(R)-3-{[(3R,6S)-6-(benzyloxy)-3-isopropylcyclohex-1-enyl]methoxy}-1-diazo-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-one | 1314025-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-{[(3R,6S)-6-(benzyloxy)-3-isopropylcyclohex-1-enyl]methoxy}-1-diazo-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-one
• 英文别名: (3R)-1-diazo-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[[(3R,6S)-6-phenylmethoxy-3-propan-2-ylcyclohexen-1-yl]methoxy]hexan-2-one
• CAS: 1314025-07-4
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₅
• 分子量: 520.669
• InChiKey: XTRPOWQJZCHJOI-HOSFBAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-{[(3R,6S)-6-(benzyloxy)-3-isopropylcyclohex-1-enyl]methoxy}-1-diazo-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-one 在 Rh₂(tfacam)₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,5R)-5-[(3R,6S)-6-(benzyloxy)-3-isopropylcyclohex-1-enyl]-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]dihydrofuran-3(2H)-one 、 5-[(3R,6S)-6-(benzyloxy)-3-isopropylcyclohex-1-enyl]-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]dihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Labiatin A和Australin A的三环核的合成

  摘要：

  海洋二萜天然产物Labiatin A和Australin A的三环核心的简明合成方法已经完成。关键的成环转化是一种级联反应，包括从重氮酮生成铜类胡萝卜素，类胡萝卜素与环醚的分子内反应以及所得游离氧代叶立德或其金属键合等价物的重排以及环的扩环。原始环醚。

  DOI：

  10.1021/ol201498g
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基环己酮 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三丁基膦 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylethyl)ethan-1-amine 、 lithium bromide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.92h， 生成 (R)-3-{[(3R,6S)-6-(benzyloxy)-3-isopropylcyclohex-1-enyl]methoxy}-1-diazo-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Labiatin A和Australin A的三环核的合成

  摘要：

  海洋二萜天然产物Labiatin A和Australin A的三环核心的简明合成方法已经完成。关键的成环转化是一种级联反应，包括从重氮酮生成铜类胡萝卜素，类胡萝卜素与环醚的分子内反应以及所得游离氧代叶立德或其金属键合等价物的重排以及环的扩环。原始环醚。

  DOI：

  10.1021/ol201498g

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Core of Labiatin A and Australin A
  作者：J. Stephen Clark、David Vignard、Andrew Parkin

  DOI：10.1021/ol201498g

  日期：2011.8.5

  diterpene natural products labiatin A and australin A has been accomplished. The key ring-forming transformation is a cascade reaction comprising generation of a copper carbenoid from a diazo ketone, intramolecular reaction of the carbenoid with a cyclic ether, and rearrangement of the resulting free oxonium ylide or its metal-bound equivalent with ring expansion of the original cyclic ether.

  海洋二萜天然产物Labiatin A和Australin A的三环核心的简明合成方法已经完成。关键的成环转化是一种级联反应，包括从重氮酮生成铜类胡萝卜素，类胡萝卜素与环醚的分子内反应以及所得游离氧代叶立德或其金属键合等价物的重排以及环的扩环。原始环醚。