2,7-芘二羧酸 | 214622-81-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2,7-芘二羧酸
• 英文名称: pyrene-2,7-dicarboxylic acid
• CAS: 214622-81-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: OTAJGWQCQIEFEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-芘二羧酸 、 氯化锆(IV) 在 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于提高金属-有机框架稳定性的配体固化

  摘要：

  在过去的二十年中，金属有机框架 (MOF) 以意想不到的速度发展。然而，大多数 MOF 不令人满意的化学稳定性阻碍了该领域的一些基础研究以及这些材料在实际应用中的实施。MOF 框架中的稳定性主要取决于 ML（M = 金属离子，L = 配体）配位键的稳健性。然而，有机接头作为框架稳定剂的作用，特别是接头刚性/柔韧性，大多被忽视了。在这项工作中，我们证明了配体固化策略可以提高 MOF 的稳定性。制备了三个系列的具有相同连接性但不同灵活性的配体-旋转异构体。用 Zr6O4(OH4)(-CO2)n 单元（n = 8 或 12）和相应的配体构建了 13 个基于 Zr 的 MOF。这些 MOF 使我们能够评估配体刚性、连接性和结构对所得材料稳定性的影响。发现框架中配体的刚性对相应 MOF 的稳定性有很大贡献。此外，在一些化学稳定的 MOF 上进行了水吸附，表现出优异的性能。预计利用该策略可以设计和构建

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02947
• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene 在 正丁基锂 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,7-芘二羧酸
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING A MOF WITH GAMMA-VALEROLACTONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN MOF AVEC UNE GAMMA-VALÉROLACTONE
  申请人：PROFMOF AS

  公开号：WO2019162344A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  There is provided a process for preparing a metal organic framework (MOF), comprising the steps (i) preparing a reaction mixture comprising a metal salt and at least one organic linker compound in gamma-valerolactone (GVL)solvent; and(ii) heating the reaction mixture from step (i).

  提供了一种制备金属有机框架（MOF）的过程，包括以下步骤：（i）在γ-戊内酯（GVL）溶剂中制备包含金属盐和至少一种有机连接剂化合物的反应混合物；以及（ii）加热来自步骤（i）的反应混合物。
• Rod Packings and Metal−Organic Frameworks Constructed from Rod-Shaped Secondary Building Units
  作者：Nathaniel L. Rosi、Jaheon Kim、Mohamed Eddaoudi、Banglin Chen、Michael O'Keeffe、Omar M. Yaghi

  DOI：10.1021/ja045123o

  日期：2005.2.1

  The principal structure possibilities for packing infinite rod-shaped building blocks are described. Some basic nets derived from linking simple rods (helices and ladders) are then enumerated. We demonstrate the usefulness of the concept of rod secondary building units in the design and synthesis of metal-organic frameworks (MOFs). Accordingly, we present the preparation, characterization, and crystal

  描述了用于包装无限杆状积木的主要结构可能性。然后列举了一些从连接简单的杆（螺旋和梯子）得到的基本网。我们证明了棒状二次构建单元概念在金属有机框架 (MOF) 的设计和合成中的有用性。因此，我们介绍了 12 种不同结构类型的 14 种新 MOF（命名为 MOF-69A-C 和 MOF-70-80）的制备、表征和晶体结构，属于棒状堆积基序，并展示了它们的结构如何与基本网。本文报道的 MOF 是多元羧酸盐，含有 Zn、Pb、Co、Cd、Mn 或 Tb 中的一种。
• Dysprosium-carboxylate nanomeshes with tunable cavity size and assembly motif through ionic interactions
  作者：B. Cirera、L. Đorđević、R. Otero、J. M. Gallego、D. Bonifazi、R. Miranda、D. Ecija

  DOI：10.1039/c6cc04874a

  日期：——

  Tunability of cavity size and assembly motif of dysprosium-directed nanomeshes through ionic interactions.

  通过离子相互作用调节镝导向纳米网的空腔尺寸和组装方式。
• Isoreticular metal-organic frameworks, process for forming the same, and systematic design of pore size and functionality therein, with application for gas storage
  申请人：——

  公开号：US20030004364A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The ability to design and construct solid-state materials with pre-determined structures is a grand challenge in chemistry. An inventive strategy based on reticulating metal ions and organic carboxylate links into extended networks has been advanced to a point that has allowed the design of porous structures in which pore size and functionality can be varied systematically. MOF-5, a prototype of a new class of porous materials and one that is constructed from octahedral Zn—O—C clusters and benzene links, was used to demonstrate that its 3-D porous system can be functionalized with the organic groups, —Br, —NH2, —OC 3 H 7 , —OC 5 H 11 , —H 4 C 2 , and —H 4 C 4 , and its pore size expanded with the long molecular struts biphenyl, tetrahydropyrene, pyrene, and terphenyl. The ability to direct the formation of the octahedral clusters in the presence of a desired carboxylate link is an essential feature of this strategy, which resulted in the design of an isoreticular (having the same framework topology) series of sixteen well-defined materials whose crystals have open space representing up to 91.1% of the crystal volume, and homogeneous periodic pores that can be incrementally varied from 3.8 to 28.8 angstroms. Unlike the unpredictable nature of zeolite and other molecular sieve syntheses, the deliberate control exercised at the molecular level in the design of these crystals is expected to have tremendous implications on materials properties and future technologies. Indeed, data indicate that members of this series represent the first monocrystalline mesoporous organic/inorganic frameworks, and exhibit the highest capacity for methane storage (155 cm 3 /cm 3 at 36 atm) and the lowest densities (0.41 to 0.21 g/cm 3 ) attained to date for any crystalline material at room temperature.

  在化学领域，设计和构建预定结构的固态材料是一个宏伟的挑战。一种基于将金属离子和有机羧酸连接成扩展网络的创新策略已经发展到了一定程度，使得可以设计出可系统变化孔径和功能的多孔结构。 MOF-5是一种新型多孔材料的原型，由八面体Zn-O-C簇和苯基连接构成，证明了其三维多孔系统可以通过有机基团（-Br，-NH2，-OC3H7，-OC5H11，-H4C2和-H4C4）进行功能化，并且可以使用长分子支架二苯基、四氢萘、芘和二联苯来扩展其孔径。在所需的羧酸连接物存在的情况下，指导八面体簇的形成是这种策略的一个重要特征，这导致设计出一个等网系列的十六种定义明确的材料，其晶体的开放空间占晶体体积的最高达91.1％，并且具有均匀的周期性孔隙，可以从3.8到28.8埃逐渐变化。与沸石和其他分子筛合成的不可预测性不同，这些晶体的设计在分子水平上有意控制，预计对材料性质和未来技术产生巨大影响。实际上，数据表明，该系列成员代表了第一批单晶介孔有机/无机框架，并且在室温下具有迄今为止任何晶体材料的最高甲烷存储容量（155 cm3/cm3，36 atm）和最低密度（0.41至0.21 g/cm3）。
• Binaphthyl‐Bridged Pyrenophanes: Intense Circularly Polarized Luminescence Based on a <i>D</i> ₂ Symmetry Strategy
  作者：Kazuto Takaishi、Sho Murakami、Fumiya Yoshinami、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/anie.202204609

  日期：2022.7.4

  D2-symmetric binaphthyl-bridged pyrenophanes have been synthesized with face-to-face pyrene rings. Matching the type and position of the linkers led to the pyrenophane exhibiting intense circularly polarized luminescence with a |glum| value reaching 0.053. This effect arose because of the D2 symmetry of the dye, which resulted in the binaphthyl moieties producing a unidirectionally twisting pyrene

  D 2 -对称联萘桥联的芘已合成了具有面对面芘环。匹配接头的类型和位置导致芘显示出强烈的圆偏振发光，具有 | 克拉姆| _ 值达到 0.053。这种效应是由于染料的D 2对称性引起的，这导致联萘部分产生具有完全平行的电和磁跃迁偶极矩的单向扭曲芘准分子。