2-氟-6-氨基嘌呤 | 700-49-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氟-6-氨基嘌呤
• 中文别名: 2-氟腺嘌呤；2-氟氨基嘌呤
• 英文名称: 2-fluoro-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-fluoroadenine；2-fluoro-6-aminopurine；2-Fluoradenin；2-fluoro-7H-purin-6-amine
• CAS: 700-49-2
• 化学式: C₅H₄FN₅
• mdl: MFCD01632749
• 分子量: 153.119
• InChiKey: WKMPTBDYDNUJLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(lit.)
• 沸点：
  239.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶、超声处理、加热）、甲醇（微溶、加热）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，呈现为白色结晶形态。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  AU6264700
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

2-氟腺嘌呤 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Fluoroadenine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氟腺嘌呤
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 700-49-2
俗名： 6-Amino-2-fluoropurine
2-氟腺嘌呤 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H4FN5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-氟腺嘌呤 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:11340 ug/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AU6264700

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-氟腺嘌呤 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-氟腺嘌呤已被应用于氟达拉滨等抗肿瘤药物的中间体合成。

化学性质 2-氟腺嘌呤是一种类白色结晶，熔点高于300℃。

用途 主要用作有机中间体和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-氨基嘌呤 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 179.0h， 生成 6-amino-2-{[(1S)-1-methylbutyl]oxy}-9-[5-(1-piperidinyl)pentyl]-7,9-dihydro-8H-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 6-Amino-2-{[(1S)-1-methylbutyl]oxy}-9-[5-(1-piperidinyl)pentyl]-7,9-dihydro-8H-purin-8-one (GSK2245035), a Highly Potent and Selective Intranasal Toll-Like Receptor 7 Agonist for the Treatment of Asthma

  摘要：

  Induction of IFN alpha in the upper airways via activation of TLR7 represents a novel immunomodulatory approach to the treatment of allergic asthma. Exploration of 8-oxoadenine derivatives bearing saturated oxygen or nitrogen heterocycles in the N-9 substituent has revealed a remarkable selective enhancement in IFN alpha inducing potency in the nitrogen series. Further potency enhancement was achieved with the novel (S)-pentyloxy substitution at C-2 leading to the selection of GSK2245035 (32) as an intranasal development candidate. In human cell cultures, compound 32 resulted in suppression of Th2 cytokine responses to allergens, while in vivo intranasal administration at very low doses led to local upregulation of TLR7-mediated cytokines (IP-10). Target engagement was confirmed in humans following single intranasal doses of 32 of >= 20 ng, and reproducible pharmacological response was demonstrated following repeat intranasal dosing at weekly intervals.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01647
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-氯嘌呤 在 乌洛托品 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 以65%的产率得到2-氟-6-氨基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  开发一条商业化生产路线，以2-氟丁烯酸为基础，这是Islatravir的关键非天然核碱基

  摘要：

  我们报告了islatravir（MK-8591），一种新型的核苷逆转录酶易位抑制剂（NRTTI）的关键片段的实际合成，该抑制剂目前正在研究中，针对HIV感染的治疗和暴露前预防（PrEP）。该片段（非天然核碱基2-氟腺嘌呤）通过生物催化的羟醛糖基化级联反应并入MK-8591，这对其合成和分离提出了严格的要求。本文介绍的是开发从鸟嘌呤到实用，可扩展路线的开发工作，其特征在于采用双氟化方法开发新颖的9-THP-2,6-二氟嘌呤中间体，从而实现温和，高度选择性的直接胺化。这种一锅式氟化/胺化步骤利用直接分离来提供高纯度的9-THP-2-氟腺嘌呤，在反应性，溶解性和结晶度方面具有理想的特性。在水性缓冲液中酸催化的2-氟腺嘌呤释放可提供适当的纯度，以利于酶联级联反应进入MK-8591。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00304
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-6-氨基嘌呤 、 在 2-氟-6-氨基嘌呤 作用下， 以48的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2017, 19, 926-929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2020044257A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The invention relates to compounds of Formulae (I), (Ia), (II) and (IIa), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of treating or preventing HIV in subjects.

  这项发明涉及式(I)、(Ia)、(II)和(IIa)的化合物，以及它们的盐、药物组合物，以及在受试者中治疗或预防HIV的方法。
• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND PRR-A CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE BICYCLIQUE-LIGAND PPR-A ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLERD LTD

  公开号：WO2019034868A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Synthesis and biological evaluation of 2′,4′- and 3′,4′-bridged nucleoside analogues
  作者：K.C. Nicolaou、Shelby P. Ellery、Fatima Rivas、Karen Saye、Eric Rogers、Tyler J. Workinger、Mark Schallenberger、Rommel Tawatao、Ana Montero、Ann Hessell、Floyd Romesberg、Dennis Carson、Dennis Burton

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.022

  日期：2011.9

  Most nucleosides in solution typically exist in equilibrium between two major sugar pucker forms, N-type and S-type, but bridged nucleosides can be locked into one of these conformations depending on their specific structure. While many groups have researched these bridged nucleosides for the purpose of determining their binding affinity for antisense applications, we opted to look into the potential

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。
• 一种多取代嘌呤类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113549076B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一类如式(I)所示的一种多取代嘌呤化合物及其药学上可接受的盐、其制备方法及其应用。本发明还公开了上述化合物对作用于RNA腺苷脱氨酶1(ADAR1)有明显的抑制作用，可用于预防和/或治疗因这种酶活性异常所引起的癌症或肿瘤相关疾病，特别是前列腺癌、白血病、乳腺癌、多发性骨髓瘤、肺癌、胃癌、卵巢癌、结肠癌、肝癌、胰腺癌以及人神经胶质瘤等疾病。
• Nine-Step Stereoselective Synthesis of Islatravir from Deoxyribose
  作者：Christopher C. Nawrat、Aaron M. Whittaker、Mark A. Huffman、Mark McLaughlin、Ryan D. Cohen、Teresa Andreani、Bangwei Ding、Hongming Li、Mark Weisel、David M. Tschaen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00239

  日期：2020.3.20

  A stereoselective nine-step synthesis of the potent HIV nucleoside reverse transcriptase translocation inhibitor (NRTTI) islatravir (EfdA, MK-8591) from 2-deoxyribose is described. Key findings include a diastereodivergent addition of an acetylide nucleophile to an enolizable ketone, a chemoselective ozonolysis of a terminal olefin and a biocatalytic glycosylation cascade that uses a unique strategy

  描述了一种有效的HIV核苷逆转录酶易位抑制剂（NRTTI）islatravir（EfdA，MK-8591）从2-脱氧核糖的立体选择性九步合成。主要发现包括将乙炔基亲核试剂非对映异构地添加到可烯醇化的酮中，末端烯烃的化学选择性臭氧分解和生物催化糖基化级联反应，该级联反应使用独特的副产物沉淀策略来推动否则可逆的转化。

表征谱图