2-溴-6-氨基嘌呤 | 28128-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-溴-6-氨基嘌呤
• 中文别名: 6-氨基-8-溴嘌呤；2-氨基-8-溴-6-羟基嘌呤
• 英文名称: 2-bromo-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-bromoadenine；2-bromo-7H-purin-6-amine
• CAS: 28128-25-8
• 化学式: C₅H₄BrN₅
• 分子量: 214.024
• InChiKey: CPZULIHZICLSQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  > 250°C (dec.)
• 沸点：
  287.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 、 2-溴-6-氨基嘌呤 在 calcium hydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-bromo-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  氯法拉滨工艺中杂质和降解物的分离，合成和表征

  摘要：

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。

  DOI：

  10.1021/op800182x
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-疏基嘌呤 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以67.2%的产率得到2-溴-6-氨基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Girshovich, M. Z.; Tkachenko, E. V.; Gindin, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, p. 1979 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis and antitumor activity of 2-bromo-2'-deoxyadenosine
  作者：Minchi Huang、Thomas L. Avery、Raymond L. Blakeley、John A. Secrist、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00372a017

  日期：1984.6

  A more convenient synthetic route to 2-bromo-2'-deoxyadenosine (5) is reported, and results indicating significant antitumor activity of 5 against three murine tumors (L1210 leukemia, B16 melanoma, and M5076 ovarian carcinoma) are presented. The antitumor activity is very schedule dependent, being much greater when the drug is given q 3 h (X8) every 3rd or 4th day than when given by single daily administration. Toxicity of 5 for the tumor-bearing host is also very schedule dependent. Thus, on the q 3 h schedule of administration, a greater cumulative dose is tolerated by the host, and the therapeutic effectiveness of 5 is enhanced accordingly.