4-O-α-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranose | 80446-85-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-α-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: α-(1,4)-galactobiose；α-D-Galp-(1→4)-α-D-Galp；4-O-α-Galactopyranosyl-D-galactose；4-o-alpha-d-Galactopyranosyl-alpha-d-galactopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 80446-85-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: GUBGYTABKSRVRQ-AOXVZKODSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-α-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranose 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从半乳糖苷-共轭阵列鉴定的LecA配体抑制了铜绿假单胞菌对宿主细胞的侵袭

  摘要：

  凝集素LecA是铜绿假单胞菌的致病因子，参与肺损伤，死亡率和细胞侵袭。与人糖缀合物竞争LecA结合的配体因此有望抵抗铜绿假单胞菌感染。我们从聚焦的半乳糖苷（Gal）-缀合物阵列中鉴定出了一种新型二价配体，该配体以非常高的亲和力（K d = 82 n M）与LecA结合。LecA与配体配合的晶体结构以及建模研究证实了其螯合LecA的两个结合位点的能力。的配体时降低在0.05-5μ的范围内施加P.细胞侵袭假单胞菌高达90％中号。因此，该配体可能导致抗铜绿假单胞菌感染的药物的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.201402831
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 氢气 作用下， 生成 4-O-α-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation

  摘要：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84047-i

文献信息

• α-Galactobiosyl units: thermodynamics and kinetics of their formation by transglycosylations catalysed by the GH36 α-galactosidase from Thermotoga maritima
  作者：Anna S. Borisova、Dina R. Ivanen、Kirill S. Bobrov、Elena V. Eneyskaya、Georgy N. Rychkov、Mats Sandgren、Anna A. Kulminskaya、Michael L. Sinnott、Konstantin A. Shabalin

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.003

  日期：2015.1

  a limiting factor for application of the enzyme in the directed synthesis of oligogalactosides. However, this property can be used as a convenient tool in studies of thermodynamics of a glycosidic bond. Here, a novel approach to energy difference estimation is suggested. Both transglycosylation and hydrolysis of three types of galactosidic linkages were investigated using total kinetics of formation

  来自滨海嗜热菌（TmGal36A）的α-半乳糖苷酶的广泛区域选择性是该酶在寡半乳糖苷的定向合成中应用的限制因素。但是，该性质可以用作研究糖苷键热力学的方便工具。在此，提出了一种新的能量差估计方法。使用由海藻T.36（一种保留性的外泌作用糖苷水解酶）的单体糖苷水解酶家族36α-半乳糖苷酶催化的pNP-半乳糖苷的形成和水解的总动力学，研究了三种类型的半乳糖苷键的转糖基化和水解。我们估计了1,2-和1,3-键之间的过渡态自由能差（DeltaDeltaG（double dagger）0值等于5.34 +/- 0.85 kJ / mol）和1,6-键和1，之间 在由TmGal36A催化的反应过程中，pNP-半乳糖苷中有3个键（DeltaDeltaG（双匕首）0 = 1.46 +/- 0.23 kJ / mol）。利用自由能差形成和水解糖苷键（DeltaDeltaG（双匕首）F-DeltaDeltaG（双匕首）H），我们发现1
• Immunomodulatory Effects of Enzymatic-Synthesized α-Galactooligosaccharides and Evaluation of the Structure–Activity Relationship
  作者：Zhuqing Dai、Wanyong Lyu、Xiaoli Xiang、Yuhong Tang、Bing Hu、Shiyi Ou、Xiaoxiong Zeng

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b01939

  日期：2018.8.29

  synthesized using galactose as the substrate and α-galactosidase from Aspergillus niger as the catalyst. In the reaction, synthesized products of U1, U2, U3, and U4 were detected by high-performance liquid chromatography. By mass spectrometry, nuclear magnetic resonance, and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone derivatization, U1 was the mixture of disaccharides of α-d-Galp-(1→1)-α-d-Gal, α-d-Galp-(1→2)-α-d-Gal,

  在这项研究中，以半乳糖为底物，黑曲霉的α-半乳糖苷酶为催化剂，合成了α-半乳糖寡糖（α-GOSs）。在该反应中，通过高效液相色谱法检测到U1，U2，U3和U4的合成产物。通过质谱，核磁共振和1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮衍生化，U1是α- d -Gal p-（1→1）-α- d -Gal，α-的二糖混合物d -Gal p - （1→2）-α- d -Gal，α- d -Gal p - （1→3）-α- d -Gal，α- d -Gal p - （1→4）-α - d-Gal，U2被鉴定为α- d -Gal p-（1→6）-α- d- Gal，U3是通过一个α-（1→6）-糖苷键和另一个α-连接的半乳​​糖的混合物-糖苷键，并且U4被鉴定为α- d- Gal p-（1→6）-α- d- Gal p-（1→6）-α- d- Gal。然后，使用天然材料合成的α-GOSs（U1，U2，U3，U4
• Composition for therapeutic or diagnostic use
  申请人：Källenius, Gunilla Petterson

  公开号：EP0035484B1

  公开（公告）日：1984-08-22
• POLYOLEFIN COMPOSITIONS
  申请人：SABIC Global Technologies B.V.

  公开号：EP3347413B1

  公开（公告）日：2019-08-07
• A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation
  作者：Nicolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva、Alexey V. Demchenko

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84047-i

  日期：1991.6

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.