4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononal | 83957-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononal
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononanal；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorononanal；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononan-1-al；Nonanal, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-
• CAS: 83957-58-8
• 化学式: C₉H₅F₁₃O
• 分子量: 376.117
• InChiKey: XVHNPTGIKXLQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-43 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononal 在 dirhodium tetraacetate lead(IV) acetate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 methyl (2S)-5-[[(2R)-1-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-1-oxo-3-(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluorododec-1-en-4-ylsulfanyl)propan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic重排作为氨基酸和肽修饰的工具：烯丙基硫醚重排在制备新糖缀合物和其他缀合物中的应用

  摘要：

  由硒代半胱氨酸连接产生的S-烯丙基半胱氨酸衍生物与稳定和不稳定的铑类胡萝卜素的反应，可使各种功能附着于半胱氨酸残基上。该反应成功地用于引入脂质样残基，氟代烷基链以及单糖和二糖。

  DOI：

  10.1021/jo061439y
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢碘酸 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononal
  参考文献：
  名称：

  R F-油酸-F 13的合成及NMR研究

  摘要：

  Z -13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-三溴全氟十八烷基-9-烯酸（油酸-F 13）的七步合成法是报告。关键步骤是Wittig反应，以形成Z：E异构体比率大于20：1的C9-C10双键。在核磁共振（NMR）光谱被包括和明确的指配已与借助于-相关NMR谱（COZY光谱）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00162-3

文献信息

• One-pot, two-step synthesis of unnatural α-amino acids involving the exhaustive aerobic oxidation of 1,2-diols
  作者：Haruki Inada、Keisuke Furukawa、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c9cc07889d

  日期：——

  Herein, we report the nor-AZADO-catalyzed exhaustive aerobic oxidations of 1,2-diols to α-keto acids. Combining oxidation with transamination using dl-2-phenylglycine led to the synthesis of free α-amino acids (AAs) in one pot. This method enables the rapid and flexible preparation of a variety of valuable unnatural AAs, such as fluorescent AAs, photoactivatable AAs, and other functional AAs for bioorthogonal

  在本文中，我们报道了1，2-二醇在α-酮酸的催化作用下也没有进行AZADO催化的详尽的有氧氧化。使用dl-2-苯基甘氨酸将氧化与氨基转移结合在一起，可在一锅中合成游离的α-氨基酸（AAs）。这种方法能够快速灵活地制备各种有价值的非天然AA，例如荧光AA，可光活化的AA和其他用于生物正交反应的功能性AA。
• Dechalcogenative Allylic Selenosulfide and Disulfide Rearrangements:  Complementary Methods for the Formation of Allylic Sulfides in the Absence of Electrophiles. Scope, Limitations, and Application to the Functionalization of Unprotected Peptides in Aqueous Media
  作者：David Crich、Venkataramanan Krishnamurthy、Franck Brebion、Maheswaran Karatholuvhu、Venkataraman Subramanian、Thomas K. Hutton

  DOI：10.1021/ja072969u

  日期：2007.8.1

  Primary allylic selenosulfates (seleno Bunte salts) and selenocyanates transfer the allylic selenide moiety to thiols giving primary allylic selenosulfides, which undergo rearrangement in the presence of PPh3 with the loss of selenium to give allylically rearranged allyl alkyl sulfides. This rearrangement may be conducted with prenyl-type selenosulfides to give isoprenyl alkyl sulfides. Alkyl secondary

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌
• Asymmetric synthesis of optically active fluorine-containing alcohols using chiral catalysts
  作者：Kenso Soai、Yuji Hirose、Seiji Niwa

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80198-0

  日期：1992.10

  Optically active fluorine-containing alcohols have been synthesized in high enantiomeric excess by the catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to fluorine-containing aldehydes.

  通过将二烷基锌催化对映选择性加成到含氟醛中，以高对映体过量合成了旋光含氟醇。
• Novel ampiphilic derivatives of alpha-c-phenyl-n-tert-butyl nitrone
  申请人：Durand Gregory

  公开号：US20060120985A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Novel compounds, derivatives of α-C-phenylN-tert-butyl nitrone, a method for production and use thereof for the preparation of medicaments for the prevention or treatment of diseases related to oxidative stress.

  新化合物，α-C-苯基N-叔丁基亚硝基衍生物，其制备方法及用途，用于制备预防或治疗与氧化应激相关疾病的药物。
• Synthesis, characterization, and applications of fluorous resorcin[4]arenes
  作者：Qianli Chu、Kristi O'Neal、Maksim Osipov、Julius N. Ngwendson、Steven J. Geib、Stephen G. Weber、Dennis P. Curran

  DOI：10.1039/c0nj00344a

  日期：——

  Three fluorous resorcin[4]arenes (1a-c) were synthesized and characterized for their potential application in separation science. A crystal structure of 1b confirmed its ring size and conformation. The fluorous resorcin[4]arenes are soluble in hybrid fluorous solvents. Preliminary studies demonstrated that 1a immobilized in a fluorous bulk membrane is capable of transporting tetramethylammonium cation from an aqueous source phase into an aqueous receiving phase.

  三种氟代间苯二酚[4]芳烃（1a-c）被合成并表征，以探索其在分离科学领域的应用潜力。1b的晶体结构证实了其环大小和构象。这些氟代间苯二酚[4]芳烃在混合氟溶剂中具有良好的溶解性。初步研究表明，固定于氟化基质膜中的1a能够将四甲基铵阳离子从水相源相传输到水相接收相。