3-(吡咯-2-基)丙烯酸乙酯 | 2433-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(吡咯-2-基)丙烯酸乙酯
• 中文别名: 3-(2-吡咯)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 2433-65-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: LRQXFCIRPHLXFH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡咯-2-基)丙烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1H-吡咯-2-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化从2-吡咯基和3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯和α-重氮酮衍生的类胡萝卜素的分子内插入

  摘要：

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.019
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以50%的产率得到3-(吡咯-2-基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过低共熔溶剂中的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应增强 α,β-不饱和酯的立体选择性合成

  摘要：

  通过膦酸三乙酯和（杂）芳族羰基化合物之间的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应，使用质子、无毒且可生物降解的低共熔溶剂开发了一种新的可规模合成（ E ）-α,β-不饱和酯，包括吸电子基团和给电子基团。在LiOH、K 2 CO 3或DBU作为碱的存在下，在室温和空气下实现二取代或三取代的肉桂酸乙酯衍生物的立体选择性制备。通过 ( E )-3-(4-溴苯基)丙烯酸乙酯的合成证明，相同的低共熔混合物（氯化胆碱/尿素）被证明可在连续三次运行中重复使用。可以进行克级反应（10 mmol）而不会形成副产物，从而确保高原子经济性和EcoScale评分为71。

  DOI：

  10.1039/d3ob02083e

文献信息

• [EN] KETONE INHIBITORS OF LYSINE GINGIPAIN<br/>[FR] INHIBITEURS CÉTONE DE LYSINE GINGIPAÏNE
  申请人：CORTEXYME INC

  公开号：WO2018053353A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides compounds according to Formula (I) as described herein, and their use for inhibiting the lysine gingipain protease (Kgp) from the bacterium Porphyromonas gingivalis. Also described are gingipain activity probe compounds and methods for assaying gingipain activity are also described, as well as methods for the treatment of disorders associated with P. gingivalis infection, including brain disorders such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了如下式（I）所述的化合物，以及它们用于抑制牙龈假单胞菌（Porphyromonas gingivalis）的赖氨酸基因底物蛋白酶（Kgp）的用途。还描述了牙龈蛋白酶活性探针化合物和测定牙龈蛋白酶活性的方法，以及用于治疗与牙龈假单胞菌感染相关的疾病的方法，包括阿尔茨海默病等脑部疾病。
• Bioactivity and structure–activity relationship of cinnamic acid derivatives and its heteroaromatic ring analogues as potential high-efficient acaricides against Psoroptes cuniculi
  作者：Dong-Dong Chen、Bing-Yu Zhang、Xiu-Xiu Liu、Xing-Qiang Li、Xin-Juan Yang、Le Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.051

  日期：2018.4

  A series of cinnamic acid derivatives and its heteroaromatic ring analogues were synthesized and evaluated for acaricidal activity in vitro against Psoroptes cuniculi, a mange mite. Among them, eight compounds showed the higher activity with median lethal concentrations (LC50) of 0.36–1.07 mM (60.4–192.1 µg/mL) and great potential for the development of novel acaricidal agent. Compound 40 showed both

  合成了一系列肉桂酸衍生物及其杂芳族环类似物，并评价了其对against螨（Psoroptes cuniculi）的体外杀螨活性。其中，有8种化合物显示出更高的活性，中位致死浓度（LC 50）为0.36–1.07 mM（60.4–192.1 µg / mL），并且具有开发新型杀螨剂的巨大潜力。化合物40的最低LC 50值为0.36 mM（60.4 µg / mL），最小中值致死时间（LT 50）在4.5 mM时为2.6 h，与伊维菌素相当[LC 50  = 0.28 mM（247.4 µg / mL） ，LT 50 = 8.9 h]，这是一种杀螨药物标准。SAR分析表明，羰基对活性至关重要。酯部分中烷氧基的类型和链长以及酯基附近的空间位阻显着影响活性。该酯比相应的硫羟酸酯，酰胺，酮或酸更具活性。用α-吡啶基或α-呋喃基取代肉桂酸酯的苯基会显着提高活性。因此，出现了一系列具有优异杀螨活性的肉桂酸酯及其杂芳族环类似物。
• [EN] BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BIOACTIFS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PONIARD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009139834A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides bioactive compounds for the treatment of various malconditions such as cancer and neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease. The chemical compounds as disclosed herein are found to show bioactivity in bioassays related to these conditions. Pharmaceutical compositions, combinations and methods of synthesis are provided, as are methods of using the compound, compositions and combinations in the treatment of the diseases.

  这项发明提供了用于治疗各种恶性疾病，如癌症和包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病的生物活性化合物。本文所披露的化合物在与这些疾病相关的生物测定中显示出生物活性。提供了药物组合物、组合物和合成方法，以及使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。
• [EN] QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE-2,4-DIONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：MOLECULAR TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS HOLDING GMBH MTR

  公开号：WO2020229595A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and compositions containing said compounds acting as PARP (Poly (ADP- ribose) polymerase) inhibitors. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the treatment of cell proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及化合物的公式（I）以及含有该化合物的组合物，其作为PARP（Poly（ADP-核糖）聚合酶）抑制剂。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于治疗细胞增殖异常疾病，如癌症。
• Virtual Screening Identifies Irreversible FMS-like Tyrosine Kinase 3 Inhibitors with Activity toward Resistance-Conferring Mutations
  作者：Dennis Bensinger、Daniel Stubba、Anjali Cremer、Vanessa Kohl、Theresa Waßmer、Johanna Stuckert、Victoria Engemann、Kimberly Stegmaier、Katja Schmitz、Boris Schmidt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01714

  日期：2019.3.14

  the discovery of new irreversible kinase inhibitors occurs serendipitously, showing that efficient rational approaches for the rapid discovery of new drugs are needed. Herein, we report a virtual screening strategy that led to the discovery of irreversible inhibitors of FMS-like tyrosine kinase 3 (FLT3) involved in the pathogenesis of acute myeloid leukemia. A virtual screening library was designed to

  共价不可逆结合抑制剂的使用是药物开发的公认概念。通常，新的不可逆激酶抑制剂的发现是偶然发生的，这表明需要用于快速发现新药物的有效的合理方法。在此，我们报告了一种虚拟筛选策略，该策略导致发现了参与急性髓细胞性白血病发病机理的FMS样酪氨酸激酶3（FLT3）不可逆抑制剂的发现。设计了一个虚拟筛选文库，以通过使用化学反应性基团修饰报道的可逆抑制剂，靶向DFG基序之前的高度保守的Cys828残基。预期的共价对接可以识别两个潜在顾客序列，与相应的可逆支架相比，不可逆抑制剂导致激酶活性和细胞活力的抑制作用大量增加。在最近的临床试验中，铅化合物4b（BSc5371）在FLT3依赖性细胞系中对化合物显示出优异的细胞毒性，并克服了耐药性突变。