4(S)-(imidazole-1-carbothioyloxy)tetrahydrothiopyran-3(R)-carboxylic acid methyl ester | 172214-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 4(S)-(imidazole-1-carbothioyloxy)tetrahydrothiopyran-3(R)-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4(S)-(imidazole-1-carbothioyloxy)-tetrahydro-thiopyran-3(R)-carboxylic acid methyl ester；methyl (3R,4S)-4-(imidazole-1-carbothioyloxy)thiane-3-carboxylate
• CAS: 172214-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: BJPLFWZNDJJOGL-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 4(S)-(imidazole-1-carbothioyloxy)tetrahydrothiopyran-3(R)-carboxylic acid methyl ester 在 三正丁基氢锡 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 以69.7%的产率得到(R)-(tetrahydrothiopyran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted-cycloalkyl and oxygenated-cycloalkyl glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位置的取代物是取代苯基，3-位置的取代物是极性环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US20030225283A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-硫代二丙酸二甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 4(S)-(imidazole-1-carbothioyloxy)tetrahydrothiopyran-3(R)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的共轭还原和不对称质子化：HIV 蛋白酶抑制剂高亲和力配体的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a042

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE OXYGENES CYCLOALKYLE OU SUBSTITUES CYCLOALKYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003095438A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula (I); wherein formula (II) represents a substituted group, an oxa-cycloalkyl group or a thia-cycloalkyl group, are glucokinase activators useful in the treatment of type II diabetes.

  式(I)的化合物；其中式(II)代表取代基团，氧杂环烷基团或硫杂环烷基团，是一种在治疗II型糖尿病中有用的葡萄糖激酶激活剂。
• SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1501815A1

  公开（公告）日：2005-02-02
• US7105671B2
  申请人：——

  公开号：US7105671B2

  公开（公告）日：2006-09-12
• US7259166B2
  申请人：——

  公开号：US7259166B2

  公开（公告）日：2007-08-21
• Substituted-cycloalkyl and oxygenated-cycloalkyl glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20030225283A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a polar ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位置的取代物是取代苯基，3-位置的取代物是极性环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。