清风藤碱 | 4090-18-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 清风藤碱
• 中文别名: 清风藤碱,华青藤碱,华防己碱
• 英文名称: sinoacutine
• 英文别名: (-)-Salutaridin；salutaridine；Sinoacutin；Sinacutin；Salutaridine, (-)-；(1R,9S)-3-hydroxy-4,13-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,10,13-pentaen-12-one
• CAS: 4090-18-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: GVTRUVGBZQJVTF-ORAYPTAESA-N

物化性质

• 熔点：
  198℃
• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:4)：0.2mg/mL；二甲基亚砜：5mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性 (-)-Salutaridine（又称清风藤碱）是从青风藤的茎中分离出来的一种生物碱。

化学性质
(-)-Salutaridine是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

用途
作为抗炎镇痛药，清风藤碱可用于治疗风湿性和类风湿性关节炎。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  清风藤碱 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-dimethoxy-4-hydroxy-17-methyl-7-methylene-morphina-5,8(14)-diene
  参考文献：
  名称：

  Soeiro, Orlando M.; Silva, Antonio J. R. da; Barnes, Roderick A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 1998 - 2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 四氯化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 清风藤碱
  参考文献：
  名称：

  Ludwig, Wolfgang; Schaefer, Hans J., Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 11, p. 1032 - 1033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SINOMENINE DERIVATIVES, SYNTHETIC METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Yao Zhujun

  公开号：US20120308589A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to sinomenine derivatives, methods for their synthesis and their applications. The sinomenine derivatives include oxidation derivatives, and C-10 substituted sinomenine derivatives. Based on the readily oxidizable phenol group on sinomenine structure, using oxidation, oxidative dearomatization, or conjugated addition aromatization, one can introduce C-10 substitutions to synthesize the sinomenine derivatives. The sinomenine derivatives of the invention have the following structures: Using in vitro TNF-α inhibition assay, the activities of the synthetic compounds are assessed. Results from these assays shown that most compounds have anti-inflammatory effects, and some compounds have better activities than that of sinomenine. These compounds may be used in treating immune diseases such as rheumatoid arthritis (RA).

  该发明涉及青藤碱衍生物，其合成方法及应用。青藤碱衍生物包括氧化衍生物和C-10取代的青藤碱衍生物。基于青藤碱结构上易氧化的酚基团，可以利用氧化、氧化去芳香化或共轭加成芳香化来引入C-10取代基以合成青藤碱衍生物。该发明的青藤碱衍生物具有以下结构：通过体外TNF-α抑制实验，评估了合成化合物的活性。这些实验结果表明，大多数化合物具有抗炎作用，有些化合物的活性优于青藤碱。这些化合物可用于治疗类风湿性关节炎等免疫性疾病。
• [EN] SINOMENINE AND SINOMENINE COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] SINOMENINE ET COMPOSES DE SINOMENINE, PROCEDE DE SYNTHESE ASSOCIE ET UTILISATION ASSOCIEE
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2004048340A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention relates to sinomenine and compounds thereof and also to compounds of formula (I), wherein R1 represents an alkyl group; R2 represents a hydrogen atom or an alkylcarbonyl group, an haloalkylcarbonyl group or an arylcarbonyl; Y represents a group (II), (III) or (IV); R3 ,R4, R’4, R5, R’5 and R6 are as defined in the description; and X represents a halogen atom. Medicaments.

  这项发明涉及青藤碱及其化合物，以及化合物的公式（I），其中R1代表烷基基团；R2代表氢原子或烷基羰基基团、卤代烷基羰基基团或芳基羰基；Y代表群（II）、（III）或（IV）；R3、R4、R’4、R5、R’5和R6如描述中所定义；X代表卤素原子。药物。
• GENE NETWORK-BASED METHOD FOR CONFIRMING DRUG ACTION
  申请人：Tsinghua University

  公开号：EP2369493A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The invention provides a network-based method for confirming drug action(drug effect, synergistic reaction). The method be carried out by mapping a first drug genes/gene products subset and a second genes/gene products subset in a gene network. The second genes/gene products subset can be a second drug genes/gene products subset or a biological process genes/gene products subset. The invention also provides a tool for pre-clinical drug screening.

  本发明提供了一种基于网络的确认药物作用（药物效应、协同反应）的方法。该方法通过在基因网络中绘制第一药物基因/基因产物子集和第二基因/基因产物子集来实现。第二基因/基因产物子集可以是第二药物基因/基因产物子集，也可以是生物过程基因/基因产物子集。本发明还为临床前药物筛选提供了一种工具。
• Sinomenine and sinomenine compounds, synthesis and use
  申请人：Qin Guo-Wei

  公开号：US20060009480A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention relates to sinomenine and compounds thereof and also to compounds of formula (I): wherein R 1 represents alkyl, R 2 represents hydrogen or alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl or arylcarbonyl, Y represents a group R 3 , R 4 , R′ 4 , R 5 , R′ 5 and R 6 are as defined in the description, and X represents halogen and medicinal products containing the same which are useful in treating mnemocognitive disorders.

  本发明涉及西诺明及其化合物，还涉及式 (I) 化合物： 其中 R 1 代表烷基、 R 2 代表氢或烷基羰基、卤代烷基羰基或芳基羰基、 Y 代表一个基团 R 3 , R 4 , R′ 4 , R 5 , R′ 5 和 R 6 的定义，X 代表卤素和含有卤素的可用于治疗脑认知障碍的药物产品。
• Dragon's blood anti-viral materials and methods
  申请人：Konz Paul

  公开号：US20060204600A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention provides for the administration of compounds, which can be synthesized or can be isolated from a Croton plant species for treating invertebrates or vertebrates, including humans, infected with Poxyiridae or Papillomavirinae. The present invention encompasses methods of using compounds synthesized or isolated from the Croton plant species, singularly or synergistically.

  本发明提供了可以合成或可以从下列植物中分离出来的化合物的施用方法 巴豆 植物物种中分离出来的化合物，用于治疗无脊椎动物或脊椎动物（包括人类）感染的Poxyiridae或Papillomavirinae病毒。本发明包括使用从巴豆中合成或分离出的化合物的方法。 巴豆 植物物种合成或分离的化合物的方法。