2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑 | 3878-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(2-pyrrolyl)benzimidazole
• CAS: 3878-23-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD15173050
• 分子量: 183.213
• InChiKey: LAOMLYGDZXWXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (9ci)-1-甲基-2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Research on the chemistry of 2-hetarylbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475394
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1E)-1H-pyrrol-2-ylmethylene]benzene-1,2-diamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of 2-(1-Vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles from 1-Vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes and o-Phenylenediamine

  摘要：

  1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 与邻苯二胺直接或通过 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 的中间希夫碱（1% TFA、DMSO, air atmosphere, 60-70 ËC, 1 h），收率高达 89%，分离出的专属于 E 构型的中间席夫碱收率为 91-98% （1% TFA, DMSO, r.t.,30 分钟）。合成的 2-(1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑具有强烈的荧光，覆盖了实际上重要的蓝色区域（δ "max 343-417 nm，Stokes shift 31-91 nm）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216996
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二胺 、 、 吡咯-2-羧酸 、 在 two 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 正己烷 、 2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑 作用下， 以 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 0.5h， 以the desired product, 2-(pyrrol-2-yl)benzimidazole (0.50 g, 25%) was obtained as a pale yellow solid, m.p. 250° C.的产率得到2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Long wavelength heteroaryl-substituted dipyrrometheneboron difluoride

  摘要：

  该发明描述了一种新型的4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-茚烯，其中含有共轭到荧光团的杂环取代基以及它们的合成方法。杂环取代化合物（杂环染料）通常具有以下结构：## STR1 ##其中任何或所有的取代基R1-R7，但至少其中一个取代基是杂环基，包括含有一个或多个杂原子的5-或6-成员环，单独或融合。这些新染料具有与父烷基取代染料显著不同的光谱特性，通常伴随着光稳定性的提高，在某些情况下还伴随着消光系数相对于烷基取代染料的增加。一般的合成方法包括形成吡咯甲烷盐中间体，然后在碱的存在下与三氟化硼环化，以得到杂环取代的二吡咯甲烷硼二氟染料。

  公开号：

  US05248782A1

文献信息

• I2/TBHP promoted oxidative C–N bond formation at room temperature: Divergent access of 2-substituted benzimidazoles involving ring distortion
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.028

  日期：2018.6

  A new ‘one pot’ tandem synthesis of 2-substituted benzimidazoles has been developed from 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzamide and different coupling partners (nitriles, aldehydes and 1,3-diketones) via iodine and TBHP promoted oxidative ring contraction. The present strategy involves sequential C–N bond formation, cyclization, subsequent ring contraction and dehydrogenation to afford various medicinally

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。
• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• Ruthenium(II)-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazole and 2-arylbenzothiazole in water
  作者：Keisham S. Singh、Francis Joy、Prabha Devi

  DOI：10.1007/s11243-020-00435-3

  日期：2021.3

  of ruthenium(II)-catalyst under nitrogen without the use of additive in water. This reaction was extended to various heteroaromatic aldehydes obtaining up to 88% yield of the desired 2-arylbenzimidazoles/2-arylbenzothiazoles. In a few cases, a small amount of diarylated compounds was formed depending on the aldehydes used. Additionally, antibiotic properties of the synthesized compounds have been screened

  苯并咪唑/苯并噻唑是含有五元杂原子和苯环的杂环化合物。它们构成了众多生物活性化合物和天然产物的关键结构单元。由于含有苯并咪唑/苯并噻唑核的化合物及其衍生物具有令人感兴趣的生物活性，因此正在不断努力开发改进的合成方法来合成这些具有生物学重要性的化合物。受其生物学特性的启发，已尝试在水中使用 N^O 螯合钌 (II) 催化剂合成 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑。通过邻苯二胺或邻氨基苯硫酚与芳香醛在 5 mol% 钌 (II) 催化剂存在下在氮气下反应制备了一系列 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑，包括一些新的衍生物。在水中使用添加剂。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达 88%。在少数情况下，根据所使用的醛，会形成少量二芳基化合物。此外，已使用标准圆盘扩散法筛选合成化合物的抗生素特性。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达
• Metal-free selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid: Convenient access to one-pot synthesis of N-alkylated 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Vinich Promarak、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.014

  日期：2019.6

  A novel efficient method for the selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles is described through condensation reaction of o-phenylenediamines with a wide rang of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehyde substrates using Brönsted acidic ionic liquid as a reusable catalyst under metal-free conditions at ambient temperature. Notably, Dodecylimidazolium hydrogen sulfate ([DodecIm][HSO4])

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。
• Sulfonic-acid-functionalized activated carbon made from tea leaves as green catalyst for synthesis of 2-substituted benzimidazole and benzothiazole
  作者：Mridusmita Goswami、Mintu Maan Dutta、Prodeep Phukan

  DOI：10.1007/s11164-017-3187-x

  日期：2018.3

  Abstract A simple and efficient procedure for synthesis of 2-substituted benzimidazole and benzothiazole has been developed by using sulfonic-acid-functionalized activated carbon as heterogeneous catalyst. The activated material was prepared from matured tea leaf in presence of phosphoric acid as activating agent. The final catalyst was prepared by anchoring –SO3H group on the surface of the activated

  摘要 通过使用磺酸官能化的活性炭作为多相催化剂，已经开发出一种简单高效的合成2-取代苯并咪唑和苯并噻唑的方法。在磷酸作为活化剂的存在下，从成熟的茶叶中制备活化材料。通过将–SO 3 H基团锚定在活性炭表面上来制备最终的催化剂。该催化剂可以容易地回收并重复使用三个以上的催化循环，而不会显着降低催化活性。发现该催化剂的催化性能优于由蒙脱石K10制备的类似催化剂。 图形概要

表征谱图