(2S)-2-(dimethoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one | 1004980-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-(dimethoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 1004980-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: MZXDVFLPCUUCPY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethoxyethylidene-4-methyloxyaniline 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 zinc(II)-(R)-binol 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R)-2-(dimethoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one 、 (2S)-2-(dimethoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  锌 (II)-二元醇在 N-芳基亚胺与丹麦谢夫斯基二烯的正式 Aza-Diels-Alder 反应中的应用：基于 CD 的绝对立体化学测定、不对称诱导的起源和机械考虑

  摘要：

  锌 (II)-二元醇已被用作有效的路易斯酸催化剂（10 或 100 mol% 负载量），用于酯、呋喃基和二甲基缩醛取代的 N-芳基亚胺的正式氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。不对称诱导从差到好变化，当使用 (S)-binol 复合物时，获得的主要对映异构体是 (S)。二甲基缩醛取代的环加合物的绝对立体化学由 CD 确定，并且有效的氮杂-Diels-Alder 反应和不对称诱导都被认为依赖于双齿锌-亚胺配合物的形成。这些复合体已使用半经验方法建模。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700731

文献信息

• Application of Zinc(II)–Binol for the Formal Aza-Diels–Alder Reaction ofN-Arylimines with Danishefsky's Diene: CD-Based Absolute Stereochemistry Determination, Origin of Asymmetric Induction and Mechanistic Considerations
  作者：Lorenzo Di Bari、Stéphane Guillarme、John Hanan、Andrew P. Henderson、Judith A. K. Howard、Gennaro Pescitelli、Michael R. Probert、Piero Salvadori、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/ejoc.200700731

  日期：2007.12

  Zinc(II)–binol has been employed as an efficient Lewis acid catalyst (10 or 100 mol-% loading) for the formal aza-Diels–Alder reaction of ester, furyl and dimethyl acetal-substituted N-aryl imines. Asymmetric induction varies from poor to good, with the major enantiomer obtained being (S) when the (S)-binol complex has been employed. The absolute stereochemistry of the dimethyl acetal-substituted cycloaduct

  锌 (II)-二元醇已被用作有效的路易斯酸催化剂（10 或 100 mol% 负载量），用于酯、呋喃基和二甲基缩醛取代的 N-芳基亚胺的正式氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。不对称诱导从差到好变化，当使用 (S)-binol 复合物时，获得的主要对映异构体是 (S)。二甲基缩醛取代的环加合物的绝对立体化学由 CD 确定，并且有效的氮杂-Diels-Alder 反应和不对称诱导都被认为依赖于双齿锌-亚胺配合物的形成。这些复合体已使用半经验方法建模。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)