5-(3-Methoxy-phenyl)-3H-furan-2-one | 111853-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-Methoxy-phenyl)-3H-furan-2-one
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 111853-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: IKKUCOHGFJCZOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Methoxy-phenyl)-3H-furan-2-one 、 在 二甲基苯基磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7a-(3-methoxyphenyl)-6-methylene-4-phenyltetrahydrofuro[3,2-b]pyridine-2,5(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于 酰胺的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐用于膦催化的不对称 （4+2） 环†

  摘要：

  已经开发出基于酰胺的 Morita-Baylis-Hillman （MBH） 碳酸盐与 β，γ-不饱和丁烯内酯的手性膦催化的不对称 （4+2） 环化，得到富含对映体的双环 δ-内酰胺γ-丁内酯化合物。酰胺基 MBH 碳酸盐首先在磷化氢催化中用作受体和 aza-C4 合成子。在温和的反应条件下，多种酰胺基 MBH 碳酸盐和不饱和丁烯内酯具有良好的耐受性，以高产率提供手性双环 δ-内酰胺γ-丁内酯衍生物，具有优异的对映选择性和非对映选择性。还基于对照实验和 DFT 计算提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400657
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基氯硼酸酯 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 5-(3-Methoxy-phenyl)-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃向2（3H）-丁烯内酯的转化

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸氧化硼衍生物，将2-芳基和2-烷基呋喃转化为相应的5-有机基-2（3H）-丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95326-7

文献信息

• Virtual screening-driven discovery of dual 5-HT6/5-HT2A receptor ligands with pro-cognitive properties
  作者：Jakub Staroń、Rafał Kurczab、Dawid Warszycki、Grzegorz Satała、Martyna Krawczyk、Ryszard Bugno、Tomasz Lenda、Piotr Popik、Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Krzysztof Dubiel、Mikołaj Matłoka、Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jerzy Pieczykolan、Maciej Wieczorek、Paweł Zajdel、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111857

  日期：2020.1

  A virtual screening campaign aimed at finding structurally new compounds active at 5-HT6R provided a set of candidates. Among those, one structure, 4-(5-[(2-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}ethyl) amino]methyl}furan-2-yl)phenol (1, 5-HT6R K-i = 91 nM), was selected as a hit for further optimization. As expected, the chemical scaffold of selected compound was significantly different from all the serotonin receptor ligands published to date. Synthetic efforts, supported by molecular modelling, provided 43 compounds representing different substitution patterns. The derivative 42, 4-(5-[(2-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}ethyl)amino]methyl}furan-2-yl)phenol (5-HT6R K-j= 25, 5-HT2AR K-i = 32 nM), was selected as a lead and showed a good brain/plasma concentration profile, and it reversed phencyclidine-induced memory impairment. Considering the unique activity profile, the obtained series might be a good starting point for the development of a novel antipsychotic or antidepressant with procognitive properties. (C) 2019 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.
• PELTER A.; ROWLANDS M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 11, 1203-1206
  作者：PELTER A.、 ROWLANDS M.

  DOI：——

  日期：——