9-diazo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorononane | 1026587-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 9-diazo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorononane
• CAS: 1026587-77-8
• 化学式: C₉H₅F₁₃N₂
• 分子量: 388.131
• InChiKey: ZSTJGICWKUHJBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-S-allyl-glutathione dimethyl ester 、 9-diazo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorononane 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以32%的产率得到methyl (2S)-5-[[(2R)-1-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-1-oxo-3-(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluorododec-1-en-4-ylsulfanyl)propan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic重排作为氨基酸和肽修饰的工具：烯丙基硫醚重排在制备新糖缀合物和其他缀合物中的应用

  摘要：

  由硒代半胱氨酸连接产生的S-烯丙基半胱氨酸衍生物与稳定和不稳定的铑类胡萝卜素的反应，可使各种功能附着于半胱氨酸残基上。该反应成功地用于引入脂质样残基，氟代烷基链以及单糖和二糖。

  DOI：

  10.1021/jo061439y
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononal 在 lead(IV) acetate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 9-diazo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorononane
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic重排作为氨基酸和肽修饰的工具：烯丙基硫醚重排在制备新糖缀合物和其他缀合物中的应用

  摘要：

  由硒代半胱氨酸连接产生的S-烯丙基半胱氨酸衍生物与稳定和不稳定的铑类胡萝卜素的反应，可使各种功能附着于半胱氨酸残基上。该反应成功地用于引入脂质样残基，氟代烷基链以及单糖和二糖。

  DOI：

  10.1021/jo061439y