diaminopurine Hydrate
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二氨基嘌呤水合物
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 1904-98-9
分子式：
C5H6N6·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:202 mg/kg
unk-mus LD10:70 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UO7524000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
2,6-二氨基嘌呤水合物 修改号码：2

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模块 12. 生态学信息
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,6-二氨基嘌呤可用作非天然核苷酸并入突变tRNA和蛋白质的生物学及分析研究中的重要分析物。此外，它还具有以下特性：

• 化学性质：淡黄色结晶性粉末。
• 用途：
  • 医药中间体
  • 有机合成中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基嘌呤 生成 鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Genomic library of cyanophage s-2l and functional analysis

  摘要：

  该发明涉及青藻噬菌体S-2L的基因组序列和编码多肽的核苷酸序列。根据该发明，这些多肽包括但不限于参与嘌呤碱基的合成、转录和复制的多肽。特别是，确定青藻噬菌体S-2L的基因组对于提供在重组细菌中表达的基因是有用的，这些基因能够合成包含碱基D（2,6-二氨基嘌呤而不是腺嘌呤）的DNA单体，从而在细菌中产生化学重塑的核酸。

  公开号：

  US20060270005A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 potassium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-二氨基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidines. 95. Occurrence of ring opening in the reactions of some 2,6-disubstituted purines with potassium amide in liquid ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a013
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二氨基嘌呤 、 2'-氟-5-甲基阿拉伯糖基尿嘧啶 、 叠氮化钾 、 beta-胸苷 、 在 DEAE-cellulose 、 2,6-二氨基嘌呤 、 水 、 水合甲醇 、 silica gel 、 hydrate 作用下， 以 钾 为溶剂， 反应 48.0h， 以lyophilization yielded 0.2 g of title compound that analysed as a 1.4 hydrate的产率得到9-(2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-9H-嘌呤-2,6-二胺
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic nucleosides

  摘要：

  本发明涉及某些2'-氟核苷及其药学上可接受的衍生物及其在治疗HIV感染方面的用途。此外，还提供了制备本发明化合物的制药配方和工艺。

  公开号：

  US05175274A1

文献信息

• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• Efficient Synthesis of α-Branched Purine-Based Acyclic Nucleosides: Scopes and Limitations of the Method
  作者：Jan Frydrych、Lenka Poštová Slavětínská、Martin Dračínský、Zlatko Janeba

  DOI：10.3390/molecules25184307

  日期：——

  An efficient route to acylated acyclic nucleosides containing a branched hemiaminal ether moiety is reported via three-component alkylation of N-heterocycle (purine nucleobase) with acetal (cyclic or acyclic, variously branched) and anhydride (preferentially acetic anhydride). The procedure employs cheap and easily available acetals, acetic anhydride, and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)

  通过 N-杂环（嘌呤核碱基）与缩醛（环状或无环，不同支化）和酸酐（优选乙酸酐）的三组分烷基化，报道了一种获得含有支化半胺醛醚部分的酰化无环核苷的有效途径。该过程使用廉价且易于获得的缩醛、乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf)。多组分反应在室温下在乙腈中进行 15 分钟，并提供中等至高产率（高达 88%）的脂肪族侧链支化的各种无环核苷。该程序展示了 N-杂环和缩醛的广泛底物范围，并且在嘌呤衍生物的情况下，还具有出色的区域选择性，几乎只提供 N-9 异构体。
• Synthesis, characterisation and theoretical calculations of 2,6-diaminopurine etheno derivatives
  作者：Piritta Virta、Andreas Koch、Mattias U. Roslund、Peter Mattjus、Erich Kleinpeter、Leif Kronberg、Rainer Sjöholm、Karel D. Klika

  DOI：10.1039/b505508c

  日期：——

  Four derivatives of 2,6-diaminopurine (1) were synthesised and characterised. When 1 was reacted with chloroacetaldehyde, 5-aminoimidazo[2,1-i]purine (2), 9-aminoimidazo[2,1-b]purine (3), 9-aminoimidazo[1,2-a]purine (4) and diimidazo[2,1-b:2',1'-i]purine (5) were formed. The purified products (3-5) were fully characterised by MS, complete NMR assignments as well as fluorescence and UV spectroscopy

  合成并表征了2，6-二氨基嘌呤（1）的四种衍生物。当1与氯乙醛反应时，5-氨基咪唑并[2,1-i]嘌呤（2），9-氨基咪唑并[2,1-b]嘌呤（3），9-氨基咪唑并[1,2-a]嘌呤（4） ）和二咪唑并[2,1-b：2'，1'-i]嘌呤（5）。纯化的产物（3-5）通过MS，完整的NMR指定以及荧光和UV光谱进行了全面表征。这些产物（3-5）的纯化分离产率为2.5％至30％。通过理论计算研究了不同互变异构体的相对稳定性。还讨论了荧光特性，并将其与起始原料1和参比分子2-氨基嘌呤进行了比较。
• Direct <i>N</i>⁹-arylation of purines with aryl halides
  作者：Anders Foller Larsen、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c3cc48642g

  日期：——

  The reported protocol is the first to be demonstrated to efficiently couple aryl halides to purines with predictable selectivity.

  据报道的协议是第一个被证明能有效地将芳基卤化物与嘌呤以可预测的选择性偶联的协议。
• Synthesis and biological evaluation of 2′,4′- and 3′,4′-bridged nucleoside analogues
  作者：K.C. Nicolaou、Shelby P. Ellery、Fatima Rivas、Karen Saye、Eric Rogers、Tyler J. Workinger、Mark Schallenberger、Rommel Tawatao、Ana Montero、Ann Hessell、Floyd Romesberg、Dennis Carson、Dennis Burton

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.022

  日期：2011.9

  Most nucleosides in solution typically exist in equilibrium between two major sugar pucker forms, N-type and S-type, but bridged nucleosides can be locked into one of these conformations depending on their specific structure. While many groups have researched these bridged nucleosides for the purpose of determining their binding affinity for antisense applications, we opted to look into the potential

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。

表征谱图