2,6-diaminopurine 1-oxide | 84331-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-diaminopurine 1-oxide
• 英文别名: 2,6-diamino-9H-purine 1-oxide；2.6-Diamino-purin-N-oxid-(1)；2.6-Diaminopurin-1-N-oxid；1-oxy-7(9)H-purine-2,6-diamine
• CAS: 84331-29-3
• 化学式: C₅H₆N₆O
• 分子量: 166.142
• InChiKey: VUNJMZVRHYNKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diaminopurine 1-oxide 在 高氯酸 作用下， 以54 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有高密度和近红外激光点火能力的高能高氯酸盐的自组装制造

  摘要：

  在这项工作中，通过自组装方法将富氮杂环稠环化合物与高氯酸结合，制备了四种高能化合物 ( 1 – 4 )。这些化合物的密度均高于 1.92 g cm –3，其中化合物2的密度最高，为 2.04 g cm –3，超过了大多数传统含能化合物。化合物2的爆速、爆压和比冲的计算值为9317 ms –1, 41.1 GPa, 和 264 s, 分别; 这些值大于高能量和高密度材料 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocane (HMX)。此外，化合物1是第一个具有近红外 (λ = 1064 nm) 激光点火能力的无金属含能材料。这些化合物的高密度和优异的能量性能表明自组装是开发先进含能材料的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.2c01493
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基嘌呤 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2,6-diaminopurine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  杂环稠合嘧啶的单氮氧化

  摘要：

  通过温和的氧化反应合成了三种含有二氨基-嘧啶单-N-氧化物部分的富氮杂环化合物。用三氟乙酸酐（TFAA）和过氧化氢（50％）的混合物氧化呋喃并嘧啶化合物（1），得到硝酸盐（3）。所有化合物均通过NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射表征。它们显示出高的热稳定性和良好的爆震性能以及低灵敏度。

  DOI：

  10.1039/d0dt03260c

文献信息

• Purine N-Oxides. I. Mono-oxides of Aminopurines¹
  作者：Marcus A. Stevens、David I. Magrath、Herman W. Smith、George Bosworth Brown

  DOI：10.1021/ja01544a045

  日期：1958.6
• Purine N-Oxides. VII. Reaction of Aminopurine 1-N-Oxides with Acetic Anhydride¹
  作者：Marcus A. Stevens、Herman W. Smith、George Bosworth Brown

  DOI：10.1021/ja01490a033

  日期：1960.3
• Mono-<i>N</i>-oxidation of heterocycle-fused pyrimidines
  作者：Yongxing Tang、Kejia Li、Ajay Kumar Chinnam、Richard J. Staples、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/d0dt03260c

  日期：——

  nitrogen-rich heterocyclic compounds containing the diamino-pyrimidine mono-N-oxide moiety were synthesized via mild oxidation reactions. Oxidation of the furazano-pyrimidine compound (1) with a mixture of trifluoroacetic anhydride (TFAA) and hydrogen peroxide (50%) gave the nitrate salt (3). All of the compounds were characterized by NMR spectra, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction

  通过温和的氧化反应合成了三种含有二氨基-嘧啶单-N-氧化物部分的富氮杂环化合物。用三氟乙酸酐（TFAA）和过氧化氢（50％）的混合物氧化呋喃并嘧啶化合物（1），得到硝酸盐（3）。所有化合物均通过NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射表征。它们显示出高的热稳定性和良好的爆震性能以及低灵敏度。
• Self-Assembly Fabrication of Energetic Perchlorates with High Density and Near-Infrared Laser Ignition Capacity
  作者：Lan Jiang、Ruibing Lv、Jinxing Wang、Siwei Song、Xingbo Ge、Kangcai Wang、Qinghua Zhang

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c01493

  日期：——

  high-energy and high-density material 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocane (HMX). Furthermore, compound 1 is the first example of metal-free energetic materials with near-infrared (λ = 1064 nm) laser ignition ability. The high densities and excellent energetic performances of these compounds indicate that self-assembly is a promising approach for the development of advanced energetic materials.

  在这项工作中，通过自组装方法将富氮杂环稠环化合物与高氯酸结合，制备了四种高能化合物 ( 1 – 4 )。这些化合物的密度均高于 1.92 g cm –3，其中化合物2的密度最高，为 2.04 g cm –3，超过了大多数传统含能化合物。化合物2的爆速、爆压和比冲的计算值为9317 ms –1, 41.1 GPa, 和 264 s, 分别; 这些值大于高能量和高密度材料 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocane (HMX)。此外，化合物1是第一个具有近红外 (λ = 1064 nm) 激光点火能力的无金属含能材料。这些化合物的高密度和优异的能量性能表明自组装是开发先进含能材料的一种有前途的方法。