2-(1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯 | 55490-37-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoate
• CAS: 55490-37-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: USVOOMQVSCOCMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到3-(1H-吡咯-2-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  3'-BODIPY 标记的核苷酸活性酯的合成和珠子上的化学引物延伸试验

  摘要：

  通过使用两种不同的 BODIPY 染料，针对胸腺嘧啶和胞嘧啶作为核碱基开发了 3'-荧光团标记的脱氧核苷 5'-单磷酸活性酯的液相合成。从各自的 2'-amino-2',3'-dideoxynucleoside-5'-monophosphate 开始，荧光 oxyazabenzotriazolides 可以在涉及标记和活化的一锅程序中制备。对一系列支持物的筛选导致对珠子进行化学引物延伸测定，通过光学读出原位检测目标 DNA 中的核碱基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000210
• 作为产物：
  描述：

  3-(吡咯-2-基)丙烯酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选确定了不可逆的FMS样酪氨酸激酶3抑制剂具有抗性赋予突变的活性。

  摘要：

  共价不可逆结合抑制剂的使用是药物开发的公认概念。通常，新的不可逆激酶抑制剂的发现是偶然发生的，这表明需要用于快速发现新药物的有效的合理方法。在此，我们报告了一种虚拟筛选策略，该策略导致发现了参与急性髓细胞性白血病发病机理的FMS样酪氨酸激酶3（FLT3）不可逆抑制剂的发现。设计了一个虚拟筛选文库，以通过使用化学反应性基团修饰报道的可逆抑制剂，靶向DFG基序之前的高度保守的Cys828残基。预期的共价对接可以识别两个潜在顾客序列，与相应的可逆支架相比，不可逆抑制剂导致激酶活性和细胞活力的抑制作用大量增加。在最近的临床试验中，铅化合物4b（BSc5371）在FLT3依赖性细胞系中对化合物显示出优异的细胞毒性，并克服了耐药性突变。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01714
• 作为试剂：
  描述：

  3-(吡咯-2-基)丙烯酸乙酯 在 钯 氢气 、 2-(1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以resulted in 8 g (94%) of ethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoate as yellow oil的产率得到2-(1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  本发明提供了用于治疗各种恶性疾病和神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病的生物活性化合物。本文所披露的化学化合物被发现在与这些疾病相关的生物测定中表现出生物活性。提供了制药组合物、组合物的合成方法和使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  US20110124634A1

文献信息

• Synthesis and Properties of Carbohydrate-Based BODIPY-Functionalised Fluorescent Macrocycles
  作者：Yanhua Yu、Nicolas Bogliotti、Jie Tang、Juan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201300953

  日期：2013.12

  Carbohydrate-based 23- to 28-membered BODIPY-containing macrocycles have been efficiently synthesised from alkyne-functionalised BODIPY acid, C-glucosyl azido amine, and amino acids by employing CuAAC for the macrocyclisation step. BF(OMe) and B(OMe)2 derivatives have also been obtained by treating macrocycle 1 with BCl3 in CH2Cl2 followed by treatment with MeOH. These compounds exhibited similar excellent

  通过使用 CuAAC 进行大环化步骤，已经从炔官能化的 BODIPY 酸、C-葡萄糖基叠氮胺和氨基酸有效地合成了基于碳水化合物的 23 至 28 元包含 BODIPY 的大环。BF(OMe) 和 B(OMe)2 衍生物也可以通过在 CH2Cl2 中用 BCl3 处理大环 1 然后用 MeOH 处理来获得。这些化合物表现出与 BODIPY 相似的优异光物理特性。对 23 和 27 元大环 1 和 2 的潜在受体特性的研究表明，这些化合物对 MeCN 中的阴离子（F– 和 CN–）和阳离子（Cu2+ 和 Fe3+）敏感。
• [EN] BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BIOACTIFS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PONIARD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009139834A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides bioactive compounds for the treatment of various malconditions such as cancer and neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease. The chemical compounds as disclosed herein are found to show bioactivity in bioassays related to these conditions. Pharmaceutical compositions, combinations and methods of synthesis are provided, as are methods of using the compound, compositions and combinations in the treatment of the diseases.

  这项发明提供了用于治疗各种恶性疾病，如癌症和包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病的生物活性化合物。本文所披露的化合物在与这些疾病相关的生物测定中显示出生物活性。提供了药物组合物、组合物和合成方法，以及使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。
• [EN] QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE-2,4-DIONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：MOLECULAR TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS HOLDING GMBH MTR

  公开号：WO2020229595A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and compositions containing said compounds acting as PARP (Poly (ADP- ribose) polymerase) inhibitors. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the treatment of cell proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及化合物的公式（I）以及含有该化合物的组合物，其作为PARP（Poly（ADP-核糖）聚合酶）抑制剂。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于治疗细胞增殖异常疾病，如癌症。
• Rhodium(II) catalyzed intramolecular insertion of carbenoids derived from 2-pyrrolyl and 3-indolyl α-diazo-β-ketoesters and α-diazoketones
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.019

  日期：2004.2

  α-Diazo-β-ketoesters and α-diazoketones derived from 2-pyrrolylacetic, 2-pyrrolylpropionic, 3-indolylacetic and 3-indolylpropionic acids afforded carbenoid derived cyclization products on treatment with catalytic rhodium(II) acetate.

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。
• [EN] BACKGROUND-FREE FLUORESCENT PROBES FOR LIVE CELL IMAGING<br/>[FR] SONDES FLUORESCENTES SANS FOND POUR L'IMAGERIE DE CELLULES VIVANTES
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2017078623A9

  公开（公告）日：2018-03-01