(R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol | 79243-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol
• 英文别名: 2-[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 79243-90-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: SPNYIGJVHMKZPI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (25R)-5-cholesten-3β,25,26-triol 3,26-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Zur Konfiguration des Vitamin-D 3 -Metaboliten 25，26-Dihydroxycholecalciferol：合成von（25 S，26）-和（25 R，26）-Dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640328
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 AD-mix β 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021127499A1

文献信息

• Enantioselective Hydrolysis of Functionalized 2,2-Disubstituted Oxiranes with Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Andreas Steinreiber、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

  日期：2000.11

  ether-oxygen to the stereogenic quaternary carbon center of the oxirane ring had a profound influence on the enantioselectivity, and several oxiranes were resolved with good to excellent selectivities. The enantiomerically enriched epoxides and vicinal diols thus obtained contain a useful “synthetic handle” in their side chain, which allows their use as building blocks in asymmetric synthesis.

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。
• Enantio- and Stereospecific Syntheses of 15(<i>R</i>)-Me-PGD₂, A Potent and Selective DP₂−Receptor Agonist
  作者：Pranav Patel、Gue-Jae Lee、Seongjin Kim、Gail E. Grant、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo801190m

  日期：2008.9.19

  The first total synthesis of 15(R)-Me-PGD2 3 is reported. The synthesis is based on the enantioselective and stereospecific syntheses of synthon 17 and its attachment to the five-membered ring by a olefin cross metathesis reaction. This approach permits the introduction of a side chain with a predetermined stereogenic center into the prostanoid ring, resulting in the synthesis of 15R-methyl prostaglandin

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。
• The First Synthesis of Geranyllinalool Enantiomers
  作者：Aleš Svatoš、Klára Urbanová、Irena Valterová

  DOI：10.1135/cccc20020083

  日期：——

  (3R)-(-)-Geranyllinalool and its (3S)-(+)-isomer were synthesized in 7 steps starting from both enantiomers of citramalic acid and geranyl bromide. The synthetic sequence established the absolute configurations of naturally occurring geranyllinalools for the first time.

  (3R)-(-)-Geranyllinalool和其(3S)-(+)-异构体是从两种对映体的柠檬酸和橙花醇溴化物出发，经过7个步骤合成的。合成序列首次确定了天然存在的Geranyllinalools的绝对构型。
• Anodic Oxidation: An Attractive Alternative to CAN-Mediated Cleavage of<i>para</i>-Methoxyphenyl Ethers
  作者：Carine Vaxelaire、Florence Souquet、Marie-Isabelle Lannou、Janick Ardisson、Jacques Royer

  DOI：10.1002/ejoc.200900262

  日期：2009.7

  para-Methoxyphenyl (PMP) ether is a very convenient protecting group for the alcohol function; however, its cleavage requires strong oxidative conditions. In this field, the use of powerful ceric ammonium nitrate has been widely described, despite the fact that its strong nature results in the formation of degradation products in acid- or oxidation-sensitive substrates. In this paper, a new anodic

  对甲氧基苯基 (PMP) 醚是一种非常方便的醇功能保护基团；然而，它的裂解需要强氧化条件。在该领域中，强力硝酸铈铵的使用已被广泛描述，尽管其强性质导致在酸或氧化敏感底物中形成降解产物。本文报道了一种在弱碱性介质中裂解对甲氧基苯基醚的新阳极氧化方法。该方法是避免使用硝酸铈铵的有吸引力的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Pigments of Fungi. LIX. Synthesis of (1S,3S)- and (1R,3R)-Austrocortilutein and (1S,3S)-Austrocortirubin from Citramalic Acid
  作者：Melvyn Gill、Michael F. Harte、Abilio Ten

  DOI：10.1071/ch99091

  日期：——

  The naturally occurring tetrahydroanthraquinone(1S,3S)-austrocortilutein (1) issynthesized for the first time in enantiomerically pure form byDiels–Alder cycloaddition between the functionalized butadienederivative (8) and the chiral1,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9), the latter beingderived from (R)-citramalic acid (3). The naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) and (1R,

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。