淫羊藿苷元 | 38226-86-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 淫羊藿苷元
• 中文别名: 淫羊霍苷；脱水淫羊藿素(淫羊藿素)；环淫羊藿苷元；淫羊藿甙元
• 英文名称: β-anhydroicaritin
• 英文别名: anhydroicaritin；cycloicaritin；β-anhydroicaritine；3,5-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 38226-86-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: PPCHTBBOSVKORE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  575.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349
• 溶解度：
  二甲基亚砜：8.33 mg/mL（22.61 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

生物活性

β-Anhydroicaritin 提取自 Boswellia carterii Birdware，具有重要的生物学和药理学作用，例如抗骨质疏松症、雌激素调节和抗肿瘤特性。它能改善牙周组织的降解，抑制糖尿病大鼠 TNF-α 和 MMP-3 的合成与分泌，并减少腹膜炎小鼠 NO、IL-10、TNF-α、MCP-1 和 IL-6 的过量产生。此外，β-Anhydroicaritin 还能抑制细胞内 Ca2+ 升高，并显著降低 iNOS 蛋白的表达。

靶点

IL-10
IL-6
TNF-α
MMP-3

化学性质

黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于淫羊藿。

用途

脱水淫羊藿素具有抗缺氧的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6",6"-dimethyldihydropyran (2",3":7,8)-5,4'-dihydroxyflavonol	28610-34-6	C20H18O6	354.359
  去水淫羊藿黄素	icaritin	118525-40-9	C21H20O6	368.386
  去甲脱水淫羊藿黄素	8-prenylkaempferol	28610-31-3	C20H18O6	354.359
  ——	3,4'-di-O-methyl-8-(3-methyl-2-butenyl)kaempferol	55929-05-0	C22H22O6	382.413
  淫羊藿苷	icariin	489-32-7	C33H40O15	676.672

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6",6"-dimethyldihydropyran (2",3":7,8)-5,4'-dihydroxyflavonol	28610-34-6	C20H18O6	354.359
  ——	5-hydroxy-3-methanesulfonyl-4'-methoxy-6'',6''-dimethyl-4'',5''-dihydropyrano[2'',3'':7,8]-flavone	1186604-07-8	C22H22O8S	446.478
  ——	5-hydroxy-3-sulfamide-4'-methoxy-6'',6''-dimethyl-4'',5''-dihydropyrano[2'',3'':7,8]-flavone	1186604-08-9	C21H21NO8S	447.466
  ——	3,5-dihydroxy-4'-methoxy-3'-sulfonic acid-6'',6''-dimethyl-4'',5''-dihydropyrano[2'',3'':7,8]-flavone	1186604-09-0	C21H20O9S	448.45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  淫羊藿苷元 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 生成 6",6"-dimethyldihydropyran (2",3":7,8)-5,4'-dihydroxyflavonol
  参考文献：
  名称：

  Akai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 537,586; dtsch. Ref. S. 112, 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去水淫羊藿黄素 在 polyphosphoric acid 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到淫羊藿苷元
  参考文献：
  名称：

  用多磷酸活化酚氧原子：含羰基的二氢苯并呋喃/二氢苯并吡喃的合成

  摘要：

  摘要 通过使用多磷酸（PPA）活化酚氧原子，由含羰基的邻烯丙基/异戊烯基苯酚制备含羰基的二氢苯并呋喃/二氢苯并吡喃。研究了各种底物，并以良好至优异的产率获得了相应的二氢苯并呋喃/二氢苯并吡喃。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1902537

文献信息

• 5-取代淫羊藿素衍生物及其抗肿瘤应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111925378B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明提供了结构式如4所示5‑取代淫羊藿素衍生物、其制备方法及其抗肿瘤应用。活性测试证明，本发明设计并合成得到的如4所示5‑取代淫羊藿素衍生物，是一种适合的抗肿瘤候选药物，尤其是作为抗肝癌、抗结肠癌、肺癌以及抗结肠癌的候选药物。此外，本发明的5‑取代淫羊藿素衍生物的合成方法，合成路线收率高，易于操作实施。
• 一种全合成制备脱水淫羊藿素的方法
  申请人：苏州广奥医药开发有限公司

  公开号：CN109776559B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明提供了一种全合成制备脱水淫羊藿素的方法。本发明通过使用三羟基苯乙酮，对甲氧基苯甲酰氯，异戊烯基溴等为原料，先将异戊烯基通过邻位重排连接到8位碳，随后再进行黄酮骨架的形成系列反应，得到脱水淫羊藿素。本发明改善了传统方法引入异戊烯基的产率低，催化剂昂贵，副产物多的缺点，成本低廉、操作简单、收率良好，宜于工业化生产。
• Selective alkylation of β-anhydroicaritine and their biological evaluation on anticancer
  作者：Hanqi Cui、Xianheng Wang、Changkuo Zhao、Yue Pu、Yuhe Wang

  DOI：10.1080/14786419.2020.1844686

  日期：2022.4.18

  Abstract A convenient and selective alkylation of icaritin has been developed. The methodology involved initial formation of β-anhydroicaritine (3) under acidic conditions followed by selective methylation at the C-3 position and then alkylation at C-5 position. Several alkylated β-anhydroicaritine derivatives were synthesised using this methodology. These newly synthesised derivatives, especially

  摘要 已经开发了一种方便和选择性的淫羊藿苷烷基化方法。该方法包括在酸性条件下初始形成 β-脱水烟碱 ( 3 )，然后在 C-3 位选择性甲基化，然后在 C-5 位烷基化。使用该方法合成了几种烷基化的 β-脱水香芹碱衍生物。这些新合成的衍生物，尤其是化合物5b、5c和5j ，在体外针对癌细胞系进行测试时，显着抑制了细胞增殖。与他莫昔芬相比，化合物5j (R = Bn)在体内表现出对 MCF7 的竞争性抑制。
• Synthesis and antibacterial activity of novel icariin derivatives
  作者：Wang、Aili、Zhang、Xu

  DOI：10.1691/ph.2019.8866

  日期：——

  analysis indicated that compound 9 might bind the allosteric site of PBP2a that may inhibit cell wall synthesis, with the advantage of activity against multidrug resistant S. aureus. SPR experiment further confirmed the binding affinity. Therefore, we consider aromatic sulfonyls at C-3 position substituted icariin derivatives to be a novel class of anti-MRSA agents worth of further investigation.

  合成了一系列芳香族磺酰基取代的蓖麻蛋白衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌（包括药物敏感性细菌和耐药菌）的抗菌活性。其中，化合物9对MIC值为1-2 mmol / L的甲氧西林敏感（MSSA）和金黄色葡萄球菌（MRSA）耐药菌株表现出高效力。反向虚拟筛选和分子对接分析表明，化合物9可能结合PBP2a的变构位点，从而抑制细胞壁合成，并具有抗多药金黄色葡萄球菌的活性。SPR实验进一步证实了结合亲和力。因此，我们认为在C-3位取代的香豆素衍生物的芳族磺酰基是一类值得进一步研究的新型抗MRSA药物。
• 一类黄酮衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：苏州广奥医药开发有限公司

  公开号：CN110172064B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及一类黄酮衍生物，及其制备方法和医药用途。本发明所述黄酮衍生物以脱水淫羊藿素为母核进行基团加减制备得到。经药理学实验表明，此类黄酮衍生物具有激活机体内源性干细胞药理学效用，达到修复血管、神经、内皮细胞和基质损伤性病理变化康复功能的效果，可制备组织损伤病理变化修复的药物，例如康复治疗勃起功能障碍病理变化的药物方面有良好前景。