6",6"-dimethyldihydropyran (2",3":7,8)-5,4'-dihydroxyflavonol | 28610-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6",6"-dimethyldihydropyran (2",3":7,8)-5,4'-dihydroxyflavonol
• 英文别名: des-O-methyl-β-anhydroicaritin；des-O-methylanhydroicaritin；4'-desmethyl-β-anhydroicaritin；3,5,4'-trihydroxy-6'',6''-dimethyldihydropyrano-(2'',3'':7,8)flavone；3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；3,5-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-on；3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-4H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；Nor-β-anhydroicaritin；cyclodemethylanhydroicaritin；3,5-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 28610-34-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: HLEWGOHIIPXPEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-309 °C
• 沸点：
  599.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6",6"-dimethyldihydropyran (2",3":7,8)-5,4'-dihydroxyflavonol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到citrusinol
  参考文献：
  名称：

  Sophoflavescenol、Flavenochromane C 和 Citrusinol 的首次全合成

  摘要：

  首次实现了槐黄烯醇 (1)、黄酮色烷 C (2) 和柑橘醇 (3) 的全合成。这三种天然存在的异戊二烯化或异戊二烯环化黄酮类化合物具有重要的生物活性，例如对某些癌细胞系的细胞毒性，或者是治疗勃起功能障碍的先导化合物。以 2,4,6-三羟基苯乙酮和取代苯甲醛为原料，合成过程包括甲氧基甲基保护、羟醛缩合、环化、二甲基二环氧乙烷氧化、O-异戊二烯化、微波辅助克莱森重排、脱保护、异戊二烯基环化和用 2 脱氢,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。1、2 和 3 的总产率分别为 23、17 和 16%。所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 光谱和 MS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403689
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 Oxone 、 硫酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 6",6"-dimethyldihydropyran (2",3":7,8)-5,4'-dihydroxyflavonol
  参考文献：
  名称：

  Sophoflavescenol、Flavenochromane C 和 Citrusinol 的首次全合成

  摘要：

  首次实现了槐黄烯醇 (1)、黄酮色烷 C (2) 和柑橘醇 (3) 的全合成。这三种天然存在的异戊二烯化或异戊二烯环化黄酮类化合物具有重要的生物活性，例如对某些癌细胞系的细胞毒性，或者是治疗勃起功能障碍的先导化合物。以 2,4,6-三羟基苯乙酮和取代苯甲醛为原料，合成过程包括甲氧基甲基保护、羟醛缩合、环化、二甲基二环氧乙烷氧化、O-异戊二烯化、微波辅助克莱森重排、脱保护、异戊二烯基环化和用 2 脱氢,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。1、2 和 3 的总产率分别为 23、17 和 16%。所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 光谱和 MS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403689

文献信息

• 一种全合成制备脱水淫羊藿素的方法
  申请人：苏州广奥医药开发有限公司

  公开号：CN109776559B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明提供了一种全合成制备脱水淫羊藿素的方法。本发明通过使用三羟基苯乙酮，对甲氧基苯甲酰氯，异戊烯基溴等为原料，先将异戊烯基通过邻位重排连接到8位碳，随后再进行黄酮骨架的形成系列反应，得到脱水淫羊藿素。本发明改善了传统方法引入异戊烯基的产率低，催化剂昂贵，副产物多的缺点，成本低廉、操作简单、收率良好，宜于工业化生产。
• Dimethylallyl diphosphate: Kaempferol 8-dimethylallyl transferase in Epimedium diphyllum cell suspension cultures
  作者：Hirobumi Yamamoto、Junko Kimata、Masayuki Senda、Kenichiro Inoue

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00484-0

  日期：1997.1

  effective for the reaction. The enzyme showed a very broad pH optimum in the alkaline region, pH 7.5–11.0. It required dimethylallyl diphosphate as a sole prenyl donor, but had a rather broad substrate specificity for the prenyl acceptor. Not only kaempferol, but also quercetin (39%), apigenin (60%) and luteolin (34%) were prenylated, whereas kaempferol glycosides, naringenin and genistein were not prenylated

  摘要 在二叶淫羊藿细胞悬浮培养物的无细胞提取物中研究了从二甲基烯丙基二磷酸和山奈酚酶促形成脱氧-甲基脱水淫羊藿苷。催化二甲基烯丙基转移到山奈酚 (EC 2.5.1.) 的 C-8 位置的酶是膜结合的，需要二价阳离子，例如 Mg 2+ 和 Mn 2+ 。Mg 2+ 对反应最有效。该酶在碱性区域（pH 7.5-11.0）显示出非常宽的最适pH。它需要二甲基烯丙基二磷酸作为唯一的异戊二烯供体，但对异戊二烯受体具有相当广泛的底物特异性。不仅山奈酚，而且槲皮素 (39%)、芹菜素 (60%) 和木犀草素 (34%) 都被异戊二烯化，而山奈酚糖苷、柚皮素和染料木素未异戊二烯化。这些结果表明山奈酚的异戊二烯化反应先于淫羊藿苷 A 生物合成中的糖基化步骤。二甲基烯丙基二磷酸和山奈酚的表观 K m 值分别为 0.58 和 0.13 mM。
• Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1213 - 1225
  作者：Fukai, Toshio、Nomura, Taro

  DOI：——

  日期：——
• Akai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 537,586; dtsch. Ref. S. 112, 114
  作者：Akai

  DOI：——

  日期：——
• A 2,2-dimethylpyranoflavonol from citrus nobilis
  作者：Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84608-7

  日期：——