1,5-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan | 57917-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,5-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan
• 英文别名: (5S)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 57917-96-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: AZWKCIZRVUVZPX-MQWKRIRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-72 °C(Press: 30-35 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 二甲基硫 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.95h， 生成 1,5-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan
  参考文献：
  名称：

  Johnston, B. D.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2148 - 2154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)- and (–)-frontalin
  作者：Albert W. M. Lee

  DOI：10.1039/c39840000578

  日期：——

  Both enantiomers of frontalin were synthesized in high optical purity using Katsuki–Sharpless asymmetric epoxidation as a key step.

  这两种额叶对映体的合成均以高光学纯度的合成为基础，其中使用了Katsuki–Sharpless不对称环氧化。
• An Enantiocontrolled Synthesis of Both Enantiomers of Frontalin
  作者：Takahiko Taniguchi、Keiichi Nakamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1997-1228

  日期：1997.5

  Both (+)- and (-)-enantiomers of frontalin, the aggregation pheromone of the Dendroctonus pine beetles, have been synthesized in an enantiocontrolled way from 2-acetyl-5-methylfuran by use of the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the oxidative ring-expansion reactions as key steps.

  前林苯虫的聚集信息素前腺素的(+)-和(-)-对映体已通过香普莱斯不对称二羟基化和氧化环扩展反应作为关键步骤，从2-乙酰基-5-甲基呋喃以对映体控制的方式合成。
• Mori, Kenji; Fukamatsu, Kunio, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1191 - 1194
  作者：Mori, Kenji、Fukamatsu, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (+)-frontalin
  作者：Marek Majewski、Pawel Nowak

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00263-8

  日期：1998.8

  Alkylation of the SAMP hydrazone of 1,3-dioxa-5-one provides a convenient way (8 steps, 40% overall yield) to synthesize frontalin in high optical purity lover 95%). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of the 6,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane skeleton by asymmetric dihydroxylation
  作者：Joseph A. Turpin、Leland O. Weigel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60985-1

  日期：1992.10

  Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of 6-hepten-2-one with AD-mix-alpha(R) followed by acidification gives (1S,5R)-5-methyl-6.8-dioxabicyclo[3.2.1]octane in moderate ee. This methodology defines a two-pot enantioselective construction of the (-)-frontalin and brevicomin skeleton from the corresponding 2-alkyl-1,3-dithiane and 5-bromo-1-hexene derivatives.