2-(1H-1,2,4-三唑-5-基)乙酸 | 1087714-25-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1H-1,2,4-三唑-5-基)乙酸
• 英文名称: 1,2,4-triazol-3-ylacetic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-(1H-1,2,4-Triazol-5-yl)acetic acid hydrochloride；2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 1087714-25-7
• 化学式: C₄H₅N₃O₂*ClH
• 分子量: 163.564
• InChiKey: IQLIWORKLOEZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,4-三唑-5-基)乙酸 、 N-[2-(4-氨基苯基)乙基]-N-[(2R)-2-羟基-2-苯基乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以36%的产率得到tert-butyl (R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-[2-(4-{[2-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetyl]amino}phenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Phenylethanolamine Derivatives containing Acetanilides as Potent and Selective .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonists

  摘要：

  在寻找有效且选择性的人类β3-肾上腺素受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物治疗时，我们准备了一系列新颖的含有醋酸酰胺的苯乙醇胺衍生物，并评估了它们在人体β3-、β2-和β1-AR上的生物活性。在这些化合物中，6-氨基-2-吡啶基醋酸酰胺（36b）、2-氨基-5-甲基噻唑-4-基醋酸酰胺（36g）和5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基醋酸酰胺（36h）衍生物在β3-AR上显示出强烈的激动活性，并且对β1-和β2-AR具有功能选择性。此外，这些化合物在啮齿动物糖尿病模型中还表现出显著的降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.533