二甲基氯硼酸酯 | 868-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 二甲基氯硼酸酯
• 英文名称: chlorodimethoxyborane
• 英文别名: Dimethoxy-borchlorid；dimethoxyboron chloride；Chlor-dimethoxy-boran；Dimethoxychlorborid；chloro(dimethoxy)borane
• CAS: 868-81-5
• 化学式: C₂H₆BClO₂
• 分子量: 108.332
• InChiKey: OBOQYRKDOSNKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氯硼酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 硼酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B3, 16.4.1.7.5, page 305 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯化硼 在 甲醇 作用下， 生成 二甲基氯硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, E.; Suetterlin, W., Zeitschrift fur anorganische Chemie, 1931, vol. 202, p. 1 - 30

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 二甲基氯硼酸酯 作用下， 生成 2-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexanone 、 (2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemistry of the aldol-addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91352-3

文献信息

• Synthesis, structure, and reactivity of C-isopropyl-ortho-carborane organoboron derivatives
  作者：S. V. Svidlov、Ya. Z. Voloshin、N. S. Yurgina、T. V. Potapova、A. Yu. Belyy、I. V. Ananyev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-014-0745-x

  日期：2014.10

  A reaction of isopropyl-ortho-carborane with n-butyllithium, followed by treatment of the lithium derivative formed with boron trichloride, chlorodimethoxyborane, or chloropinacolatoborane furnished C-boryl-ortho-carboranes 1a-c. Further functionalization of 1-Cl2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1a) with pentafluorophenylmagnesium bromide or pentafluorophenol led to 1-(C6F5)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (2) and (1-(C6F5O)B-2-Pri-1

  异丙基-邻-碳硼烷与正丁基锂反应，然后用三氯化硼、氯二甲氧基硼烷或氯频那醇硼烷处理形成的锂衍生物，得到 C-硼基-邻-碳硼烷 1a-c。用五氟苯基溴化镁或五氟苯酚对 1-Cl2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1a) 进行进一步官能化，生成 1-(C6F5)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (2) 和 (1-( C6F5O)B-2-Pri-1,2-C2B10H10)2O (3) 分别。1-(MeO)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1b) 与 BH3 与 THF 和二甲硫醚的络合物的反应产生碳硼基硼烷加合物 4a,b。使用 1-H2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 与二甲基硫醚 4b 的络合物作为硼氢化剂与己-1-烯和苯乙炔反应，使我们能够获得二烷基-和二（苯基烯烃）-含有 C-异丙基-邻-碳硼基硼烷，分别。C-异丙基-邻-碳硼烷基二甲氧基硼烷与三烯丙基硼烷的反应导致两个
• (Fluoroorgano)fluoroboranes and -borates. 16. Preparation of Bis(perfluoroalkyl)dimethoxyborate and Bis(perfluoroalkyl)difluoroborate Salts, M[(C<i>_n</i>F₂<i>_n</i>₊₁)₂BX₂] (M = K, NMe₄; X = OMe, F)
  作者：Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1021/om070090h

  日期：2007.4.1

  bis(perfluoroalkyl)dimethoxyborate salts, K[(CnF2n+1)2B(OMe)2] (n = 3, 4, 6), were prepared in 60−76% yield by the reaction of (perfluoroalkyl)lithium with chlorodimethoxyborane and subsequent metathesis of the cation with KF. Reactions of K[(CnF2n+1)2B(OMe)2] with 42−73% aqueous HF resulted in the salts K[(CnF2n+1)2B(OR)F] (R = H, CH3), which were converted into K[(CnF2n+1)2BF2] by the treatment with anhydrous

  通过（全氟烷基）的反应制得了双（全氟烷基）二甲氧基硼酸钾K [（C n F 2 n +1）2 B（OMe）2 ]（n = 3、4、6），产率为60-76％。 ）与氯二甲氧基硼烷合成锂，随后与KF复分解成阳离子。K [（C n F 2 n +1）2 B（OMe）2 ]与42-73％HF水溶液的反应生成盐K [（C n F 2 n +1）2 B（OR）F]（ R = H，CH 3），将其转换为K [（C n F 2通过无水HF处理得到n +1） 2 BF 2 ]。钾盐与[NMe 4 ] OH在水中的复分解反应生成相应的硼酸盐[NMe 4 ] [（C n F 2 n +1） 2 BF 2 ]。
• 1,3,2‐Diselenaborolanes with an Annelated Dicarba‐ <i>closo</i> ‐dodecaborane(12) Unit: Synthesis, Molecular Structure and Reactivity
  作者：Bernd Wrackmeyer、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius

  DOI：10.1002/ejic.201100563

  日期：2011.10

  obtained in a mixture with a decomposition product. The gas-phase structures of all relevant products were optimized by DFT hybrid methods [RB3LYP/6-311+G(d.p) level of theory], and NMR parameters (shielding constants and spin–spin coupling constants) were calculated. The calculated data compare well with experimental data, both for the structures and the NMR spectroscopic parameters.

  2,2-二甲基-1,3-二硒-2-硅杂环戊烷和2,2,3,3-四甲基-1,4-二硒-2,3-二硅杂环己烷的交换反应，作为4,5-和5， 6-[1,2-dicarba-closo-dodecaborano(12)] 衍生物，分别与三卤化硼 (BCl3, BBr3, BI3) 和二氯化物 (PhBCl2, iPr2NBCl2) 提供相应的 1,3,2-diselenaborolanes屈服。通过多核磁共振波谱（1H、11B、13C、29Si、77Se）对溶液中的产物进行表征，对于两种产物，通过 X 射线结构分析表征为固态。合成氟化硼的尝试失败了，在与分解产物的混合物中获得了甲氧基衍生物。所有相关产物的气相结构均通过 DFT 混合方法进行优化 [RB3LYP/6-311+G(dp) 理论水平]，和核磁共振参数（屏蔽常数和自旋-自旋耦合常数）被计算出来。计算数据与实验数据相比，无论是结构还是核磁共振光谱参数。
• Regioselective Conversion of Unsymmetrical Terminal Epoxides into Vicinal Chlorohydrins Using Dimethoxyboron Chloride
  作者：Chandra D. Roy

  DOI：10.1071/ch06315

  日期：——

  synthesis of chlorohydrins by chlorinative cleavage of unsymmetrical epoxides utilizing dimethoxyboron chloride is described. Except for styrene oxide, all the terminal epoxides were regioselectively cleaved following a predominantly SN2-type reaction pathway favouring the formation of primary chlorides. In the case of styrene oxide, a benzylic epoxide, (MeO)2BCl transfers the chlorine at the benzylic

  描述了使用二甲氧基氯化硼通过氯化裂解不对称环氧化物来高度区域选择性合成氯代醇。除氧化苯乙烯外，所有末端环氧化物均按照有利于形成初级氯化物的主要 SN2 型反应途径进行区域选择性裂解。在氧化苯乙烯（一种苄基环氧化物）的情况下，(MeO)2BCl 通过遵循明显的 SN1 型机制在苄基位置转移氯。
• A Sulfone-Based Strategy for the Preparation of 2,4-Disubstituted Furan Derivatives
  作者：Nathan R. Haines、Aaron N. VanZanten、Anthony A. Cuneo、John R. Miller、William J. Andrews、David A. Carlson、Ryan M. Harrington、Adam M. Kiefer、Jeremy D. Mason、Julie A. Pigza、S. Shaun Murphree

  DOI：10.1021/jo201529s

  日期：2011.10.7

  3-dibromo-1-phenylsulfonyl-1-propene (DBP, 2) with 1,3-diketones under basic conditions. The furan-forming step involves a deacetylation, and the selectivity of this process depends upon the steric demand of the R group. The substituent in position 4 is elaborated by reaction of sulfonyl carbanions with alkyl halides, acyl halides, and aldehydes. Oxidative or reductive desulfonylation produces the 2,4-disubstituted

  通过在碱性条件下用1,3-二酮处理2,3-二溴-1-苯基磺酰基-1-丙烯（DBP，2）来制备2,4-二取代的呋喃。呋喃形成步骤涉及脱乙酰基，并且该过程的选择性取决于R基团的空间需求。通过磺酰基碳负离子与烷基卤化物，酰基卤化物和醛的反应来精制4位上的取代基。氧化或还原性磺酰化可产生2,4-二取代的呋喃，产率为60-92％。此策略已用于制备rabdoketone A（12）和天然存在的线毒糠酸13。

表征谱图